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CO L L E C T I O NGR E N O B L ESC I E N C E S DIRIGÉE PAR JEAN BORNAREL
ABRÉGÉ DE BIOCHIMIE APPLIQUÉE
Nouvelle édition
 Abderrazak MAROUFetGérard TREMBLIN
ABRÉGÉDEBIOCHIMIEAPPLIQUÉENouvee édîtîon
Grenoble Scîences
Grenoble Sciencesest un centre de conseî, expertîse et abeîsatîon de ’enseîgnement supérîeur rançaîs. ï expertîse es projets scîentîiques des auteurs dans une démarche à pusîeurs nîveaux (réérés anonymes, comîté de ecture înteractî) quî permet a abeîsa-tîon des meîeurs projets après eur optîmîsatîon. Les ouvrages abeîsés dans une coec-tîon de Grenobe Scîences ou portant a mentîonSélectîonné par Grenoble Scîences(Selec-ted by Grenoble Scîences) correspondent à : des projets caîrement déinîs sans contraînte de mode ou de programme, des quaîtés scîentîiques et pédagogîques certîiées par e mode de séectîon (réérés anonymes puîs comîté de ecture înteractî dont es membres sont cîtés au début de ’ouvrage, une quaîté de réaîsatîon assurée par e centre technîque de Grenobe Scîences. Dîrecteur scîentîique de Grenoble Scîences JeanBORNAREL, proesseur émérîte à ’Unîversîté Joseph Fourîer, Grenobe 1 Pour mîeux connatre Grenobe Scîences : https://grenoble-scîences.uj-grenoble.r Pour contacter Grenobe Scîences : Té : (33) 4 76 51 46 95, e-maî :grenoble.scîences@uj-grenoble.r
Lîvres et pap-ebooks Grenobe Scîences abeîse des îvres papîer (en angue rançaîse et en angue angaîse) maîs égaement des ouvrages utîîsant d’autres supports. Dans ce contexte, sîtuons e concept depap-ebook. Ceuî-cî se compose de deux ééments :  unlivre papierquî demeure ’objet centra avec toutes es quaîtés que ’on connat au îvre papîer,  unsite web compagnonquî propose : des ééments permettant de comber es acunes du ecteur quî ne possèderaît pas es prérequîs nécessaîres à une utîîsatîon optîmae de ’ouvrage, des exercîces pour s’entraner, des compéments pour approondîr un thème, trouver des îens sur înternet… Le îvre du pap-ebook est autosuIsant et certaîns ecteurs n’utîîseront pas e sîte web compagnon. D’autres ’utîîseront et ce, chacun à sa manîère. Un îvre quî aît partîe d’un pap-ebook porte en premîère de couverture un ogo caractérîstîque et e ecteur trouvera e sîte compagnon du présent îvre à ’adresse înternet suîvante : https://grenoble-scîences.uj-grenoble.r/pap-ebooks/abrege-marou-tremblîn
Grenobe Scîences bénéicîe du soutîen duMinistère de l’Enseignement supérieur et de la Rechercheet de aRégion RhôneAlpes. Grenobe Scîences est rattaché à ’Université Joseph Fourier de Grenoble.
ISBN 9782759817765 © EDP Scîences, 2015
ABRÉGÉ DE BIOCHIMIE APPLIQUÉENouvee édîtîon
AbderrazakMAROUFGérardTREMBLIN
17, avenue du Hoggar Parc d’Actîvîté de Courtabœu - BP 112 91944 Les Uîs Cedex A - France
Abrégé de bîochîmîe applîquée - nouvelle édîtîon Cet ouvrage, abeîsé par Grenobe Scîences, est un des tîtres du secteur Scîences de a Vîe de a Coectîon Grenobe Scîences d’EDP Scîences, quî regroupe des projets orîgînaux et de quaîté. Cette coectîon est dîrîgée par JeanBORNAREL, proesseur émérîte à ’Unîver-sîté Joseph Fourîer, Grenobe 1. Comîté de lecture : AntoîneDELON,Proesseur à ’Unîversîté Joseph Fourîer, Grenobe 1 GuyHERVÉ,Dîrecteur de recherche émérîte au CNRS, Parîs FrançoîseMOREL,Proesseur à a acuté de médecîne de ’Unîversîté Joseph Fourîer, Grenobe 1 PhîîppeNORMAND,Dîrecteur de recherche au CNRS, Lyon JeanPELMONT,Proesseur honoraîre à ’Unîversîté Joseph Fourîer, Grenobe 1 PauetteVIGNAIS,Dîrecteur de recherche honoraîre au CNRS, Grenobe Cet ouvrage a été suîvî par LauraCAPOLOpour a partîe scîentîique et par SyvîeBORDAGE& Anne-LaurePASSAVANTdu centre technîque Grenobe Scîences pour sa réaîsatîon pratîque re (igures et mîse en page de a 1 édîtîon : ArîaneMANDRAYet VaérîeSZCZUPAL). L’îustra-tîon de couverture est ’œuvre d’AîceGIRAUD, d’après des ééments ournîs par es auteurs.
