Notes cours

Pr. Guillaume Bélanger

Description

NOM : COR 301 : CHIMIE ORGANIQUE I Date : Jeudi, le 18 décembre 2003 Professeur Guillaume Bélanger Heure : 9h00 à 12h00 Examen FINAL Locaux : D7–2009/2013/2016 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1 [12 points] Parmi tous les composés suivants (N.B. : le même composé peut être utilisé plus d’une fois !) : ClClCl OClClO OHClB CAOH OClCl ClClOClClFD E a) Identifiez une paire d’énantiomères : et b) Identifiez une paire de tautomères : et c) Identifiez une paire d’épimères : et d) Identifiez une paire d’isomères géométriques : et PDF processed with CutePDF evaluation edition www.CutePDF.comCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.2 de 8 Question 2 [10 points] Pour la réaction suivante : Acide pKa k ?éq EtNH38 2MeO + Et NHMeOH + Et NH 2 22 HO 16 2 MeOH15 +Et NH 102 2-pKaN.B. : pKa = -log(Ka), donc Ka = 10 +MeOH-2 2 a) Déterminez la constante d’équilibre (k ), à l’aide des pKa donnés. éqCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.3 de 8 b) D’après votre constante d’équilibre, est-ce que l’équilibre favorise les produits de départ ou les produits finaux? Question 3 [12 points] Dire si les composés suivants sont aromatiques, anti-aromatiques ou non-aromatiques, avec une brève justification. a) Ob) O c) d) e) f) COR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.4 de 8 Question 4 [26 points] Voici une ...

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• Publié par: Vouv
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• Langue: Français

Extrait

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NOM :   COR 301 : C HIMIE O RGANIQUE I Date  :Jeudi, le 18 décembre 2003 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure  :9h00 à 12h00  Examen FINAL Locaux :D72009/2013/2016 Seulement les modèles moléculaires sont permis   Question 1[12 points]  Parmi tous les composés suivants (N.B. : le même composé peut être utilisé plus dune fois !)  :   

OH Cl

Cl D

    a) Identifiez une paire dénantiomères : et  b) Identifiez une paire de tautomères : et  c) Identifiez une paire dépimères : et  d) Identifiez une paire disomères géométriques : et 

F processed withC tuPeFDe avulta

Cl

O Cl E

O Cl Cl F

Cl Cl OH C

Cl Cl



O Cl Cl B

O A

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE I

FINAL 2003

Question 2[10 points]  Pour la réaction suivante :  k éq  ?  MeOH + Et 2  + EtNH MeO 2 NH 2   N.B. : pKa = -log(Ka), donc Ka = 10 -pKa   a) Déterminez la constante déquilibre (k éq ), à laide des pKa donnés.

Acide Et 2 NH H 2 O MeOH Et 2 NH 2+  MeOH 2+ 

p.2 de 8

pKa 38 16 15 10 -2

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE IFINAL 2003

O

O

p.3 de 8

b) Daprès votre constante déquilibre, est-ce que léquilibre favorise les produits de départ ou les produits finaux?     Question 3[12 points]  Dire si les composés suivants sont aromatiques, anti-aromatiques ou non-aromatiques, avec une brève justification.  a)     b)      c)        d)       e)     f)

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE I Question 4[26 points]  Voici une séquence de réactions :  O O O  H 2 SO 4 concentré

FINAL 2003

A

  a) Donnez la structure du composéA.            b) Donnez la structure du composéB. Justifiez brièvement.

Ac 2 O AlCl 3

B

H 2 SO 4 dilué

p.4 de 8

C C 11 H 10 O 2

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE I

c) Donnez la structure du composéC.             d) Proposez un mécanisme pour passer de

FINAL 2003

BàC.

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COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE I

F

MeNH 2

FINAL 2003

Question 5[18 points]  Prédisez le produit majoritaire pour chacune des réactions suivantes :  a) O 2 N       b)     c) Donnez le mécanisme pour la réaction du numérob.

F

HNO 3 Ac 2 O

p.6 de 8

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE I

SO 3 H

FINAL 2003

MeONa

solvant

OMe

Question 6[10 points]  Pour la réaction suivante :      NO 2 NO 2  a) Est-ce que la réaction sera plus rapide dans un solvanttrèspolaire oupeupolaire ?  La réaction sera plus rapide dans un solvant   b) Pourquoi ?



p.7 de 8

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE IFINAL 2003 Question 7[12 points]  Voici une séquence de réactions :   NO 2 HCl, ZnCl 2 A AlCl 3  O  OMe  H H   a) Proposez un produit majoritaireA. Commentez brièvement votre réponse.                           b) Proposez un produit majoritaireB.      

B

p.8 de 8

Bon temps des fêtes !

 

NOM :       COR 301 : C HIMIE O RGANIQUE I Date   :Mercredi, le 15 décembre 2004 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure   :13h30 à 16h30   Examen FINAL Locaux :D7–3021 Seulement les modèles moléculaires sont permis      Question 1[18 points]   a) Classez tous les composés suivants par ordre croissant d’acidité (du moins acide au plus acide)   :          

               

A

E

O

O

OH

B

F

O H O

O H N

C

O OH

O OH O

H O D

H O H  

______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ Ordre d’acidité : < < < < < < <               

A:

O O

B:

O

COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE IFINAL 2004 b) Expliquez la différence d’acidité entreAetB. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu.   O                                     c) Expliquez la différence d’acidité entreBetF. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu.   O O H B: O F: N

H

H

 

 

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COR 300 : C HIMIE O RGANIQUE IFINAL 2004 d) Expliquez la différence d’acidité entreCetG. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu.   O O

C:

OH

G:

OH O

                                  e) Expliquez la différence d’acidité entreDetHy avoir plusieurs facteurs en jeu.. Il peut  

D:

O

H:

O

 

 

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