Multiple “Click” Reactions on Porphyrins Mehrfache „Click” Reaktionen an Porphyrinen Der Naturwissenschaftlichen Fakultät der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg zur Erlangung des Doktorgrades Dr. rer. nat. vorgelegt von Nina Lang aus Bamberg Als Dissertation genehmigt von der Naturwissenschaftlichen Fakultät der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Tag der mündlichen Prüfung: 04. Juni 2010 Versitzender der Prüfungskommission: Prof. Dr. Eberhard Bänsch Erstberichterstatter: Priv.-Doz. Dr. Norbert Jux Zweitberichterstatter: Prof. Dr. Jürgen Schatz Die vorliegende Arbeit entstand in der Zeit von Mai 2006 bis April 2010 am Institut für Organische Chemie der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg. Mein besonderer Dank gilt hierbei meinem Doktorvater PD Dr. Norbert Jux für die Unterstützung und das Interesse am Fortgang meiner Arbeit. For my family "We all want to believe in impossible things, I suppose, to persuade ourselves that miracles can happen." Paul Auster (The Book of Illusions) TABLE OF CONTENTS 1 “CLICK“ CHEMISTRY - A NEW SYNTHETIC PHILOSOPHY 1 1.1 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION - REACTION AND MECHANISM 2 1.2 CONDITIONS FOR CU(I)-CATALYZED 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION 5 1.3 APPLICATIONS OF THE CU(I)-CATALYZED 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION 8 1.3.1 Bioconjugation ..................