Chimie 2000 Concours FESIC

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Concours du Supérieur Concours FESIC. Sujet de Chimie 2000. Retrouvez le corrigé Chimie 2000 sur Bankexam.fr.

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• Chimie
• 2000

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• Publié le: 25 juillet 2008
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Extrait

Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Données 1 Masses atomiques molaires en g. mol . H C O Na N Cl K 1 12 16 23 14 35,5 39  Exercice n°1 La stéarine est un corps gras. C’est le triester du propane1,2,3triol (ou glycérol) et de l’acide 1 octadécanoïque (ou acide stéarique). Sa masse molaire est : M890 g.mol . a) La stéarine s’écrit : O C H CH 17 35 C O 2 O

C H 17 35 C O CH O C 17 H 3 O C 5 C H 2 b) Pour saponifier 89 g de stéarine, il faut employer 100 mL de solution molaire d’hydroxyde de sodium. c)La stéarine est le principal constituant des bougies. La combustion totale de 1,00 g de stéarine fournit, à 20°C et sous une pression de 1 bar, 1,537 L de dioxyde de carbone CO . 2 1 Dans ces conditions, le volume molaire des gaz est égal à 24 L.mol . Donnée: 8901, 5371368 . d) La fonction acide carboxylique COOH de l’acide stéarique est lipophile. Exercice n°2 On prépare 500 mL d’une solution d’acide bromhydrique en dissolvant du bromure d’hydrogène (HBr) dans de l’eau distillée. Le pH de la solution obtenue est 2,0. Lors d’un  1 dosage d’un prélèvement de 20 mL de solution par de la soude à 0, 020 mol.L , le volume équivalent mesuré est de 10 mL.   a) L’équationbilan de la réaction de dosage est : Br + OHH OBr + . 2 b) L’acide bromhydrique est un acide faible. c) L’indicateur choisi pour le dosage peut être le bleu de bromothymol dont la zone de virage est 6,07,6 . d) Le volume de bromure d’hydrogène dissous est de 100 mL dans les conditions où le  1 volume molaire des gaz est de 25 L.mol .

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°3 On dissout un comprimé d’aspirine tamponnée dans de l’eau, additionnée d’éthanol pour faciliter la dissolution. On obtient 500 mL de solution. On dose 100 mL de cette solution par 21 soude de concentration C 5, 00. lence est de de la b 10 mol.L . Le volume à l’équiva 11,1 mL. a) Le pH à l’équivalence est basique.  4 b) La quantité d’acide acétylsalicylique dosée est de 5,55.10 mol . c) La masse d’acide acétylsalicylique dans le comprimé est de 100 mg. d) La masse de produit actif est de 250 mg (aspirine 250). 1 Données: M180 g.mol ; 1000 /1805, 55 . asp Exercice n°4  1 Le 2bromooctane réagit avec une solution hydroalcoolique à 0, 5 mol.L d’hydroxyde de   potassium (potasse) KHO donner l’octan2ol. L’équationbilan de la réaction pour  est :   H C CH CHBr CH HO H C CH CHOH CH Br . 3   2    3  3   2    3  5 5 a) Le 2bromooctane possède un atome de carbone asymétrique. b) On prépare 0,50 L de la solution d’hydroxyde de potassium en dissolvant 28 g de potasse anhydre KOH. 31 La concentration initiale du 2bromooctane est de 5, 0.10 mol.L . La courbe cidessous  donne l’évolution de la concentration des ions bromure Br dans la solution au cours du temps :

  Br  mmol / L   

Concentration des ions bromure

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t (s)

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie  c) Au temps t = 600 s environr est , la vitesse volumique de formation de l’ion bromure  6  1  1 v = 2,3.10 mol.L .s . d) Entre t = 0  et t = 600 s , la vitesse moyenne de consommation du 2bromooctane est de  6  1 2,8.10 mol.s . Exercice n°5 On ajoute de l’hydroxyde de sodium (soude) solide dans de l’eau pure. On obtient 50 mL de solution. Le pH de la solution ainsi obtenue est égal à 12 à 25°C. a) On a dissout 20 mg de soude. On ajoute, à la solution précédente, 5,0 mL de solution d’acide éthanoïque C CO H H 3  2 . L’acide éthanoïque appartient à un couple dont le pKa est de 4,8. La concentration de l’acide  1 vaut 0,10 mol.L .

