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Chimie 1998 Concours FESIC

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Concours du Supérieur Concours FESIC. Sujet de Chimie 1998. Retrouvez le corrigé Chimie 1998 sur Bankexam.fr.

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Sélection FESIC 1998 Données Masses atomiques molaires en g. mol  1 C O H Na N 12 16 1 23 14 ------------------ EXERCICE N°1 La réaction lente étudiée est la réaction entre l’eau oxygénée H 2 O 2 et les ions iodure I  dont l’équation-bilan est : H 2 O 2  2 I   2 H   2 H 2 O  I 2 (1) Le diiode formé réagit très rapidement avec les ions thiosulfate ; l’équation-bilan de cette réaction est : I 2  2 S 2 O 32   2 I   S 4 O 26  (2) On réalise les expériences suivantes : dans chacun des béchers n°1 et n°2 on mélange :  100 mL d’iodure de potassium à 3 g. L  1  20 mL d’acide sulfurique à 5 mol. L  1  6 mL de thiosulfate de sodium à 0,05 mol. L  1  environ 10 mL d’empois d’amidon A l’instant t  0 , on verse, dans le bécher n°1, 10 mL d’une solution S d’eau oxygénée à 11 volumes. La teinte bleue apparaît au bout de 30 secondes. On refait la même expérience en versant dans le bécher n°2, 10 mL de solution d’eau oxygénée à 1 volume. La teinte bleue apparaît au bout de 3 minutes. a) Quand le changement de couleur a lieu dans le bécher n°1, la quantité de diiode formé par la réaction (1) est égale à 1,5.10  4 mol . b) Dans le bécher n°2, la teinte bleue apparaît quand il s’est formé 9,0.10  4 mol de diiode. c) Dans le bécher n°1, la vitesse moyenne d’apparition du diiode est 5  mol.s  1 . d) Le facteur cinétique responsable de la différence entre les deux durées observées est la concentration en H 2 O 2 initiale.

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Epreuve de Chimie

Sélection FESIC 1998 EXERCICE N°2 On considère une solution S d’hydrogénocarbonate de sodium b NaHCO 3 d g e concentration égale à C . Dans un premier temps, dans 10 mL de la solution S, on verse progressivement une solution d’acide chlorhydrique de concentration égale à 10  1 mol. L  1 . On obtient la courbe (1). Dans un deuxième temps, dans 10 mL de la solution S, on verse progressivement une solution de soude de concentration égale à 10  1 mol. L  1 . On obtient la courbe (2).

a) La solution d’hydrogénocarbonate de sodium est une solution basique. b) De la courbe (1), on déduit que l’ion hydrogénocarbonate est une base. c) De la courbe (2), on déduit que l’ion hydrogénocarbonate est un acide. d) C  8,0  10  2 mol. L  1

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Epreuve de Chimie

Sélection FESIC 1998 EXERCICE N°3 La vanilline et l’éthylvanilline sont obtenues à partir du phénol et très utilisées comme arômes en pâtisserie et en parfumerie. Les formules sont : OH O CH 3

OH O C 2 H 5

CHO CHO vanilline éthylvanilline L’éthylvanilline est beaucoup plus parfumé que la vanilline (3 fois plus). a) Ces deux composés possèdent une fonction aldéhyde. b) La masse molaire de l’éthylvanilline est 163 g.mol  1 . c) On donne : 35  75  2625 16.0 -3  1 166 Un sachet de sucre vanillé « Arôme artificiel » contient 0,35 % d’éthylvanilline pour 7,5 g de sucre. Un paquet de sucre vanillé contient donc 2,6.10  2 mol d’éthylvanilline. d) Le sucre vanillé « Arôme naturel » contient de la vanilline. Pour vérifier la documentation, on peut réaliser une chromatographie sur couche mince. On obtient les résultats suivants : a b c Ecole Louis de BROGLIE-CPE LYON-ESA-ESAP-ESCOM-ESEO-ESTIT-ISA-ISAB-ISARA-ISEB-ISEM-ISEN-ISEP 3/14

Ligne de front

Ligne de base

a : vanilline b : éthylvanilline c : sucre vanillé « Arôme naturel » d : sucre vanillé « Arôme artificiel »

