HEI chimie organique 2000 chimie final

Description

HEI 3 GC Le 17 mai 2000 Devoir n°2 Durée : 2 heures Sans document Sans calculatrice Chimie Organique (P. Gautret) 1- Synthèse Industrielle de la deltaméthrine La deltaméthrine (A) est un insecticide de la famille des pyréthrénoïdes dont leur squelette de base est l’acide chrysanthémique (diverses voies d’accès à cette famille chimique ont déjà été étudiées lors du devoir du 9 février 2000). 1.1- Structure de la deltaméthrine (A) OH OOBrH CNHBr Deltaméthrine (A) • Combien de stéréoisomères de configuration possède la deltaméthrine (A) ? • Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques de A. 1.2- Synthèse de l’acide trans chrysanthémique (G) CO H2SO K21) KOH / H OCO EtHBr Base 2 2D E F +Br 2) H / H O G2B C1.2.1- Etape B → C • Donner le nom usuel de B. • Indiquer le mécanisme de la réaction B → C. Quel isomère de C, nommé C’, est également obtenu lors de ce traitement de B par le bromure d’hydrogène ? Quel facteur favorise la formation de C par rapport à C’ ? 1.2.2- Etape C → D • Donner la structure de D. • Décrire le mécanisme de formation de D. 1.2.3- Etapes D → G • Soit un composé de formule (CH ) C=CH-CH -Z avec Z = CHO, COR, NO , SO R ; 3 2 2 2 2quel rôle électronique joue Z ? Déterminer la structure du sel E obtenu lors du traitement de D par une base forte. 1/3 • Quels sont les deux types d’addition possible que (CH ) C=CH-CO-R’ peut subir en 3 2présence d’un nucléophile ? Décrire le ...

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Extrait

HEI 3 GC

Le 17 mai 2000

Devoir n°2

Durée : 2 heures

Sans document

Sans calculatrice

Chimie Organique

(P. Gautret)

1- Synthèse Industrielle de la deltaméthrine

La deltaméthrine (

A

) est un insecticide de la famille des pyréthrénoïdes dont leur squelette de

base est l’acide chrysanthémique

(diverses voies d’accès à cette famille chimique ont déjà été étudiées

lors du devoir du 9 février 2000).

1.1- Structure de la deltaméthrine

(

A

)

H

Br

H

Br

O

CN

H

O

O

Deltaméthrine

(

A

)

•

Combien de stéréoisomères de configuration possède la deltaméthrine (

A

) ?

•

Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques de

A

.

1.2- Synthèse de l’acide trans chrysanthémique (G)

F

G

HBr

B

Br

C

SO

2

K

D

Base

E

CO

2

Et

1) KOH / H

2

O

2) H

+

/ H

2

O

CO

2

H

1.2.1- Etape B

→

C

•

Donner le nom usuel de

B

.

•

Indiquer le mécanisme de la réaction

B

→

C

.

Quel isomère de

C

, nommé

C’

, est également obtenu lors de ce traitement de

B

par le

bromure d’hydrogène ? Quel facteur favorise la formation de

C

par rapport à

C’

?

1.2.2- Etape C

→

D

•

Donner la structure de

D

.

•

Décrire le mécanisme de formation de

D

.

1.2.3- Etapes D

→

G

•

Soit un composé de formule (CH

3

)

2

C=CH-CH

2

-Z avec

Z = CHO, COR, NO

2

, SO

2

R ;

quel rôle électronique joue Z ?

Déterminer la structure du sel

E

obtenu lors du traitement de

D

par une base forte.

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