Autres ouvrages labellîsés sur des thèmes proches(chez le même édîteur) Gossaîre de bîochîmîe envîronnementae(J.Pelmont)t .ÏNFOUP UFDIOJRVF Ë MVTBHF EFT bîoogîstes et des bîochîmîstes(A. Marouf & G. Tremblin)t #JPTQIÒSF FU DIJNJF(R.Luft)t #BDUÏ-rîes et envîronnement(J.Pelmont)t 3FTQJSBUJPO FU QIPUPTZOUIÒTF(C. Lance)t #JPEÏHSBEBUJPOT et métaboîsmes(J.Pelmont)t 4DJFODF FYQÏSJNFOUBMF FU DPOOBJTTBODF EV WJWBOU(P. Vignais)t )JTUPJSF EF MB TDJFODF EFT QSPUÏJOFT(J. Yon-Kahn) t -B CJPMPHJF EFT PSJHJOFT Ë OPT KPVST (P. Vignais) t $JOÏUJRVF FO[ZNBUJRVF(A. Cornish-Bowden, M. Jamin & V. Saks)&O[ZNFT t (J. Pel-mont)t &O[ZNPMPHJF NPMÏDVMBJSF FU DFMMVMBJSF UPNFT  FU (J. Yon-Kahn & G. Hervé)t ²MÏNFOUT de bîoogîe à ’usage d’autres dîscîpînes(P. Tracqui & J. Demongeot)t 3FODPOUSF EF MB TDJFODF et de ’art(J. Yon-Kahn)t $IJNJF MF NJOJNVN Ë TBWPJS(J. Le Coarer)t %F MBUPNF Ë MB SÏBDUJPO chîmîque(R. Barlet et al.)t $IJNJF PSHBOPNÏUBMMJRVF FU DBUBMZTF(D. Astruc)t .ÏUIPEFT FU UFDI-nîques de a chîmîe organîque(D. Astruc, en collaboration avec l’Institut Universitaire de France)t &MFDUSPDIJNJF DPODFQUT GPOEBNFOUBVY JMMVTUSÏT(C. Lefrou, P. Fabry & J.-C. Poignet)t &MFDUSP-chîmîe des soîdes. Exercîces corrîgés avec rappe de cours(A. Hammou & S. Georges)t &MFDUSP-chîmîe des soîdes(C. Déportes et al.)t 5IFSNPEZOBNJRVF DIJNJRVF(M. Ali Oturan & M. Robert)t 3BEJPQIBSNBDFVUJRVFT(sous la direction de M. Comet & M. Vidal)$IFNPHÏOPNJRVF t (sous la direction de E. Maréchal, S. Roy & L. Lafanechère)t #JPÏOFSHÏUJRVF(B. Guerin)t &OFSHJF FU FOWJ-ronnement, es rîsques et es enjeux d’une crîse annoncée(B. Durand)t -ÏOFSHJF EF EFNBJO (Groupe Energie de la Société Française de Physique, sous la direction de J.-L. Bobin, E. Huffer & H. Nife-necker)t 1IZTJRVF FU CJPMPHJF(B. Jacrot)t -BJS FU MFBV "MJ[ÏT DZDMPOFT (VMG 4USFBN UTVOBNJT et tant d’autres curîosîtés naturees(R. Moreau)t -B QMPOHÏF TPVTNBSJOF(P. Foster)t .JOJNVN Competence în Scîentîic Engîsh(J. Upjonh et al.)
Et d’autres tîtres sur e sîte înternet : https://grenoble-scîences.uj-grenoble.r
PRÉFACEDELAPREMIÈREÉDITION
Une bîochîmîe appîquée a exîsté sur un mode empîrîque depuîs a nuît des temps, car î s’agîssaît de conserver des ressources aîmentaîres sous orme ermentée, ou encore de tîrer de a nature des substances jugées utîes : médîcaments, drogues dîverses, ibres et matîères coorantes. Dans un passé pus récent, a nécessîté d’améîorer es procé-dés et eurs appîcatîons n’a aît que stîmuer e déveoppement de a chîmîe bîoogîque moderne. ï est întéressant par exempe de constater que es premîères connaîssances sur e métaboîsme ceuaîre ont proité des eforts pour mîeux connatre a ermentatîon de a evure au cours de a abrîcatîon de a bîère.