Sélection FESIC 1998 EXERCICE N°4 Une réaction de saponification s’écrit : CH 2 OOC C 17 H 35 CH OOC C 17 H 35 + 3 (Na + + HO -) CH 2 OOC C 17 H 35

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CH 2 OH CH OH + 3 (C 17 H 35 COONa) CH 2 OH

M 2 = 306 g.mol -1

M 1 = 890 g.mol -1 a) La réaction de saponification est une réaction totale. b) La soude est en excès. On fait réagir 8,9 g de l’ester et le rendement de la réaction est égal à 80 %. On obtient 2,2 g de savon. c) Le savon est très peu soluble dans l’eau salée (solution de chlorure de sodium). d) Le groupe carboxylate  COO  du savon est hydrophobe. EXERCICE N°5 a) A 25°C, dans une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de pH égal à 12,5, la concentration molaire volumique des ions hydroxyde est égale à 0,03 mol. L  1 . On donne : log 3  0, 5 . b) Dans les conditions normales de température et de pression, la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium est un liquide incolore. c) Pour préparer 250 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium 1,0.10  1 mol. L  1 , il faut dissoudre 2 g de soluté dans de l’eau pure. Après refroidissement, cette solution est versée dans une fiole jaugée de 250 mL ; puis, on complète avec de l’eau pure jusqu’au trait de jauge. d) En diluant une solution aqueuse d’une monobase forte concentrée avec un égal volume d’eau pure, le pH diminue de deux unités.

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Sélection FESIC 1998 EXERCICE N°6 a) La mise en solution dans l’eau du chlorure d’hydrogène est une réaction acido-basique. b) Quand on dilue une solution d’acide chlorhydrique avec une solution aqueuse de chlorure de sodium, on n’observe aucune variation de pH. drique 10  1 mol. L  1 h ajoute 45 mL d’une c) Dans 55 mL d’une solution d’acide chlorhy c on solution de soude 1 c 0  1 mol. L  1 . L h e pH du mélange est égal à 2. d) Dans 2 L d’eau on dissout une masse m d’hydroxyde de sodium. On dose 20 mL de cette solution par une solution d’acide chlorhydrique de concentration égale à 10  1 mol. L  1 . On obtient la courbe ci-dessous. On en déduit : m = 6 g.

EXERCICE N 7 ° Pour nettoyer des lentilles cornéennes on utilise parfois une solution commerciale S d’eau oxygénée vendue avec un disque contenant du platine. Dans une « boîte » cylindrique, on place la solution S diluée 10 fois et le disque. La notice indique de respecter un temps d’immersion des lentilles de 6 heures. On se propose de réaliser quelques expériences avec cette solution S. On verse 10 mL de solution S dans une fiole jaugée de 100 mL et on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge. On obtient la solution S  . Ecole Louis de BROGLIE-CPE LYON-ESA-ESAP-ESCOM-ESEO-ESTIT-ISA-ISAB-ISARA-ISEB-ISEM-ISEN-ISEP 5/14

Epreuve de Chimie

Sélection FESIC 1998 1 ère expérience On dose un volume V 1  10,0 mL de solution S  acidifiée, par une solution titrée de 1 permanganate de potassium de concentration molaire C O  2,0.10  2 mol. L  . Il faut verser V e 1  20,0 mL de solution de permanganate de potassium pour atteindre l’équivalence. 2 ème expérience Dans 50,0 mL de solution S  , on place le disque avec le platine ; on laisse agir au moins 20 minutes et on dose 10,0 mL de la solution par la même solution de permanganate de potassium. Il faut verser V e 2  18,0 mL de celle-ci pour atteindre l’équivalence. a) L’équation-bilan de la réaction de dosage de l’eau oxygénée est : 2 MnO 4   5 H 2 O 2  H   2 Mn 2   5 O 2 . b) La concentration molaire de la solution  est C 1  0,100 mol. L  1 c) Le platine a joué le rôle de catalyseur, lors de la catalyse hétérogène. d) La réaction de décomposition de l’eau oxygénée en dioxygène et eau est rapide. EXERCICE N°8 La réaction suivante est catalysée par les ions Fe 2  : S O 2   2 I   2 SO 2   I 2 2 8 4 A la date t = 0, on introduit 0,001 mol d’ions S 2 O 82  et 0,0001 mol d’ions I  . On donne :

