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Electrophilic ring bond activation of 2H-Azaphosphirene complexes [Elektronische Ressource] / vorgelegt von Holger Helten

De
534 pages
Electrophilic Ring Bond Activationof 2H-Azaphosphirene ComplexesDissertationzur Erlangung des Doktorgrades (Dr. rer. nat.)der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakult¨atderRheinischen Friedrich-Wilhelms-Universit¨at Bonnvorgelegt vonHolger Heltenaus BonnBonn, 2009Angefertigt mit Genehmigung der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakulta¨tder Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universit¨at Bonn1. Gutachter: Prof. Dr. Rainer Streubel2. Gutachter: Prof. Dr. Edgar NieckeEingereicht am: 22.10.2009Tag der Promotion: 22.04.2010Diese Dissertation ist auf dem Hochschulschriftenserver der ULB Bonnhttp://hss.ulb.uni-bonn.de/diss online elektronisch publiziertErscheinungsjahr: 2010Zwei Dinge sind zu unserer Arbeit no¨tig: Unermu¨dliche Ausdauer und die Bereit-schaft, etwas, in das man viel Zeit und Arbeit gesteckt hat, wieder wegzuwerfen.Albert EinsteinThis Thesis contains results previously publishedH.Helten, S.Fankel, O.Feier-Iova,M.Nieger, A.EspinosaFerao,R.Streubel, StrongEvidence for an Unprecedented Borderline Case of Dissociation and Cycloadditionin Open-Shell 1,3-Dipole Chemistry: Transient Nitrilium Phosphane-Ylide ComplexRadical Cations, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3226 3237.H. Helten, G.von Frantzius, G.Schnakenburg, J. Daniels, R.Streubel, How To TuneAcid-Induced Ring Enlargement Reactions – The Strange Case of 2H-AzaphosphireneComplexes and Its Surprising Dichotomy, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2062 2065.H. Helten, M. Engeser, D. Gudat, R.
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Electrophilic Ring Bond Activation
of 2H-Azaphosphirene Complexes
Dissertation
zur Erlangung des Doktorgrades (Dr. rer. nat.)
der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakult¨at
der
Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universit¨at Bonn
vorgelegt von
Holger Helten
aus Bonn
Bonn, 2009Angefertigt mit Genehmigung der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakulta¨t
der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universit¨at Bonn
1. Gutachter: Prof. Dr. Rainer Streubel
2. Gutachter: Prof. Dr. Edgar Niecke
Eingereicht am: 22.10.2009
Tag der Promotion: 22.04.2010
Diese Dissertation ist auf dem Hochschulschriftenserver der ULB Bonn
http://hss.ulb.uni-bonn.de/diss online elektronisch publiziert
Erscheinungsjahr: 2010Zwei Dinge sind zu unserer Arbeit no¨tig: Unermu¨dliche Ausdauer und die Bereit-
schaft, etwas, in das man viel Zeit und Arbeit gesteckt hat, wieder wegzuwerfen.
Albert EinsteinThis Thesis contains results previously published
H.Helten, S.Fankel, O.Feier-Iova,M.Nieger, A.EspinosaFerao,R.Streubel, Strong
Evidence for an Unprecedented Borderline Case of Dissociation and Cycloaddition
in Open-Shell 1,3-Dipole Chemistry: Transient Nitrilium Phosphane-Ylide Complex
Radical Cations, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3226 3237.
H. Helten, G.von Frantzius, G.Schnakenburg, J. Daniels, R.Streubel, How To Tune
Acid-Induced Ring Enlargement Reactions – The Strange Case of 2H-Azaphosphirene
Complexes and Its Surprising Dichotomy, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2062 2065.
H. Helten, M. Engeser, D. Gudat, R. Schilling, G. Schnakenburg, M. Nieger, R.
Streubel, Protonation of 2H-Azaphosphirene Complexes: P–N Bond Activation and
Ring-Expansion Reactions, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2602 2616.
H. Helten, C. Neumann, A. Espinosa, P. G. Jones, M. Nieger, R. Streubel, Evi-
dence for Ligand-Centered Reactivity of a 17e Radical Cationic 2H-Azaphosphirene
Complex, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4669 4678.
Publications on related topics
S. Fankel, H. Helten, G. von Frantzius, G. Schnakenburg, J. Daniels, V. Chu, C.
Mu¨ller, R. Streubel, Novel Access to Azaphosphiridine Complexes and First Applica-
tions Using Brønsted Acid-induced Ring Expansion Reactions, submitted.
R. Streubel, M. Beckmann, C. Neumann, S. Fankel, H. Helten, O. Feier-Iova, P.
G. Jones, M. Nieger, Synthesis, Structure, and Ring-Expansion Reactions of a 3-
Ferrocenyl-Substituted 2H-Azaphosphirene Tungsten Complex, Eur. J. Inorg. Chem.
2009, 2090 2095.
H. Helten, J. Marinas P´erez, J. Daniels, R. Streubel, First Brønsted Acid-Induced
Ring Expansion of an OxaphosphiraneComplex: A Combined Experimental and DFT
Study, Organometallics 2009, 28, 1221 1226.