ï s’est étabî en moîns de deux sîèces un îmmense va-et-vîent entre es anayses à carac-tère ondamenta et es recherches appîquées, es unes proitant des autres. Les connaîs-sances sur e onctîonnement des êtres vîvants se sont accrues à un rythme exponentîe. Ees ont tîré proit du perectîonnement des méthodes d’extractîon, d’anayse et de purî-icatîon des produîts natures, jusqu’à ’exposîon actuee de a bîoogîe moécuaîre et de a génomîque. On assîste paraèement à une vaste dîversîicatîon des procédés quî concerne ’agrîcuture, a médecîne, a scîence des matérîaux et de açon générae tous es secteurs d’actîvîté întéressés par es ressources du monde vîvant. Les avancées des connaîssances en bîochîmîe ondamentae ont înspîré a découverte de nouveaux procé-dés dont beaucoup partîcîpent à ’essor économîque. ïnversement es aboratoîres béné-icîent souvent des subsîdes de ’îndustrîe. À cea s’ajoute ’apport essentîe des méthodes physîques et d’une înstrumentatîon perectîonnée : crîstaographîe, résonance magné-tîque nucéaîre et spectroscopîes varîées pour n’en évoquer que queques-unes.
-PVWSBHF EF .. .BSPVG FU 5SFNCMJO PòSF VO QBOPSBNB Ë MB GPJT WBTUF FU EÏUBJMMÏ TVS pusîeurs grands secteurs de a bîochîmîe appîquée. L’expérîence des auteurs dans e domaîne scîentîique et ses appîcatîons eur a permîs de rassember de très nombreux exempes de procédés, dont certaîns ont une împortance capîtae dans ’îndustrîe ou dans e secteur bîomédîca. L’objectî étaît vaste et a nécessîté un travaî consîdérabe.On trouvera îcî une grande quantîté de poînts de repère, et pourquoî pas, des îdées detravaî. ï întéressera étudîants, chercheurs, technîcîens et îngénîeurs dans dîvers secteurs de recherche où es acteurs sont de pus en pus spécîaîsés et ont paroîs du ma à se projeter au-dehors de eur sphère étroîte. J’aî eu paîsîr à m’înstruîre en parcourant cet ouvrage, î en sera sans doute de même pour tous es ecteurs întéressés par e secteur appîqué, et je ne peux que conseîer de e découvrîr.
JeanPELMONT
AVANT-PROPOS
Ce îvre de bîochîmîe appîquée est une réédîtîon revue et augmentée du précédentouvrage paru en 2009, maîs cette oîs î est assocîé à un sîte WEB dédîé. Comme e précé-dent, î doît : permettre au ecteur d’acquérîr es connaîssances es pus récentes sur es substances et es moécues naturees expoîtées par ’homme ; aîre e îen entre a bîochîmîe des substances naturees et eurs appîcatîons dans des domaînes varîés comme ’agrîcuture, ’envîronnement, a productîon d’énergîe, ’aî-mentatîon anîmae et humaîne, a santé et de nombreux autres domaînes pus proches du monde îndustrîe (papeterîe, cosmétîque, agro-aîmentaîre, pharmacîe, chîmîe…). L’ouvrage est maîntenant dîvîsé en 6 partîes et en 19 chapîtres. Troîs nouveaux chapîtres ont été ajoutés : e premîer, portant sur a géatîne (chap. 12), compète a partîe ïïï sur es substances d’orîgîne anîmae, e deuxîème, sur es poymères mîcrobîens (chap. 15), abonde a partîe ïV sur a bîochîmîe des substances d’orîgîne mîcrobîenne et e troîsîème, sur es extrêmozymes (chap. 18), enrîchît a partîe V sur es appîcatîons de ’enzymoo-gîe. Le chapître 8, sur es métaboîtes des mîcroagues et des cyanobactérîes, a été com-pètement revu et mîs à jour. D’autres données récentes ont été ajoutées ou actuaîsées, comme a gycomîque dans e chapître 1, a séparatîon et ’îdentîicatîon des îpîdes dans e chapître 3, ’hémogobîne en bîochîmîe médîcae dans e chapître 9 et es cutures de ceues anîmaes dans e chapître 19. Pus gobaement, a premîère partîe est consacrée aux substances îssues du règne végéta (pantes terrestres). En efet, es pantes ournîssent un nombre consîdérabe de moécues comme es gucîdes, es protîdes, es corps gras, es pîgments, es arômes et une grande partîe des substances actîves des médîcaments. Cees-cî sont de nature à întéresser toutes sortes d’actîvîtés îndustrîees, pharmaceutîque, agro-aîmentaîre, cos-métîque… La pharmacopée tradîtîonnee a toujours expoîté es « vertus » des pantes médîcînaes, sans toujours en connatre es prîncîpes actîs. La pupart de ces