Cours sur la représentation spatiale des molécules - Terminal S physique-chimie

Laurent

Description

Terminale S – Partie B : Comprendre : lois et modèles Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules I. La représentation des molécules. 1. La formule brute. Elle renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de déterminer la masse molaire, mais ne donne aucune indication sur la structure de la molécule, en particulier sur l’enchaînement de ses atomes et la nature des groupes caractéristiques. 2. La formule développée ou semi-développée. La formule développée détaille l’enchaînement des atomes dans la molécule et la nature des liaisons qui les unissent. Elle diffère de la représentation de Lewis, par l’absence des doublets non liants. La formule semi-développée donne la constitution de la molécule sous forme concise. Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons C-H (ou O-H, N-H...). Les atomes d’hydrogène sont regroupés avec l’atome qui les porte (un indice indique leur nombre). 3. Formule topologique  Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. On représente la chaîne carbonée sous forme d’une ligne brisée symbolisant les liaisons C-C. Chaque extrémité du segment représente alors un atome de C portant autant d’atomes d’hydrogène qu’il est nécessaire pour respecter le règle de l’octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.

Sujets

• Physique-chimie
• Chimie générale
• Physique
• cours

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Extrait

 Terminale S–Partie B : Comprendre : lois et modèles  Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules

 I. La représentation des molécules. 1.La formule brute. Elle renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de déterminer la masse molaire, mais ne donne aucune particulier sur l’ enchaînement de enindication sur la structure de la molécule, ses atomes et la nature des groupes caractéristiques.  2. L a formule développée ou semi-développée. La formule développéedétaille l’ enchaînement des atomes dans la molécule et la nature desliaisons qui les unissent. Ell l’ absence pare diffère de la représentation de Lewis,des doublets non liants. La formule semi-développée donne la constitution de la molécule sous forme concise. Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons C-H (ou O-H, N-H...). Lesatomes d’ hydrogène sont regroupés avec l’ atome qui les porte (un indice indique leur nombre).  3.Formule topologique Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. On représente la chaîne carbonée soforme d’ une ligne brisée symbolisant lesus liaisons C-C. Chaque extrémité du segment représente alors un atome de Cportant autant d’ atomes d’ hydrogène qu’ il est nécessaire pour respecter le règlede l’ octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que lesatomes d’ hydrogène qu’ ils portent. isées par un double ou triple trait.

 4.Représentation de CRAM Utiliser la représentation de Cram. Pour réaliser su papier une représentation dans l’ espace on utilise la représentation de Cram. Elle utilise les conventions suivantes :

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: liaison dans le plan de la feuille : liaison en arrière du plan de la feuille : liaison en avant du plan de la feuille

  5.Carbone asymétrique. Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée. Une molécule qui possède un atome de carbone asymétrique si cet atome de carbone est lié à quatre atomes ou groupement d’ atomes différents. Il est signalé par

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 Terminale S–Partie B : Comprendre : lois et modèles   6.Conformation d’une molécule. es ln,ioatulim sed leicigol nu’d ou aireécul molèdel nomd u’trri ns d'uneformatiotnsec nod fiéferusiVsila ,reap à molécule.  Au sein d’ une molécule, des mouvements derotation ont lieu en permanence autour de chaque liaison simple et conduisent à des dispositions différentes des atomes les uns par rapport aux autres. Ces dispositions sont des conformations de la molécule. Plus une molécule comporte de liaisons simples, plus le nombre de conformations de cette molécule est élevé. On dira donc que deux structures sont desstéréoisomères de conformationsi l’ on peut passer de l’ une à l’ autre par rotation autour On passe ainsi d’ une conformation à l’ autre sans rompred’ une ou plusieurs liaisons simples. de liaisons. Nous nous intéresserons uniquement aux rotations autour de liaisons simples carbone - carbone. Toutes les conformations d’ une molécule n’ ont pas la même stabilité. La molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelleles groupes d’ atomes les plus volumineux sont les plus éloignés les uns des autres.

  II. La chiralité. 1.Chiralité : définition, approche historique. Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.  Chiralité du grec kheir, En 1874 les chimistes J. H. Van't off et J.A. Lebel émettent l'hypothèse que l'atome de qui signifie“ main” . carbone es, dans de nombreuses molécules, au centre d'un tétraèdre. La Deux mains sont des représentation de Cram (1953) fait appel à la perspective pour visualiser les molécules objets chiraux.  dans l'espace.  En chimie, c’ est Louis Pasteur qui a observé que certaines espèces dissoutes existent sous deuxformes ayant des caractéristiques optiques différentes. En les observant, il mit en évidence deux structures cristallines différentes, l’ une étant l’ image de l’ autre dans un miroir plan.  C’est la propriété d’une molécule d’avoir une image dans un miroir qui ne lui est pas superposable. Deux molécules chirales sont alors appelées des énantiomères.  Exemples de chiralité dans la nature :

   Il n’ est pas toujours facile de dire si une molécule est chirale ou non. Un moyen efficace de déterminer la chiralité d’ une molécule est de déterminer la présence d’ uncarbone asymétriquedans la molécule. 

