Cours de chimie organique

Marc Lecouvey

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• Langue: Français
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Extrait

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SUPPORT COURS  CHIMIE ORGANIQUE GENERALE  MARC LECOUVEY

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I GENERALITES  Quest ce que la CHIMIE ? •  Description de la structure des molécules •Règles régissant leur interaction   Quest ce que la CHIMIE ORGANIQUE  ¾  Chimie des espèces vivantes o  Espèces les plus simples (Levures, moisissures)  o  Espèces les plus compliquées (Mammifères)  ⇒Chimie du Carbone et de ses composés   ⇒Composés Organiques Molécules organiques =  Essence même de la vie  ™  Graisses, lipides O C 17 H 35 C O O O C 17 H 35 C O  C 17 H 35 C OH Triglyceride O C  C 17 H 35 acide stéarique O ™  sucres CHO H OH H OH HO H H O H OH  HO HO H H OH  H  OH CH 2  OHOH H Glucose  ™  protéines 

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Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 ™  acides nucléi ues NH 2 A N N N N HO O H H O H H O H  N NH O P O- O N  N  NH 2 O H NH 2 H O N O P OH O N O O H H  O H H O H NH O P O- O N O O H H H H O H O P O-  O- 9  Usage quotidien  ™  nttemVeês ™  Parfums ™  Peintures ™  Médicament  EN CONCLUSION La chimie organique est partout  II STRUCTURE DE LATOME  Un atome est constitué de neutrons N , rotons Z) et d'électrons.  Numéro atomique : Z = nombre de protons Nombre de masse : A = Z+N (nucléon) X : symbole d'un élément 9  SOTOPES I Les isotopes d'un élément = même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons.

Hydrogène Deutériu Tritium  Représentation des atomes : Modèle de Lewis

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 Réactivité chimique = f ( nbre délectrons de la couche externe appelée couche de valence  Représentation de Lewis symbolise les électrons de valence autour de lélément.  Exemple  Atome H B C N O F Cl Cl -  ou ion Z 1 5 6 7 8 9 17 Structure électronique (K) 1  (K) 2 (K) 2 (K) 2 (K) 2 (K) 2 (K) 2 (K) 2 (L) 3  (L) 4  (L) 5  (L) 6  (L) 7  (L) 8 (L) 8 (M) 7 (M) 8  Représentation . . . . . . de Lewis H . . B  . . C .  . N .  . O  . F  Cl  Cl    Formation des liaisons. Liaison de covalence  Formation dune molécule= mise en commun de deux électrons de valence pour deux atomes. ⇒Doublet délectrons mis en jeu= doublet liant ⇒Doublet délectrons autour de latome considéré  = doublet Non liant  Exemple 9  Molécules neutres H F  H Cl  H C N  O C O  9  Cas des ions polyatomiques  Règle de octe l t H O H  H O H Chaque atome de la molécule ou de lion polyatomique tend vers la structure électronique du gaz rare le plus proche cest à dire huit électrons sur la couche externe.  Cas particulier : Les atomes de H et de Li prennent la configuration de lHe avec deux électrons Règle de loctet valable dans la plupart des cas Mais attention aux exceptions  Exemple . . BeCl 2 .  Be  Cl Be Cl  Cl   ⇒4 électrons autour du Be . lC Cl lC C PCl 5  P . P .  .  l Cl Cl 

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⇒10 électrons autour du P  Limitations du modèle de Lewis  ⇒Ne permet pas de représenter toujours une molécule par une formule unique ⇒Ne permet pas de prévoir la géométrie de la molécule Exemple O Cl Be  Cl  H  H  Linéaire Coudée ⇒Nombre de liaison nimpose pas la géométrie de la molécule  III DESCRIPTION DE LA GEOMETRIE DES MOLECULES .METHODE VSEPR  Modèle établi par Gillespie en 1957  VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion)  = Méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence ⇒Théorie permettant de prévoir la géométrie d'une entité chimique neutre ou chargée.  9  Les différentes géométries possibles  Nombre de doublets 2 Géométrie correspondante

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 plane 120°

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 tétraédrique 109°28

 linéaire Angle entre les 180° directions des liaisons   VSEPR : Récapitulatif   Pour déterminer, la forme géométrique dune entité chimique (moléculaire ou ion polyatomique).  1.  Etablir la représentation de Lewis de lentité  2.  de doublet non liants portés par latome centralDénombrer le nombre N 

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3.Compter le nombre L de liaisons établies par latome central avec les atomes voisins sans se préoccuper de la nature (simples ou multiples)de ces liaisons  4.  La somme N+ L des deux nombres précédents impose la géométrie autour de latome central considéré  9  Illustration avec la molécule de CH 4   Modèle VSEPR : Modèle AX 4 ⇒modèle tétraédrique  Expérimentalement, géométrie tétraédrique  H H C H  H H C H H H  Modèle VSEPR  ¾  Illustration avec la molécule de C 2 H 4  

H H  H H H C C H  C C H H AX 3

 Modèle expérimental

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 IV HYBRIDATION ¾  Définition Opération mathématique permettant de passer des fonctions d'ondes susceptibles de décrire l'atome isolé à celles qui décrivent l'atome entrant en combinaison. L'hybridation ne modifie pas l'énergie totale d'un atome isolé et ne change pas le nombre dorbitales disponible.

Une orbitale 2s et 3 orbitales p fusionnent pour donner 4 orbitales identiques

- Géométrie tétraédrique

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