Conference contributions
H. Helten, A. Espinosa, R. Streubel, Summer School 2009 Computational Chemistry
and Spectroscopy, September 22.–25. 2009; ”DFT Calculations of Open-Shell 2H-
Azaphosphirene Complexes. Nitrile Insertion via Transient Nitrilium Phosphane-
Ylide Complex Radical Cations”, poster.thA. Espinosa Ferao, S. Fankel, H. Helten, M. Nieger, R. Streubel, 12 International
Symposium on Inorganic Ring Systems, Goa/India, August 16.–21. 2009; ”Open-
Shell Chemistry of 2H-Azaphosphirene Complex Radical Cations and their Acyclic
Distonic Isomers – New Perspectives for Inorganic Ring Systems”, OL-33 (A. Es-
pinosa Ferao).
thH. Helten, M. Engeser, D. Gudat, A. Espinosa Ferao, R. Streubel, 6 European
WorkshoponPhosphorusChemistry, Florence/Italy,March26.–27.2009; ”Oxidative
and Acid Induced Ring Expansion of 2H-Azaphosphirene Complexes”, P23.
thH. Helten, A. Espinosa Ferao, R. Streubel, 7 Ferrocene Colloquium, Du¨ssel-
dorf/Germany, Feb. 16.–18. 2009; ”Ferrocenium Salt and Triflic Acid Induced Ring
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H. Helten, R. Streubel, SFB 624 Doktoranden-Workshop, October 9.–10. 2008;
”Ferroceniumsalz- versus Triflats¨aure-Induzierte 2H-Azaphosphiren-Ringerweiterung
– ein Methodenvergleich”, TP A3.
H. Helten, R. Streubel, D. Gudat, A. Espinosa, G. Schnakenburg, M. Nieger, In-
ternational Conference on Heteroatom Chemistry – 08, Riverside, California, USA,
August 14. 2007; ”Bond Activation in Phosphorus Heterocyclic Chemistry”, (oral
contribution).
S. Fankel, H. Helten, A. Espinosa Ferao, R. Streubel, SFB 624, International Sympo-
sium ”Complex Molecular Architectures on Surfaces”, Bonn/Germany, October 12.
2006; ”Preliminary Studies on Template-Directed Synthesis of N,P-Cavitand Com-
plexes Having Ferrocene-1,1’-Diyl Bridges”, P-A3-II.
thH. Helten, M. Nieger, R. Streubel, 11 International Symposium on Inorganic Ring
Systems, Oulu/Finland, July/August, 2006; ”Novel Access to 2H-1,4,2-Diazaphos-
phole and 3H-1,3-Azaphosphole Complexes”, P-88.
H. Helten, M. Nieger, R. Streubel, XXII International Conference on Organometallic
Chemistry, Zaragoza/Spain, July, 2006; ”Arenediyl-Bridged Biscarbene Complexes
and the First 2H-Azaphosphirene Complex- / Carbene Complex-DifunctionalizedFer-
rocene”, P-192.
R. Streubel, H. Helten, S. Fankel, J. Marinas P´erez, M. Nieger, A. Espinosa Ferao,
XXII International Conference on Organometallic Chemistry, Zaragoza/Spain, July,
2006; ”Novel Access to Mono- and Bis-Ferrocenyl-Substituted Phosphorus Hetero-
cycles”, P-53.S. Fankel, H. Helten, M. Nieger, R. Streubel, XXII International Conference
on Organometallic Chemistry, Zaragoza/Spain, July, 2006; ”Preliminary Studies
on Template-Directed Synthesis of N,P-Cavitand Complexes Having Ferrocenediyl
Bridges”, P-54.
stH. Helten, R. Streubel, 1 Ph.D. Meeting on Main Group Element Chemistry,
Graz/Austria, April 19. 2006; ”Maskierte Phospheniumkomplexe als Synthese-
bausteine zum Aufbau von C,N,P-Heterocyclen”, (oral contribution).
rdH. Helten, M. Nieger, R. Streubel, 3 Ph.D. Meeting on Phosphorus Chem-
istry, Leipzig/Germany, March,2006; ”Masked Phosphenium Complexes as Building
Blocks for C,N,P-Heterocycles”, (oral contribution).
H. Helten, Schleiden/Germany, SFB 624, Workshop ”Vom Design chemischer Scha-
blonen zur Reaktionssteuerung”, November 03.–04. 2005; ”Ferrocenyl-Substituierte
2H-1,2,4-Diazaphosphol-Komplexe”, (oral contribution).
H. Helten, S. Fankel, R. Streubel, Schleiden/Germany, SFB 624, Workshop ”Vom
Design chemischer Schablonen zur Reaktionssteuerung”, November 03.–04. 2005;
”Erste Untersuchungen zur Templatgesteuerten Synthese Polyfunktioneller N,P-
Cavitanden”, P-A3-II.
H. Helten, R. Streubel, GDCh-Jahrestagung 2005, Du¨sseldorf/Germany, September,
2005; ”A Phosphenium Complex that Reacts Like a 1,3-Dipole”, AC-037.

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