Couple rédox E° (V)  2  S 2 O 82 / SO 4 2,01 I 2 / I  0,53 , Fe 2  Fe  0 44 Fe 3  Fe 2  0,77 a) Les ions e 3  sont intermédiaires réactionnels de la catalyse. b) Lors de la catalyse, une réaction intermédiaire est : 2 I   Fe 2   I 2  Fe . c) La vitesse initiale de disparition des ions S 2 O 82  est indépendante de la quantité des ions e 2  introduits. d) Au temps de demi-réaction, il reste 5.10  4 mol d’ions S 2 O 82  .

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Sélection FESIC 1998 EXERCICE N°9 Les droguistes vendent des solutions de soude concentrée pour déboucher les canalisations. Sur l’étiquette d’une bouteille contenant une de ces solutions, on trouve l’indication : « produit corrosif contenant 20 % en masse d’hydroxyde de sodium ». La densité de la solution est d = 1,20. a) La solution de soude commerciale a une concentration C  6,0 mol. L  1 . b) On dilue 5 mL de cette solution avec de l’eau distillée. Le volume final obtenu est 2 L. La concentration de cette solution  est C   1,2 mol. L  1 . c) Dans un erlenmeyer, on place 10,0 mL de solution S  et quelques gouttes de bleu de bromothymol. Il faut verser 10,0 mL d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire C a  5,0.10  2 mol. L  1 pour observer le virage de l’indicateur coloré. d) On refait l’expérience décrite au c) en ajoutant préalablement 20,0 mL d’eau distillée. Il faut verser 50,0 mL de la même solution acide pour déceler l’équivalence. EXERCICE N 10 ° a) Le pK A de l’acide borique b HBO 2 es g t égal à 9,2. Donc l’ cide borique est une b a ase. b) On considère une solution S d’acide nitrique dont le pH est égal à 3. On dilue la solution S 10 fois, on obtient alors la solution S  . Le pH de la solution  est supérieur à 4. c) On mélange 40 mL d’une solution 1,0.10  1 mol. L  1 d’acide éthanoïque et 10 mL d’une solution de soude de même concentration. Le pH du mélan A ge est 3 égal à 5 / . 3  h 4,8 On donne : pK c CH COOH CH COO  . d) Une table de données nous indique : pK A c CH 3 COOH / CH 3 COO   h 4,8 ; pK A HCO c OH / HCOO   3,6 h L’ cide éthanoïque est donc plus fort que l’acide méthanoïque. a

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Sélection FESIC 1998 Epreuve de Chimie EXERCICE N°11 Une solution saturée d’acide benzoïque C 6 H 5 COOH est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C b  2,0.10  2 mol. L  1 en présence d’un indicateur coloré. On dose V a  20,0 mL de solution acide. L’équivalence est obtenue pour un volume de base versé V b  18,8 mL . L’acide benzoïque est un acide faible appartenant au couple :  C 6 H 5 COOH / C 6 H 5 COO : pK A  4,2 . a) La constante de réaction K R vaut 10 9,8 . Donc la réaction de dosage est quasi-totale. b) On donne les zones de virage des principaux indicateurs colorés : Indicateur coloré Domaine de virage  hélianthine 3,1 4,4 bleu de bromothymol 6,0  7,6 phénolphtaléïne 8,2  10,0 L’indicateur coloré le mieux adapté au dosage est le bleu de bromothymol. c) A l’équivalence on a apporté environ 3,8.10  4 mol d’ions hydroxyde O  . d) La concentration massique de la solution d’acide benzoïque saturée est de l’ordre de  1 24 g. L . Donnée : 1,9  1,22  2,32 . EXERCICE N°12 Le savon de Marseille est préparé par saponification, par l’hydroxyde de sodium, du triester « T » contenu dans l’huile d’olive, selon l’équation-bilan : CH 2 O CO C 17 H 33 CH 2 OH CH O CO C 17 H 33 + 3 HO + 3 Na + CH OH + 3 C 17 H 33 COO , Na + CH 2 O CO C 17 H 33 CH 2 OH ( T ) ( C ) Données :  « T » représente environ 80 % en masse de l’huile d’olive,  le savon contient environ 25 % en masse de carboxylate de sodium,   la masse volumique de l’huile d’olive est 0,884 g.cm 3 ,  masses molaires en g. mol  1 : triester M T  884 et carboxylate de sodium M C  304 . Ecole Louis de BROGLIE-CPE LYON-ESA-ESAP-ESCOM-ESEO-ESTIT-ISA-ISAB-ISARA-ISEB-ISEM-ISEN-ISEP 8/14

