Isolation and structure elucidation of bioactive secondary metabolites from Mongolian medicinal plants [Elektronische Ressource] = Isolierung und Strukturaufklärung von biologisch aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen / vorgelegt von Yao Wang
304 pages
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Isolation and structure elucidation of bioactive secondary metabolites from Mongolian medicinal plants [Elektronische Ressource] = Isolierung und Strukturaufklärung von biologisch aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen / vorgelegt von Yao Wang

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Isolation and Structure Elucidation of Bioactive Secondary Metabolites from Mongolian Medicinal Plants (Isolierung und Strukturaufklärung von biologisch aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen) Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Vorgelegt von Yao Wang aus Peking, V. R. China Düsseldorf, 2009 Aus dem Institut für Pharmazeutische Biologie und Biotechnologie der Heinrich-Heine Universität Düsseldorf Gedruckt mit der Genehmigung der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Referent: Prof. Dr. Peter Proksch Koreferent: Prof. Dr. Wenhan Lin Koreferent: PD Dr. Günter Schmahl Tag der mündlichen Prüfung: 10. 07. 2009 Erklärung Hiermit erkläre ich ehrenwörtlich, dass ich die vorliegende Dissertation mit dem Titel Isolierung und Strukturaufklärung von biologisch aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen selbständig angefertigt und keine anderen als die angegebenen Quellen und Hilfsmittel benutzt habe. Ich habe diese Dissertation in gleicher oder ähnlicher Form in keinem anderen Prüfungsverfahren vorgelegt. Außerdem erkläre ich, daß ich bisher noch keine weiteren akademischen Grade erworben oder zu erwerben versucht habe. Düsseldorf, den 26. 05.

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Publié le 01 janvier 2009
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Langue Deutsch
Poids de l'ouvrage 30 Mo

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Isolation and Structure Elucidation of Bioactive
Secondary Metabolites from Mongolian Medicinal
Plants


(Isolierung und Strukturaufklärung von biologisch
aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen)







Inaugural-Dissertation
zur
Erlangung des Doktorgrades
der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät
der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf




Vorgelegt von

Yao Wang
aus Peking, V. R. China



Düsseldorf, 2009





Aus dem Institut für Pharmazeutische Biologie und Biotechnologie
der Heinrich-Heine Universität Düsseldorf








Gedruckt mit der Genehmigung der
Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf




Referent: Prof. Dr. Peter Proksch
Koreferent: Prof. Dr. Wenhan Lin
Koreferent: PD Dr. Günter Schmahl

Tag der mündlichen Prüfung: 10. 07. 2009








Erklärung

Hiermit erkläre ich ehrenwörtlich, dass ich die vorliegende Dissertation mit dem Titel Isolierung
und Strukturaufklärung von biologisch aktiven Naturstoffen aus mongolischen Arzneipflanzen
selbständig angefertigt und keine anderen als die angegebenen Quellen und Hilfsmittel benutzt habe.
Ich habe diese Dissertation in gleicher oder ähnlicher Form in keinem anderen Prüfungsverfahren
vorgelegt. Außerdem erkläre ich, daß ich bisher noch keine weiteren akademischen Grade erworben
oder zu erwerben versucht habe.


Düsseldorf, den 26. 05. 2009

Yao Wang





Acknowledgements
First of all I would like to express my heartfelt gratitude to my supervisor Prof. Dr. Peter Proksch,
for offering me the remarkable opportunity to join his research group and to be his PhD student. I
sincerely appreciate his genial supervision, admirable guidance, and valuable support for my study in
Düsseldorf.

I am deeply indebted to Prof. Dr. Wenhan Lin for bringing me into the field of natural product
chemistry and introducing me to Prof. Proksch. Thank him for his constructive discussions, expert
suggestions and continuous encouragement.

I would like to expess my special appreciation to Dr. RuAngelie Edrada-Ebel for all the knowledge
and techniques she taught me, as well as for her precious help and patient direction. Without her I
could not make the study so far.

I am grateful to Dr. Victor Wray (Helmholtz Centre for Infection Research), for the distinguished
NMR measurements and his crucial opinion on the structure elucitation of the isolated compounds.

I would like to acknowledge PD Dr. Wim Wätjen and Dr. Yvonni Chovolou (Institut für
Toxikologie) for the cytotoxicity tests and successful collaboration, as well as Mr. Sven Ruhl and
Mr. Christian Limper for their determinations of bioassays. My thankfulness is also to Prof. Dr.
Werner E. G. Müller (University of Mainz) for his cytotoxic assay.

I am thankful to Dr. Jandirk Sendker for his generous help on the LC-MS measurement and for
sharing his expertise. I would like to thank Dr. Rainer Ebel for his valuable comments on my study
and the unforgettable free time that I spent with him.

I would like to express my acknowledgment to Dr. W. Peters and his coworkers (Institut für
Anorganische und Strukturchemie) for the NMR measurements. My thanks are also to Dr. Helmut
Keck and Dr. Peter Tommes (Institut für Anorganische und Strukturchemie) for the EI-MS and
- 1 -
GC-MS determinations.

I am grateful to PD Dr. Günter Schmahl for being my co-referee and for estimating my PhD study.

I would like to thank Prof. Dr. Nanzad Tsevegsuren (National University of Mongolia) and Prof.
Dr. Yijia Lou (Zhejing University) for the collection of the plant materials and the nice
collaboration.

My thankfulness is to Prof. Dr. Manfred Braun (Institut für Organische und Makromolekulare
Chemie I) for his important advice and amiable help.