9,2 b) La constante Kr de la réaction est égale à 10 . c) Le pH de la solution ainsi obtenue est alors de 7,0. d) Cette solution est une solution tampon. Exercice n°6 On place dans un ballon bicol surmonté d’une colonne à distillation un mélange constitué par 30 mL d’acide formique HCO H et 30 mL d’éthanol CH CH OH  2  3  2   . On chauffe ensuite le mélange réactionnel à l’aide d’un chauffeballon. Données: Espèce chimique Température Densité Masse molaire d’ébullition (°C) 1  g.mol  Acide formique 100,5 1,22 46 Ethanol 78 0,79 46 Méthanoate d’éthyle 54,5 0,92 74 Eau 100 1 18 a) Le distillat obtenu est le méthanoate d’éthyle. b) Pendant la distillation, la température en haut de la colonne est de 78°C. c) Le mélange est équimolaire. d) Le rendement global de cette synthèse est proche de 1.

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°7 On étudie en fonction du temps l’évolution d’un mélange obtenu à partir de 100 mL  de 21 solution d’acide éthanedioïque à 6, 00.10 mol.L et 100 mL solution acidifiée de de 21 dichromate de potassium à 1, 66.10 mol.L . On obtient la courbe suivante :

15

10

5

3+ [Cr ] 3 1 10 mol.L

0 50 100 150 t(s) Couple Rédox E° (V) 2  3  1,33 Cr O / Cr 2 7 CO / H C O  0,49 2 2 2 4 32 0,77 Fe / Fe a) Le pH est un facteur cinétique de la réaction. 2+ b) L’ion e est susceptible de catalyser la réaction. c) Les réactifs sont en proportions stoechiométriques. d) Le temps de demi réaction est de 34 s environ. Ecole Louis de BROGLIECPE LYONESAESAPESCOMESEOESTITISAISABISARAISEBISEMISENISEP

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°8 Le pentaoxyde de diazote N O se décompose par chauffage selon la réaction d’équation 2 5 bilan : 2 N O  4 NO  O . 2 5 2 2 Un récipient, initialement vide, de volume 12 L, est rempli avec du pentaoxyde de diazote à 20°C jusqu'à ce que la pression atteigne 1 bar, puis il est ensuite chauffé à 160°C. Les réactifs et les produits sont tous gazeux. La réaction est quantitative. 1 Donnée: à 20°C, sous la pression de 1 bar, le volume molaire des gaz est V  .24 L.mol m a) Lorsque la réaction est terminée et que la température est ramenée à 20°C, le récipient contient 2,5 moles de gaz. b) La vitesse de la réaction est plus grande à 180°C qu’à 160°C. L’évolution au cours du temps de la quantité de pentaoxyde de diazote présente dans le récipient est donnée par la courbe suivante :

n (mol)

Décomposition du pentaoxyde de diazote

t (s)

 1 c) A t = 1 s , la vitesse de disparition de O est v =  0,14 mol.s . 2 5 d d) La vitesse de formation du dioxyde d’azote O est égale à la moitié de la vitesse de 2 disparition de O 2 5

