HEI chimie organique 1998 chimie final

Description

HEI 3 GC Le 24 juin 1998 Devoir n°2 Durée : 2 heures Sans document Sans calculatrice Chimie Organique (P. Gautret) L’objet du problème est d’étudier une méthode de synthèse de l’oestrone (hormone sexuelle féminine) et une méthode de synthèse du longifolène (terpène cyclique). 1- Synthèse de l’oestrone (W.S. Johnson et Coll. Proc. Chem. Soc., 1958, 114) O? 1) Li H Base (quinoléine)2C D+2) H / H O 1 1 (- H O) / Catalyseur2 2MeO MeOA B1 1O O- +1) N H / OH MeOH / H1) Base Zn2 4J I + H G F2) H1 2) PhCHO 1 1 1 / AcOH 1MeO (-H O)2 EO 1 O1) Base CO HPh 2α2) MeI CO H2β-H O / OH 1) Na / NH2 2 3liq2) MeOHK LMeO 1 MeO 1 HO3) NaOestroneNH,Cl4) 1.1- Etape A → B 1 1• Quel est le nom usuel du composé A ? 1• Donner le nom IUPAC de M : 1 O MeO M1 Cl Pourquoi, dans des conditions de Friedel-Crafts, B n’est pas le seul produit obtenu à 1 partir de M ? 11 / 3 • A est-il plus réactif que le benzène vis-à-vis de la substitution électrophile ? Justifier. 1 Quels sont les sites de A les plus favorables à une substitution électrophile ? 1• Proposer une stratégie de synthèse de B à partir de A sans passer par la préparation de 1 1M (le rôle de chaque étape sera expliqué). 1 1.2- Etapes B → E 1 1• Déterminer la structure des composés C et D et préciser les mécanismes des diverses 1 1réactions conduisant de B à E . 1 1• Quel catalyseur peut être utilisé lors de l’étape C → D ? 1 1Indiquer les principales caractéristiques ...

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Extrait

HEI 3 GC

Le

24 juin 1998

Devoir n°2

Durée : 2 heures

Sans document

Sans calculatrice

Chimie Organique

(P. Gautret)

L’objet du problème est d’étudier une méthode de synthèse de l’oestrone (hormone sexuelle

féminine) et une méthode de synthèse du longifolène (terpène cyclique).

1-

Synthèse de l’oestrone

(W.S. Johnson et Coll.

Proc. Chem. Soc.

, 1958, 114)

H

2

/ Catalyseur

β

α

Oestrone

L

1

K

1

N

H

,

Cl

HO

O

1) Na / NH

3

liq

2) MeOH

3) Na

4)

H

2

O

2

/ OH

-

CO

2

H

CO

2

H

MeO

MeO

O

Ph

1) Base

2) MeI

1) N

2

H

4

/ OH

-

2) H

+

I

1

J

1

1) Base

2) PhCHO

(-H

2

O)

H

1

G

1

O

O

F

1

Zn

/ AcOH

E

1

MeO

Base (quinoléine)

(- H

2

O)

D

1

MeO

O

B

1

A

1

MeO

MeOH / H

+

1)

2) H

+

/ H

2

O

C

1

Li

?

1.1- Etape A

1

→

B

1

•

Quel est le nom usuel du composé

A

1

?

•

Donner le nom IUPAC de

M

1

:

MeO

O

Cl

M

1

Pourquoi, dans des conditions de Friedel-Crafts,

B

1

n’est pas le seul produit obtenu à

partir de

M

1

?

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