Corrige HEI Chimie organique 1999 CHIMIE

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Correction de l’épreuve de Chimie Organique du 24 février 1999 - HEI 3 GC 1- Phéromone sexuelle d’un scarabée (H) 1.1- Structure de la phéromone H et de E 1• La phéromone H possède 2 carbones asymétriques et présente 3 autres stéréoisomères. HCH HCH3 3DiastéréoisomèresHO H HO HHDiastéréoisomères Enantiomères DiastéréoisomèresHCH HCH3 3DiastéréoisomèresH OH H OH • Configuration absolue des carbones asymétriques de H et de E : 1OHCH HCH3 3S SS S OHO H H BrH E1 • Nom IUPAC de H : 4-méthylheptan-3-ol NomE : éthanoate de 2-bromo-3-méthylhexyle1 1.2- Etape A → B -• Addition nucléophile de CN sur la fonction carbonyle de A : HCH HCH HCH3 3 + 3CN CNHCNH+ δ H HO HOO- δA B -Deux composés B et B sont obtenus car l’ion CN peut attaquer le plan du groupe 1 2carbonyle de part et d’autre. H RCN O HCH HCH3 3 B et B sont 1 2 CN CNdiastéréoisomères : B B1 2HO H H OH -• S’il reste des ions CN dans le milieu réactionnel, l’hydrolyse acide peut former du HCN (gaz toxique). Au niveau réactionnel, l’hydrolyse doit être menée dans des conditions douces pour ne pas modifier la fonction nitrile (voir étape B → C). 1/7 1.3- Etapes B → D • Composés C et C : 1 2HCH HCH3 3CO H CO H2 2C C1 2HO H H OH • Réaction C → D : Les acides carboxyliques sont en généralement inertes vis-à-vis de l’attaque par les nucléophiles en raison de leur acidité. Aussi, avec LiAlH , on observe dans un premier 4temps la formation du ...

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Extrait

Correction de l’épreuve de Chimie Organique

du 24 février 1999 - HEI 3 GC

1- Phéromone sexuelle d’un scarabée (H)

1.1- Structure de la phéromone H et de E

1

•

La phéromone

H

possède 2 carbones asymétriques et présente 3 autres stéréoisomères.

Diastéréoisomères

Diastéréoisomères

Diastéréoisomères

Diastéréoisomères

Enantiomères

H

3

C

H

H

HO

H

H

C

H

3

H

HO

H

C

H

3

OH

H

H

3

C

H

OH

H

•

Configuration absolue des carbones asymétriques de

H

et de

E

1

:

S

S

S

S

H

H

3

C

H

H

HO

H

3

C

H

Br

H

O

O

E

1

•

Nom IUPAC de

H

: 4-méthylheptan-3-ol

Nom IUPAC de

E

1

: éthanoate de 2-bromo-3-méthylhexyle

1.2- Etape A

→

B

•

Addition nucléophile de

-

CN sur la fonction carbonyle de

A

:

H

H

3

C

H

O

CN

A

-

δ

+

δ

H

3

C

H

H

O

CN

H

+

H

3

C

H

H

HO

CN

B

Deux composés

B

1

et

B

2

sont obtenus car l’ion

-

CN peut attaquer le plan du groupe

carbonyle de part et d’autre.

B

1

et

B

2

sont

diastéréoisomères :

R

H

O

CN

CN

H

3

C

H

H

HO

B

1

B

2

CN

H

3

C

H

OH

H

•

S’il reste des ions

-

CN dans le milieu réactionnel, l’hydrolyse acide peut former du

HCN (gaz toxique). Au niveau réactionnel, l’hydrolyse

doit être menée dans des

conditions douces pour ne pas modifier la fonction nitrile (voir étape

B

→

C

).

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