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°9  3  1 On mélange 10,0 mL d’une solution d’acide benzoïque à 1, 0.10 mol.L et 5,0 mL d’une  3  1 solution d’éthylamine à 1, 0.10 mol.L . On donne les pKa des couples :  C H CO H / C H CO pKa4, 2 6 5 2 6 5 2 1  C H NH / C H NH pKa10, 7 2 5 3 2 5 2 2 7,45 a) La constante de la réaction est = 10 . R b) La réaction peut être considérée comme totale. c) Le pH de la solution est de 4,2.  1 d) La concentration en benzoate d’éthylammonium est de 0,50 m mol.L . Exercice n°10  a) L’ion benzoate C H  CO est hydrophobe. 6 5 2 21 La solubilité de l’acide benzoïque est égale à 2, 0.10 mol.L . L’acide benzoïque pur est un solide blanc. b) Lorsqu’on acidifie suffisamment une solution de benzoate de sodium + a + C HCO , il se forme un précipité blanc. 6 5 2  c) Dans 100 mL d’eau pure, on peut dissoudre 24 mg d’acide benzoïque C H  .CO H 6 5 2  1 On ajoute de la soude à 0,10 mol.L à 50 mL d’une solution saturée d’acide benzoïque, additionnée de quelques gouttes de phénolphtaléine.

d) Le virage de l’indicateur se produit pour un volume de base versé de 10 mL. Exercice n°11 En présence d’un catalyseur, l’eau oxygénée se décompose rapidement en donnant un dégagement de dioxygène. Le titre, en volumes, d’une solution d’eau oxygénée est le volume, en litres, de gaz dioxygène pris dans les conditions de température et de pression où le volume molaire d’un gaz est de 1 24 L.mol , qu’un litre de solution est capable de fournir lorsqu’elle se décompose. a) Les couples qui entrent en jeu sont respectivement : le couple O /H O (1) et le couple 2 2 2 O /H O (2). 2 2 2 b) On appelle une telle réaction une dismutation. c) Le potentiel rédox du couple (1) est inférieur au potentiel rédox du couple (2).  1 d) La concentration molaire d’une eau oxygénée à 20 volumes est 0,83 mol.L .

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°12 L’acidité du lait augmente par fermentation lactique en cas de mauvaise conservation. Pour 21 être consommable, un lait ne doit pas contenir plus de 2, 4.10 mol.L d’acide lactique de formule chimique CH  CHOH  COOH . 3 On dose un volume de 20,0 mL de lait que l’on dilue en ajoutant environ 80 mL d’eau  2  1 distillée, par une solution de soude de concen tration C B  5, 00.10 mol.L . la courbe H Le dosage, suivi par pHmètrie a permis de tracerf  v B  ciaprès.

a) Le pKa du couple auquel appartient l’acide lactique est d’environ 4. b) L’ajout d’eau permet d’utiliser une solution d’hydroxyde de sodium plus diluée. c) L’acide lactique est un acide faible. d) Le lait dosé n’a pas été convenablement conservé.

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°13 Afin de déterminer la vitesse de décomposition du peroxyde d’hydrogène H O en solution 2 2 prélèvements de par aqueuse acide, on dose, à des dates connues t, des volume V r 2, 0 mL 1 C une solution aqueuse de permanganate de potassium de concentration O mol.L0, 050 . Soit V le volume versé de la solution titrante : 0 t (min) 0 10 20 22,8 13,8 8,3 V 0  mL  Données :  2 2 O / H O 2 2 2 MnO / MnO MnO / Mn MnO / Mn Couple rédox 4 2 4 2 gaz incolore incolore solide marron incolore violet solide marron violet incolore Potentiel rédox 0,69 V 1,69 V 1,51 V 1,23 V standard E° a) Pour chaque dosage, l’équivalence est repérée par la teinte marron prise par le liquide. b) La demiéquation électronique associée au couple O /H O s’écrit : 2 2 2

+    O + 2 H O O + 2 H O + 2 e . 2 2 2  2 3 c) Soit C la concentration, à la date t, en peroxyde d’hydrogène O . Il est possible de r 2 2 calculer C en appliquant la relation : r 5 C V O O C = r 2 V r d) La vitesse moyenne de décomposition du peroxyde d’hydrogène O entre 10 et 20 min 2 2  3  1  1 vaut 5,5.10 mol.L .min Exercice n°14 La substance X (voir formule semidéveloppée) absorbe les radiations ultraviolettes et est utilisée comme écran solaire. On effectue la synthèse de X à partir du chlorure de N,Ndiméthylaminobenzoyle. Donnée: 2, 56  183, 5  470 . O CH 3 CH 3 X : N C CH 2 CH CH 3 O CH CH 2 3  1 a) La masse molaire de X est 230 g.mol . b) X possède un groupe fonctionnel amide. c) L’autre réactif nécessaire à la synthèse est le 3méthylbutan1ol. d) A partir de 2,00 kg de chlorure d’acyle, on peut théoriquement synthétiser 2,56 kg de X.

