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Praxis und Theorie der gaschromatographischen
Enantiomerentrennung an chiralen
Stationärphasen mit einfachen
und binären Selektoren


Practice and theory of gas chromatographic
enantioseparation on single- and binary-
selector chiral stationary phases




DISSERTATION


der Fakultät für Chemie und Pharmazie
der Eberhard-Karls-Universität Tübingen

zur Erlangung des Grades eines Doktors
der Naturwissenschaften





2007

vorgelegt von
PAVEL LEVKIN
Praxis und Theorie der gaschromatographischen
Enantiomerentrennung an chiralen
Stationärphasen mit einfachen
und binären Selektoren


Practice and theory of gas chromatographic
enantioseparation on single- and binary-
selector chiral stationary phases




DISSERTATION


der Fakultät für Chemie und Pharmazie
der Eberhard-Karls-Universität Tübingen

zur Erlangung des Grades eines Doktors
der Naturwissenschaften





2007

vorgelegt von
PAVEL LEVKIN








































Tag der mündlichen Prüfung: 20. April 2007


Dekan: Prof. Dr. Lars Wesemann
1. Berichterstatter: Prof. V. Schurig
2. Prof. Dr. K. Albert
3. Dr. H. Frank


“…Oh, how nice it would be if we could only get through into Looking-glass House!
I’m sure it’s got, oh! Such beautiful things in it! Let’s pretend there’s a way of getting through
into it, somehow…
In another moment Alice was through the glass, and had jumped lightly down into the
Looking-glass room…”



Charles Lutwidge Dodgson (Lewis Carroll) (1832-1898)
Die vorliegende Arbeit wurde unter der Leitung von Prof. Dr. V. Schurig in der Zeit von
September 2003 bis Oktober 2006 am Institut für Organische Chemie der Eberhard-Karls-
Universität Tübingen durchgeführt.

Ich danke Herrn Prof. Dr. Volker Schurig für die Themenstellung, sein stetiges Interesse am
Fortgang, die großzügige Unterstützung bei der Durchführung dieser Arbeit und die
wertvollen Anregungen und Diskussionen.

Den Mitgliedern des Arbeitskreises (Dorothee Wistuba, Harri Czesla, Giuseppe Sicoli, Z.J.
Jiang, Alexander Ruderisch, Leena Banspach, Anja Bogdansky, Clarissa Reiner, Diana
Kreidler) danke ich für die gute Zusammenarbeit und vielen wertvollen Diskussionen. Ich
danke auch Dr. Oliver Trapp, Dr. Ashraf Ghanem, Nikolas Plumeré, Anton Khartulyari für
viele und wertvolle Diskussionen.

Meinen vorigen Betreuer Herrn Prof. Dr. R. Kostyanovsky und Kollegen Dr. G.K. Kadorkina,
Dr. O.N. Krutius, Dr. D. Lenev, V. Yu. Torbeev (N.N. Semenov Institute of Chemical
Physics, Moskau, Russische Föderation) danke ich für die fortfahrende wertvolle Kooperation
und für viele nützliche Diskussionen.

Herrn G. Nicholson (FT-ICR-MS, GC/MS), Herrn H.-J. Kolb (DSC, X-ray), Herrn P. Schuler
(EPR, NMR) danke ich für die jeweiligen Messungen und nützliche Diskussionen.

Dem Graduiertenkolleg „Chemie in Interphasen“ der DFG und der Universität Tübingen
danke ich für die großzügige Förderung durch ein Promotionsstipendium, für Sachmittel und
Reisestipendien.

Ich danke Prof. Dr. W. Lindner und Dr. N. M. Maier (Institut für Analytische Chemie und
Lebensmittelchemie, Universität Wien) für die wertvolle und erfolgreiche Kooperation auf
dem Gebiet der enantioselektiven HPLC Forschung.

Prof. Dr. Uccello-Barretta und S. Nazzi danke ich für die wertvolle Kooperation auf dem
Gebiet der Synthese und NMR Untersuchungen des chiralen Selektor Valdex.

Prof. Dr. K. Albert, Prof. Dr. C. Ochsenfeld, Prof. Dr. M. Maier, Prof. Dr. E. Schweda, Prof.
Dr. E. Lindner (Universität Tübingen), Prof. Dr. Coquerel (University Rouen, France), Prof. Dr. B. Chankvetadze (Tbilisi State University, Georgien), Prof. Dr. V. Davankov (INEOS,
RAS, Moskau) danke ich für nützliche Diskussionen und Ratschläge.

Mein besonderer Dank gilt meinen Eltern für die großzügige Unterstützung meiner
akademischen Ausbildung.