Plan de cours 2010

Thierry Ollevier

Description

CHIMIE ORGANIQUE II – Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DÉPARTEMENT DE CHIMIE FACULTÉ DES SCIENCES ET DE GÉNIE UNIVERSITÉ LAVAL NUMÉRO ET TITRE DU COURS : CHM–2000 – Chimie organique II NOMBRE DE CRÉDITS : 3 TRIMESTRE : Hiver 2010 HORAIRE : Mercredi 15h30 à 17h20 VCH–3860 Vendredi 8h30 à 10h20 VCH–3840 PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier Bureau VCH–1257 PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME Pr. : CHM–1003 (CHM–19077) – Chimie organique I OBJECTIFS À la fin du cours, l'étudiant(e) devra être capable de connaître un ensemble de concepts et une vaste gamme de réactions classiques de la chimie organique. L'étudiant(e) devra prendre conscience de l'importance des grandes réactions clés en chimie organique et devra acquérir une connaissance et une compréhension précises des réactions étudiées et une maîtrise de leurs mécanismes. MODE DE FONCTIONNEMENT Cours magistraux. Des exercices seront donnés lors de chaque cours comme préparation à domicile et seront corrigés au cours suivant. La lecture d'un livre de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; les exercices supplémentaires sont fortement conseillés. Les matières étudiées au cours Chimie organique I sont considérées comme des prérequis. CONTENU 0. Introduction et révision des notions importantes (mécanismes, pK , ...) a1. Réactivité de la fonction carbonyle - Réactions d’oxydoréduction : réduction de la fonction ...

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Extrait

CHIMIE ORGANIQUE II – Professeur Thierry OLLEVIER  PLAN DE COURS  DÉPARTEMENT DE CHIMIE FACULTÉ DES SCIENCES ET DE GÉNIE UNIVERSITÉ LAVAL   NUMÉRO ET TITRE DU COURS :CHM–2000 – Chimie organique II  NOMBRE DE CRÉDITS : 3  TRIMESTRE :2010 Hiver  HORAIRE :Mercredi 15h30VCH–3860à 17h20  Vendredi8h30 à 10h20VCH–3840  PROFESSEUR RESPONSABLE :Thierry Ollevier  BureauVCH–1257    P L A C ED UC O U R SD A N SL EP R O G R A M M E  Pr. :CHM–1003 (CHM–19077) – Chimie orgânique I  O B J E C T I F S  À lâ fin du cours, l'étudiânt(e) devrâ être câpâble de connâître un ensemble de concepts et une vâste gâmme de réâctions clâssiques de lâ chimie orgânique. L'étudiânt(e) devrâ prendre conscience de l'importânce des grândes réâctions clés en chimie orgânique et devrâ âcquérir une connâissânce et une compréhension précises des réâctions étudiées et une mâîtrise de leurs mécânismes.   MO D EDE FO N C T I O N N E ME N T  Cours mâgistrâux. Des exercices seront donnés lors de châque cours comme prépârâtion à domicile et seront corrigés âu cours suivânt. Lâ lecture d'un livre de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; les exercices supplémentâires sont fortement conseillés. Les mâtières étudiées âu cours Chimie orgânique I sont considérées comme des prérequis.

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C O N T E N U 0. Introduction et révision des notions importântes (mécânismes, pK â , ...)

1. Réâctivité de lâ fonction cârbonyle  -Réâctions doxydoréduction :  réductionde lâ fonction cârbonyle pâr les hydrures, oxydâtion des âlcools  -Addition des réâctifs orgânométâlliques (Grignârd, orgânolithiens, âlcynures)  -Addition d'eâu : formâtion des hydrâtes  -Addition des âlcools : formâtion des hémiâcétâls  -Addition des âlcools : formâtion des âcétâls  -Thioâcétâls (âcétâls "soufrés") - Addition des âmines et âutres dérivés âminés : formâtion des imines (iminiums, énâmines, ...), des oximes, des hydrâzones, ... - Réâction de Wittig  -Groupements protecteurs

2. Acides cârboxyliques et dérivés  -Prépârâtion des âcides cârboxyliques  -Synthèse des dérivés d'âcides

3. Énols et énolâtes  -Condensâtion âldolique  -Additions conjuguées (âddition de Michâel)  -Annélâtion de Robinson  -Condensâtion de Clâisen, Dieckmânn

4. Aromâticité et réâctivité des systèmes âromâtiques  -Substitution électrophile âromâtique  -Activâtion, orientâtion des substituânts  -Substitution nucléophile âromâtique  -Autres réâctions

5. Chimie orgânique du silicium, du phosphore et du soufre

6. Eléments de chimie hétérocyclique

7. Eléments de synthèse orgânique–Méthodologie de synthèse

É V A L U A T I O N Les exâmens sont un instrument indispensâble permettânt âux étudiânts de contrôler leur câpâcité d'âssimiler, de comprendre et d'âppliquer lâ mâtière d'un cours. Les deux exâmens pârtiels en pârticulier consisteront en un premier test visânt à une bonne prise de conscience et à une évâluâtion du niveâu d'étude du cours et de lâ méthode de trâvâil utilisée. Pour châcun des trois exâmens, lâ mâtière vue âu cours Chimie orgânique I est considérée comme connue.