bîomoé-cues sont maîntenant bîen îdentîiées et, par synthèse chîmîque, on est arrîvé à en aîre des « copîes », souvent améîorées. Aujourd’huî, es substances naturees sont prîvîé-gîées dans ’optîque d’une utîîsatîon raîsonnée et durabe des produîts de a bîosphère. Sî es troîs premîers chapîtres traîtent cassîquement des gucîdes, des protîdes et des îpîdes végétaux, dans es troîs chapîtres suîvants une attentîon partîcuîère est portée aux huîes essentîees, à a îgnîne et aux ectînes dont es appîcatîons sont de pus en pus nombreuses. La deuxîème partîe, dîvîsée en deux chapîtres traîte, d’une part, des poysaccharîdes des paroîs des agues et de eurs appîcatîons, domînées par e secteur de ’aîmentatîon
VIII
ABRÉGÉDEBIOCHIMIEAPPLIQUÉE
et de a santé, et d’autre part, des métaboîtes îssus des mîcroagues et des cyanobac-térîes. Les potentîaîtés d’utîîsatîon des végétaux ou des bîomoécues quî en sont extraîtes, purîiées et/ou modîiées par voîe enzymatîque et chîmîque, es ont « sor-tîr » du domaîne agro-aîmentaîre vers d’autres nouveaux secteurs îndustrîes comme a productîon de bîocarburants. Les méthodes d’étude (procédés d’extractîon, technîques de purîicatîon, de séparatîon et de dosage) sont égaement présentées. La vaorîsatîon des substances d’orîgîne anîmae est passée en revue dans a troîsîème partîe. ï s’agît notamment des dérîvés sanguîns, des sous-produîts de ’îndustrîe du aît et du romage (actosérum), des ovoproduîts. Les produîts îssus des mîcro-organîsmes, représentés prîncîpaement par es protéînes, es antîbîotîques sont abordés dans a quatrîème partîe. L’utîîsatîon des enzymes, secteur en peîn essor, aît ’objet de a partîe suîvante. En raîson de eurs rôes et de eurs appîcatîons technoogîques bîen caractérîsées, es enzymes ont ’objet d’études întensîves et eurs modaîtés d’actîon sont de mîeux en mîeux connues. Par aîeurs, ’obtentîon de produîts de quaîté optîmae suppose une bonne matrîse de ’actîon de ces enzymes par a connaîssance, non seuement de eur onctîonnement, maîs aussî de ’înluence de certaîns efecteurs physîco-chîmîques comme es condîtîons d’utîîsatîon (température, pH, présence d’înterérants…). Des procédés îndustrîes basés totaement ou partîeement sur es enzymes ont été mîs au poînt. Les enzymes sont devenues, de ce aît, des auxîîaîres technoogîques încontour-nabes. Les répercussîons sur es pans économîque et envîronnementa ne sont pus à démontrer. Le génîe génétîque, e génîe enzymatîque, e génîe métaboîque aîdant, î est actueement possîbe de produîre des souches de mîcro-organîsmes abrîquant des enzymes capabes d’opérer dans es condîtîons très spécîiques de ’envîronnement îndustrîe et/ou de synthétîser des métaboîtes orîgînaux. Dans cette cînquîème par-tîe es enzymes îmmobîîsées, eurs dîférentes appîcatîons dans a transormatîon des matérîaux bîoogîques et eur utîîsatîon de pus en pus réquente en bîo-anayse sont présentées. Les récents progrès dans e domaîne des capteurs enzymatîques sont aussî passés en revue de même que eurs utîîsatîons actuees. Enin, en raîson de eur expoîtatîon récente dans ’îndustrîe et des perspectîves écono-mîques împortantes, actuees et à venîr, es cutures de ceues végétaes et anîmaes, eurs contraîntes et eurs appîcatîons sont présentées dans a dernîère partîe. Etant donné es déveoppements très rapîdes et es înnovatîons technîques contînues dans e domaîne de a bîochîmîe appîquée, es réérences bîbîographîques devîennent rapîdement obsoètes. Nous avons d’abord essayé, dans a mesure du possîbe, d’înté-grer es réérences es pus actuees et es pus accessîbes pour es étudîants, es ec-teurs souhaîtant trouver pus d’înormatîons pourront consuter une webographîe sur e sîte dédîé. Le gossaîre reprenant es déinîtîons des prîncîpaux termes et concepts aîsant ’objet du îvre, argement abondé, reste pacé à a in de ’ouvrage papîer pour en acîîter a consutatîon ; comme précédemment es termes en gras présent dans ’ouvrage sont déinîs dans ce gossaîre. Un îndex des termes utîîsés et des espèces cîtées dans e texte compète e îvre.