 Terminale S–Partie B : Comprendre : lois et modèles  Une molécule qui possède un et un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale. Exemples : Glycine Alanine

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 développée

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Achirale Chirale  2.Chiralité des acides α-aminés. Les acides alpha aminés sont des constituants des protéines. Tous les acidesαaminés naturels présentent, sur le même atome de carbone, le groupe caractéristique - COOH et - NH2. Par conséquent, à l’ exception de la glycine, les acides αaminés naturels possèdent un atome de carbone asymétrique et sont donc chiraux. La plupart des acidesαaminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, traditionnellement appelés D et L, selon l’ agencement des groupesd’ atomes autour de l’ atome de carbone asymétrique. Les acidesαaminés L représentent la quasi totalité des acidesαaminés naturels présents dans les protéines. En effet, des enzymes dégradent les acidesαaminés D.  III. Les stéréoisomères. réepntseioatren rialuo eu’d r enun modèle molécuÀp rait r’duqitnedi ,seécul molont es sîartocnnd se eis énantiomères ou diastéréoisomères. Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères.  L’ isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l’ acide isocy anique (H-C=N=O) et a noté que, bienque sa composition élémentaire soit la même que celle de l’ acide fulminique (H-N=C=O, préparé par Justus von Liebig l’ année précédente),chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverteles propriétés était en contraste avec lesthéories de l’ époquedans le cadre desquelles l’ on pensait que les propriétés d’ une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute. En chimie organique, on parle d’ isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Le terme isomérie vient du grec isos = identique et meros = partie.  La stéréoisomérie désigne les molécules de même formule plane mis qui ne sont pas superposable. On distingue les stéréoisomères de conformation et les stéréoisomères de configuration.  1.Les stéréoisomères de configuration : énantiomères. Aussi appelés isomères optiques, les énantiomères sont deux molécules qui sont l’ imagel’ une de l’ autre par un miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité (dextrogyre ou lévogyre). Elles sont symétriques (plan de symétrie), elles ne sont donc pas superposables à leurs images dans le miroir.   Toute molécule possédant un carbone asymétrique peut exister sous deux configurations différentes image l’une de l’autre et non superposable : se sont des énantiomères.   Un mélange équimolaire de deux énantiomères (même quantité de matière des deux composés) est appelé mélange racémique. 

 Terminale S–Partie B : Comprendre : lois et modèles  2.Les stéréoisomères de configuration non énantiomères : diastéréoisomères. Les stéréo-isomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères sont appelés diastéréoisomères. Une molécule comportant deux carbones asymétriques possède des énantiomères et des des diastéréoisomères.

 3.Les stéréoisomères de configuration Z/E. La plus connue des diastéréoisomèrie est l’ isomérie Z et E d’ une molécule qui possède une double liaison carbone - carbone. Soit un composé de formule AHC=CHB avec A et B différent de H. Il existe 2 stéréoisomères de configuration appelés Z et E qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir. Il s'agit donc de deux diastéréoiso mères. - Dans le diastéréoisomère Z (zusammen qui veut dire ensemble en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve 'ensemble' du même coté de la double liaison. - Dans le diastéréoisomère E (entgegen qui veut dire opposé en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve de part et d'autre de la double liaison. 

 IV. Propriétés biologiques et stéréoisomérie. Extraire et exploiter des informations sur les propriétés biologiques de stéréoisomères, les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature.  La forme des molécules biologiques dans l’ espace a une grande importance. En effet, pouraccomplir leurs fonctions, les molécules doiventadopter des conformations leur permettant d’ optimiser les interactions avec les autres molécules. faisant face et formant une double hélice. CetteL’ ADN est composé de deux brins se  conformation des chaînes carbonées en vis-à-des interactions d’ origine électrostatique entre atomes.vis est imposée par  De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l’ ordre d’ unellmi.sicenoed Certaines protéines mal repliées, appelées prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeld-Jacob chez l’ homme. La conformation “ repliée” est présente dans un cerveau sain; la conformation “ allongée” est présente dans le cerveau malade.  L’ asparagine est une molécule trouvée sous forme d’ énantiomère I dans les jeunes elle estpousses d’ asperges: responsable de leur goût amer. L’ énantiomère II a, quant à différence de goût s’ explique Cette goût sucré.lui, un par des interactions différentes de chacun des énantiomères avec des molécules chirales: les récepteurs du goût. Surl’ exemple ci-droite ne peut pas interagir avec le sitedessous, l’ énantiomère de récepteur. 

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