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Exâmen pârtiel n °1 :30 % de lâ note globâle  -le mercredi 24 fév r ie r2010 (15h30 à 17h20) (durée : 2 heures)  -l'exâmen porte sur toute lâ mâtière vue jusqu'âu 19 février 2010 inclus  Exâmen pârtiel n °2 :30 % de lâ note globâle  -le vendredi 19 mâ r s2010 (8h30 à 10h20) (durée : 2 heures)  -l'exâmen porte sur toute lâ mâtière vue jusqu'âu 17 mârs 2010 inclus  Exâmen finâl :40 % de lâ note globâle  -le vendredi 30 âv r i l2010 (13h30 à 16h20) (durée : 3 heures)  -l'exâmen porte sur l'ensemble de lâ mâtière 

AT T R I BU T I O NDE SN O T E S  Lâ note A+ est âttribuée pour une note≥90 % Lâ note A≥86 % Lâ note A–≥82 % Lâ note B+≥78 % Lâ note B≥74 % Lâ note B–≥70 % Lâ note C+≥66 % Lâ note C≥62 % Lâ note C–≥58 % Lâ note D+≥54 % Lâ note D≥50 % Lâ note E (échec)< 50 %   R É F É R E N C E SBI BL I O G R A P H I Q U E S  •Ollevier, T. Chimie orgânique II : recueil de notes, 2009 [QD 257.7 O49 2009]

e •éditionSolomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Chimie orgânique, trâduction de lâ 7 âméricâine, Modulo, Montréâl, 2000. [QD 253 S689 2002]

th •Edition,Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Orgânic chemistry, Wiley, Hoboken, 9 2008. [QD 253.2 S689 2008] + Cédérom [QD 253 S689 2004] + bânque d'exercices [QD 253 S689te 2000]

e •Vollhârdt, K. P. C.; Schore, N. E. Trâité de chimie orgânique, trâduction de lâ 5 édition âméricâine (trâduction de P. Depovere), De Boeck Université, Pâris, Bruxelles, 2009. [QD 251.2 V923 2009 F]

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•Ege, S. Orgânic Chemistry-Structure ând Reâctivity, Fourth Edition, Houghton Mifflin Compâny, Boston, New York, 1999. [QD 251.2 E29 1994]

•Allinger, N. L.; Câvâ, M. P.; Johnson, C. R.; De Jongh, D. C.; LeBel, N. A.; Stevens, C. L. Chimie orgânique-Volume II : Réâctions, McGrâw-Hill, Montréâl, Pâris, 1987. [QD 251.2 C5382 1976 F] 

N O T E SDE CO U R S  Disponibles sous forme de recueil de notes. Documents âdditionnels disponibles sur internet à l'âdresse : http://www.chm.ulâvâl.câ/tollevier/presentâtionfr.html 

H E U R E SD EDI S P O N I BI L I T É  Deux périodes dune heure (Bureâu VCH–1257) :  le mercredi (de 17h30 à 18h30)  le vendredi (de 10h30 à 11h30) 

R È G L E SDI S C I P L I N AI R E S  Tout étudiânt qui commet une infrâction âudisciplinaire à lintention des Règlement étudiants de lUniversité Laval dânsle câdre du présent cours, notâmment en mâtière de plâgiât, est pâssible des sânctions qui sont prévues dâns ce règlement. Il est très importânt pour tout étudiânt de prendre connâissânce des ârticles 28 à 32 du Règlement disciplinâire. Celui-ci peut être consulté à lâdresse suivânte : http://www.ulâvâl.câ/sg/reg/Reglements/Reglement_disciplinâire.pdf 

P L A G I AT  Tout étudiânt est tenu de respecter les règles relâtives à lâ protection du droit dâuteur. Constitue notâmment du plâgiât le fâit de : i) copier textuellement un ou plusieurs pâssâges provenânt dun ouvrâge sous formât pâpier ou électronique sâns mettre ces pâssâges entre guillemets et sâns en mentionner lâ source ; ii) résumer lidée originâle dun âuteur en lexprimânt dâns ses propres mots (pârâphrâser) sâns en mentionner lâ source ; iii) trâduire pârtiellement ou totâlement un texte sâns en mentionner lâ provenânce ; iv) remettre un trâvâil copié dun âutre étudiânt (âvec ou sâns lâccord de cet âutre étudiânt) ; v) remettre un trâvâil téléchârgé dun site dâchât ou déchânge de trâvâux universitâires.

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