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Sélection FESIC 1998 a) ’ion hydroxyde a pour schéma de Lewis HO . b) L’ion hydroxyde est nucléophile. c) L’alcool obtenu est le glycol (ou éthane  1,2  diol). d) Pour préparer un savon de 60,8 g, il faut environ 21 cm 3 d’huile d’olive. EXERCICE N°13 On réalise à froid un mélange équimolaire de pentan-1-ol et d’acide méthanoïque. Le mélange est réparti également dans 10 tubes à essais numérotés de 1 à 10. Le tube n°1 est laissé dans un bain d’eau glacée. A t  0 , les autres tubes sont placés dans un bain-marie à 100°C. A différents instants t i , on retire un tube de l’eau bouillante, on lui fait subir une trempe et on dose l’acide restant par une solution titrée de soude de concentration C b  1,00 mol. L  1 en présence de phénolphtaléïne. On fait le même dosage avec le tube n°1. Les volumes de soude ajoutés à quelques tubes sont : n° du tube 1 3 5 8 t i t 3 t 5 t 8 V b b mL g 20,0 12,0 8,0 6,6 a) Chaque tube contient au départ 0,020 mol d’acide méthanoïque. b) La formule de l’ester formé est C 4 H 9 COOCH 3 . c) A l’instant t 3 , il s’est formé 8,0.10  3 mol d’ester. d) Quand la limite est atteinte, on obtient 13,4.10  3 mol d’ester. Le rendement de cette réaction est donc de 67 %. EXERCICE N°14 L’acétanilide et ses dérivés sont des intermédiaires importants dans l’industrie pharmaceutique. L’acétanilide est obtenu par réaction entre l’aniline NH 2 et l’anhydride éthanoïque.

10 t 10 6,6

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Epreuve de Chimie

Sélection FESIC 1998 a) La formule semi-développée de l’acétanilide est N C CH 3 HO b) La géométrie de la molécule est plane au niveau de l’atome d’azote. c) L’acétanilide est un amide. d) Lors d’une synthèse au laboratoire, à partir de 0,11 mol d’aniline et 0,17 mol d’anhydride éthanoïque, on peut espérer obtenir environ 15 g d’acétanilide. EXERCICE N°15 Un monoalcool A possède 64,9 % de carbone et 13,5 % d’hydrogène en masse. Données : 21166  0,74;21,6  1,35 . , 16 a) L’alcool A contient 21,6 % d’oxygène. b) L’alcool A est saturé. c) Il existe deux stéréoisomères de l’alcool A qui sont des alcools secondaires. d) Il existe deux stéréoisomères du but-2-ène. EXERCICE N°16 Au même instant pris comme origine des temps, on mélange des volumes égaux de deux réactifs A et B. On recommence plusieurs fois la manipulation en modifiant les conditions expérimentales :

Réaction n° Température Concentration de la Concentration de la Catalyseur constante solution initiale A solution initiale B 1 20°C C A C B non 2 40°C C A C B non 3 40°C C A C B oui C C A C o n 4 20° 2 B n

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Sélection FESIC 1998 Epreuve de Chimie On relève pour chaque cas la concentration du réactif A au cours du temps et l’on trace les courbes ci-dessous :

a) La courbe a correspond à la réaction 3. b) L’élévation de température défavorise la réaction. c) On considère les réactions 1 et 4. On peut vérifier que la vitesse initiale de réaction est proportionnelle à la concentration du composé A. d) Dans les mêmes conditions de température et en l’absence de catalyseur, le temps de demi-réaction est indépendant de la concentration initiale.

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