HEI chimie organique 1999 chimie final

Description

HEI 3 GC Le 17 juin 1999 Devoir n°2 Durée : 4 heures Sans document Sans calculatrice Chimie Organique 1- Préparation d’un indicateur coloré : le rouge de méthyle (F) SéparationHNO / H SO KMnO Fe / HCl3 2 4 4CH CO H3 2B B C(à froid) 1de B et B1 2A DNH2NaNO / HCl2NMe2 0°CF E/ EtONa 1.1- Etapes A → D • Quels produits B et B (mélange B) obtient-on majoritairement lors de l’étape A → B ? 1 2 Justifier l’orientation observée grâce au mécanisme de la réaction. Pourquoi doit-on travailler à basse température ? • Donner la structure de C. 1.2- Etape D → E • Quelle est la structure du composé ionique E ? • Décrire son mécanisme de formation à partir de D. Comment peut-on justifier la relative stabilité de E ? 1.3- Etape E → F • Donner la structure du rouge de méthyle F en précisant son mécanisme de formation à partir de E. • Lors de cette réaction E → F, de l’éthanoate de sodium est ajouté en même temps que la N,N-diméthylaniline. Justifier le rôle de l’éthanoate de sodium. 2- Préparation d’un composé cyclique (N) 1 / 4 O O+H / H O1) NaH / benzène Oxydation Saponi-2H I (C H O ) J KOEt Br 9 16 4 ménagée fication 2)G∆(-CO )2Acide 1) BaseN (C H O) M L6 8 (-H O)2 2) Neutra- lisation 2.1- Etapes G → L • Justifier le caractère acide marqué du composé G (on pourra écrire des formes mésomères du carbanion correspondant). • Donner la structure de H, I, J, K et L en précisant leur mécanisme de formation. • ...

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Extrait

HEI 3 GC

Le 17 juin 1999

Devoir n°2

Durée : 4 heures

Sans document

Sans calculatrice

Chimie Organique

1-

Préparation d’un indicateur coloré : le rouge de méthyle

(

F

)

KMnO

4

B

1

Séparation

de

B

1

et

B

2

A

B

HNO

3

/ H

2

SO

4

(à froid)

E

F

CH

3

Fe / HCl

C

CO

2

H

NH

2

D

NaNO

2

/ HCl

0°C

NMe

2

/ EtONa

1.1- Etapes A

→

D

•

Quels produits

B

1

et

B

2

(mélange

B

) obtient-on majoritairement lors de l’étape

A

→

B

?

Justifier l’orientation observée grâce au mécanisme de la réaction.

Pourquoi doit-on travailler à basse température ?

•

Donner la structure de

C

.

1.2- Etape D

→

E

•

Quelle est la structure du composé ionique

E

?

•

Décrire son mécanisme de formation à partir de

D

.

Comment peut-on justifier la relative stabilité de

E

?

1.3- Etape E

→

F

•

Donner la structure du rouge de méthyle

F

en précisant son mécanisme de formation à

partir de

E

.

•

Lors de cette réaction

E

→

F

, de l’éthanoate de sodium est ajouté en même temps que

la N,N-diméthylaniline. Justifier le rôle de l’éthanoate de sodium.

2-

Préparation d’un composé cyclique

(

N

)

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