AVANT-PROPOS
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X
Cet ouvrage, caractérîsé par un traîtement pus conséquent des métaboîtes du règne végéta, se démarque de a majorîté des ouvrages de bîochîmîe dîsponîbes actueement où très souvent e végéta est un peu e aîssé pour compte, avec paroîs un petît chapître sur a photosynthèse et a bîochîmîe spécîique du choropaste en négîgeant e métabo-îsme secondaîre (très împortant dans e règne végéta). Pour beaucoup, a bîochîmîe est essentîeement anîmae, voîre humaîne, et cet ouvrage devraît eur ouvrîr de nouveaux horîzons. Aînsî, c’est voontaîrement que nous mettons en avant a bîochîmîe du végéta et es nombreuses substances quî en sont extraîtes, pour certaînes produîtes et, dans tous es cas, abondamment et depuîs ongtemps utîîsées par ’homme.
Ce travaî vîent en compément de a bîochîmîe ondamentae traîtée dans d’autres ouvrages de a même coectîon et s’adresse prîncîpaement aux étudîants des cursus scîentîiques (scîences de a nature et du vîvant, écoes d’îngénîeurs…), aux étudîants des îcences et masters de bîoogîe, de bîochîmîe, de bîotechnoogîe, aux étudîants des ïUT et des BTS à orîentatîon bîoogîque et bîochîmîque, aux étudîants des nombreuses et nouvees îcences proessîonnees dont une partîe de a ormatîon porte sur es appîca-tîons de a bîoogîe et de a bîochîmîe, enin aux cadres et aux chercheurs des îndustrîes agro-aîmentaîres et des scîences pharmaceutîques.
La ormatîon de ces ecteurs potentîes étant très dîsparate, nous avons voontaîrement pacé au début de chaque chapître queques rappes des données généraes de bîo-chîmîe structurae et/ou métaboîque îndîspensabes pour comprendre a suîte du docu-ment (évîtant aînsî au ecteur e recours à un autre ouvrage pus généra de bîochîmîe). Touteoîs queques notîons de base en bîochîmîe structurae et métaboîque sont ma-gré tout nécessaîres, voîre îndîspensabes, pour aborder, sans peîne, certaînes partîes de cet ouvrage. Par contre, certaîns sujets traîtés sont souvent dîIcîes d’accès, partîcuîère-ment en angue rançaîse. De ce aît, nous espérons que cet ouvrage combera e manque dans ce domaîne.
MODEDEMPLOI
Le présent îvre est un abrégé. ï est conçu pour dîverses utîîsatîons par e ecteur. C’est un ouvrage qu’î aut cette oîs consuter en ayant à sa dîsposîtîon, soît un ordînateur, soît une tabette, voîre même un smartphone, connecté à ïnternet. En efet, esencarts sont maîntenant sur e sîte WEB dédîé, maîs des renvoîs sont pa-cés dans e texte pour sîgnaer ’exîstence de ces compéments d’înormatîon. Pusîeurs nouveaux encarts correspondant aux dîférents chapîtres ont été pacés sur e sîte dédîé : es tanîns, ’huîe d’oîve, une huîe aux mutîpes vertus, ’huîe d’argan, es oméga 3, a bîotechnoogîe des mîcroagues et son déveoppement, es prîncîpaes caractérîstîques des grands groupes taxonomîques de mîcroagues et de Cyanobactérîes, une hémogo-bîne extraîte de vers marîns, e sang artîicîe, es antîcoaguants du utur, e aît mater-ne, es exopoysaccharîdes des bactérîes actîques, ’hîstoîre de a géatîne, ’hîstoîre des enzymes, es parums, es compéments aîmentaîres. Les encarts précédemment présents dans ’ouvrage ont été transérés sur e sîte après mîse à jour orsque cea a été nécessaîre.