HEI chimie organique 2002 chimie partiel

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Extrait

HEI 3 GC

Le 10 mai 2002

Devoir n°1

Durée : 2 heures

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Sans calculatrice

Chimie Organique

1-

Synthèse de la frontaline

La frontaline (

I

), dont la synthèse est représentée ci-dessous, est une phéromone sécrétée

par un scarabée (

Dendroctonus frontalis

).

G

F

E

D

C

B

H

A

Frontaline (

I

)

O

O

O

O

O

(8)

OH

OH

O

(7)

O

O

Br

(4)

O

O

O

(5)

O

O

(6)

(3)

O

O

OH

(2)

CO

2

Et

O

O

(1)

CO

2

Et

O

1.1- Nommer les composés

A

et

H

.

1.2- Quel est le nombre de stéréoisomères correspondant à la formule de la frontaline (

I

) ?

Les représenter en indiquant ceux qui sont énantiomères et ceux qui sont

diastéréoisomères.

Déterminer la configuration absolue de leurs carbones asymétriques.

1.3- Indiquer, pour chaque étape, les réactifs nécessaires (le passage de l’alcool au dérivé

bromé sera réalisée par l’intermédiaire d’un tosylate).

1.4- Détaillée le mécanisme de toutes les étapes.

1.5- Pourquoi est-il nécessaire de protéger la fonction cétone (sous forme d’acétal) lors des

étapes (2), (4) et (5) ?

Expliquer pourquoi l’étape (3) ne peut être réalisée ni par action de HBr aqueux ni de

PBr

3

.

1/2