I would like to express my big appreciation to Mrs. Julia Kjer for helping me to get through my life
in Germany and for her amiable help in translating german documents especially the german parts of
this thesis. I am grateful to Dr. Sofia Ortlepp for graciously taking care of me and for instructing
everything to me since I started my study. Thank them for the pleased conversations and for making
me feel like a family in 26.23.U1.25.

I am indebted to Mrs. Mareike Thiel and Mr. Claudia Eckelskemper for their kindness and for the
help of administration.

I am grateful to the technical staff Mrs. Waltraud Schlag, Mrs. Katrin Rohde for their geniality
and for supplying laboratory materials. My thanks are also to Mrs. Miljanovic Simone, Mr. Klaus
Dieter Jansen, Mrs. Eva Müller and Mrs. Goldbach-GeckeHeike for their help.

I would like to thank Dr. Annika Putz for her enjoyable discussion and for the nice lab atmosphere.
I am thankful to Dr. Nadine Weber for her clemency and for sharing her experience with regard to
this study.

I am acknowledged to Dr Hongbing Liu and Dr. Xiang Li for teaching me the isolation and
structure elucidation knowledge and for sharing the pleasure time.
- 2 -
I would like to extend my thankfulness to all of my former colleagues: Dr. Anke Suckow-Schnitker,
Mr. Arnulf Diesel, Dr. Mirko Bayer, Mr. Frank Riebe, Dr. Amal Hassan (Egypt), Dr. Ine Dewi
Indriani Diesel (Indonesia), Dr. Triana Hertiani (Indonesia), Dr. Abimbola Sowemimo (Nigeria),
Mrs. Clécia Freitas-Richard (Brazil), Dr. Yudi Rusman (Indonesia), Mr. Edi Wahyu Sri
Mulyono (Indonesia), Dr. Duong Ngoc Tu (Vietnam), Dr. Mohaned Ashour (Egypt), Dr. Claudia
Torre, Mr. Ehab Moustafa (Egypt), Dr. Ashraf Hamed (Egypt) and Mr Sabry Younes (Egypt) for
their kind help and the multicultural atmosphere.

I would also like to thank my present colleagues in Düsseldorf: Dr. Debbab Abdessamad, Mr.
Elsayed Sherif, Mr. Yaming Zhou, Mrs. Wera Hauschild, Mr. Bartosz Lipowicz, Mr. David
Rönsberg, Mr. Weaam Ebrahim, Mr. Mustapha El Amrani and Mrs. Barbara Kalisch for their
help.

I am grateful to Dr. Cui Shi for her affability and the enjoyable moments that we spent together. My
acknowledgment is also to Dr. Ke Ma and Mrs Aiying Ma for their interesting discussion.

I would like to thank Prof. Dr. Shuming Li and his group for their kindness, generous help and good
working atmosphere. I am thankful to Prof. Dr. Claus Paßreiter for his safety instruction.

I am indebted to Dr. Yoen Ok Roth and Dr. Dr. Eckhard H. Roth for their clemency and nice talks,
as well as for offering me to work in Bio-Mar.

My special gratitude is to my parents for their advice and understand, and for always being there to
support and encourage me to finish this study.

To all of you, thank you very much!

- 3 -
Zusammenfassung
Naturstoffe, womit Metabolite des Sekundärstoffwechsels gemeint sind, stellen die größte Quelle an
chemischer Diversität als Ausgangsprodukte für die Entwicklung neuer Pharmazeutika dar.
Traditionell den Hauptanteil in der medizinischen Anwendung tragen Pflanzenextrakte. Dennoch
sind bisher nur wenige mongolische Arzneipflanzen, die dem einzigartigen mongolischen Ökosystem
entstammen, phytochemisch untersucht.

Das Thema der vorliegenden Arbeit war die Isolierung und Strukturaufkläung der
Sekundärmetabolite von Arzneipflanzen und die darauf folgende Untersuchung der
pharmakologischen Wirksamkeit. Zur Auftrennung und Aufreinigung der Reinsubstanzen aus den
Extrakten kamen unterschiedliche moderne Chromatographiesysteme zur Anwendung. Die
Strukturaufklärung erfolgte auf der Basis intensiver ein- und zweidimensionaler NMR und
massenspektrometrischer Daten.

Zwei mongolische Arzneipflanzen (Scorzonera radiata und Dianthus versicolor) sowie eine
chinesische Arzneipflanze (Psoralea corylifolia) wurden als biologische Quellen für die Bearbeitung
im Rahmen dieser Dissertation ausgewählt. Die isolierten Reinsubstanzen aus diesen Pflanzen sind
in Tabelle 5.1 zusammengefasst. Einige der Naturstoffe zeigten viel versprechende biologische
Aktivitäten und werden für weitere pharmakologische Untersuchungen in Betracht gezogen.

Scorzonera radiata
Die mongolische Arzneipflanze Scorzonera radiata wurde in der Gegend um Ulan Bator in der
Mongolei gesammelt. Chromatographische Aufreinigung des Extrakts aus oberirdischen Teilen der
Pflanze erbrachte fünf neue Dihydrostilbene, zwei neue Flavonoide, ein neues Chinasäurederivat
sowie zwanzig bekannte Naturstoffe, darunter acht Chinasäurederivate, vier Flavonoide, zwei
Cumarinderivate, fünf einfache Benzoesäurederivate und ein Monoterpenglykosid.
Scorzodihydrostilbenes A–E und die isolierten Chinasäurederivate zeigten im DPPH Assay
antioxidative Eigenschaften. Die antioxidativen Akti

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