Carbonylations 1242903205

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• Publié par: kiff
• Publié le: 07 mai 2012
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• Langue: Français

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Carbonylations

par Pascal   MÉTIVIER Docteur de l’Université Louis-Pasteur Ingénieur de l’École Européenne des Hautes Études des Industries Chimiques de Strasbourg Chef du groupe Catalyse de Rhodia

1. 1.1 1.2 1.3

2. 2.1 2.2 2.3

3. 3.1 3.2 3.3

4.

5. 5.1 5.2 5.3 6. 6.1 6.2 6.3 6.4 7. 8.

Caractéristiques générales du monoxyde de carbone.................. Propriétés générales.................................................................................... Sources de monoxyde de carbone ............................................................ Mécanisme réactionnel général des réactions de carbonylation ............

Carbonylation des alcools et dérivés................................................. Carbonylation du méthanol en acide acétique ......................................... Carbonylation de l’acétate de méthyle en anhydride acétique................ Synthèse de l’ibuprofène ............................................................................

Carbonylation des oléfines.................................................................... Synthèse oxo................................................................................................ Hydrocarbonylation des oléfines ............................................................... Réaction de Koch : synthèse d’acides ramifiés .........................................

Carbonylation des acétylures...............................................................

Carbonylations des halogénures......................................................... Synthèse des malonates ............................................................................. Synthèse de l’acide phénylacétique........................................................... Synthèse du Lazabémide ............................................................................ Carbonylations diverses......................................................................... Synthèse de polycétones ............................................................................ Synthèse du propane 1,3-diol..................................................................... Synthèse du diméthylformamide............................................................... Carbonylation oxydante : synthèse des oxalates et des carbonates....... Quelques aspects industriels de la réaction de carbonylation... Conclusion.................................................................................................

Références bibliographiques.........................................................................

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3 3 3 3

4 4 4 4

4

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5 5 5 5 5

6

6

7

e monoxyde de carbone CO peut être considéré comme un synthon à la dis- position du chimiste permettant de préparer un produit ayant un squelette à n + 1 carbones à partir d’un produit ayant un squelette carboné de n carbones. Les réactions de carbonylation permettent d’aboutir à des produits comportant une nouvelle fonction qui peut être un aldéhyde, un acide, un ester, un amide, un alcool, un anhydride, un isocyanate, etc. Le coût faible de ce synthon et sa pré- paration à partir de matières premières d’origine très diverses (pétrole, charbon, gaz naturel) en font une matière première de choix pour l’industrie et en particu- lier pour la synthèse des grands produits de base de l’industrie chimique. Si la diversité des réactions possibles à partir du monoxyde de carbone est extrêmement variée, sa toxicité et sa manipulation difficile en font un réactif limité dans son utilisation à des unités spécifiques.

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