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Sélection FESIC 2000 Exercice n°15 e de formule L’hydratation du 3méthylbut1èn CH 3

CH

Epreuve de Chimie

CH = CH 2

conduit à la

CH 3 formation de trois composés isomères. Deux isomères majoritaires sont des alcools secondaires que l’on sépare du troisième. On fait ensuite réagir 44 g de ces deux isomères avec du chlorure d’éthanoyle en excès. a) Les produits X et Y obtenus par l’action du chlorure d’acétyle sont des esters. b) Les molécules X et Y sont des diastéréoisomères. c) Le rendement théorique de cette réaction est de 1. d) La somme des masses des produits X et Y obtenus est de 39 g. Exercice n°16  12,8  13 A 70°C, le produit ionique de l’eau a pour valeur Ke  10  .1, 6.10 a) A cette température, une solution aqueuse de pH = 6,6 est acide. b) La concentration en ions hydroxyde dans une solution aqueuse de chlorure d’hydrogène de  3  1  10  1 concentration C = 8,0.10 mol.L , à 70°C, est égale à 2,0.10 mol.L . c) La valeur du produit ionique de l’eau augmente avec la température.

On refroidit une solution aqueuse de chlorure de sodium de 70°C à 25°C.

d) La concentration en ions hydroxyde augmente au cours de l’opération. Exercice n°17 L’oléine H C CH C est le triester de l’acide oléique 3  2   H  CH  CH 2   CO 2 duH et 7 7 glycérol HOCHCHOHCHOH . 2 2 a) L’oléine présente un atome de carbone asymétrique.  1 b) La masse molaire de l’oléine est = 884 g.mol .

On saponifie l’oléine par l’hydroxyde de sodium (soude).

c) Les produits de la réaction sont l’acide oléique et le glycérol. d) Pour saponifier 1,0 kg d’oléine, la quantité de soude nécessaire est moln = 3,4 .

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°18 La solution commerciale d’hydroxyde de sodium (soude) a une densitéd  1, 33contient et 30 % en masse d’hydroxyde de sodium. On veut préparer 100 mL d’une solution diluée à 1 0,100 mol.L de soude. a) Le volume de solution à prélever est de 10,0 mL .

On dose 20,0 mL d’une solution d’acide méthanoïque HCO H par une solution de soude 2  1 0,100 mol.L . On enregistre la variation du pH de la solution en fonction du volume de soude versé et l’on obtient la courbe suivante :

Courbe de dosage pHmétrique

b) L’acide méthanoïque est un acide faible.  1 c) La concentration de l’acide est de.0,100 mol.L

1 On mélange 10 mL de cette solution acide avec 10 mL de solution à 0, 05 mol.L de   méthanoate de sodiumNa  HCO.  2 

d) Le mélange a un pH de 3,8

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Sélection FESIC 2000 Epreuve de Chimie Exercice n°19 Le limonène C et le citral D sont des produits naturels dont les formules topologiques sont données cidessous :

O

C D a) Le citral contient une fonction cétone. b) Le limonène possède deux énantiomères. On souhaite analyser une essence de citron. On réalise pour cela une chromatographie sur couche mince (CCM). On dépose sur la plaque, sur la ligne de base, en 1, une goutte de solution de citral, en 2, une goutte de solution de limonène et en 3 une goutte de solution d’essence de citron. La plaque est ensuite éluée avec un mélange de cyclohexane et de trichlorométhane (chloroforme). Après révélation au diiode I , on obtient le 2 chromatogramme suivant :

c) L’essence de citron contient du limonène, du citral et d’autres composants. d) Le rapport frontal Rf du citral est 0,46.

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