Aide-mémoire de chimie organique

De
Publié par

Cet ouvrage synthétique en deux couleurs rassemble l'essentiel des notions à connaître en fin de 2e année d'études supérieures. Les grandes fonctions de la chimie organique sont présentées, en insistant sur la nomenclature et la réactivité des groupements fonctionnels. De nombreux tableaux et schémas facilitent l'accès à l'information.

Publié le : lundi 2 janvier 2006
Lecture(s) : 264
Licence : Tous droits réservés
EAN13 : 9782100528448
Nombre de pages : 176
Voir plus Voir moins
Cette publication est uniquement disponible à l'achat
Chapitre2
Hydrocarbures aromatiques et apparentés
a) Nomenclature
Une molécule est qualifiée d’aromatiquesi elle estcyclique[avec ou sans hétéroatome(s)],plane et qu’il s’y présente un ensemble d’élec trons délocalisables dont le nombre soit en accord avec la formule 4n+ 2 de Hückel, c’estàdire 2, 6, 10, 14, etc. Un tel système aromatique est stabilisé par une énergie dite de résonance ou de délocalisation. La plupart des composés aromatiques ont reçu des noms courants qui ont été consacrés par l’usage.
Exemples :
Benzène © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.
CH 3
Méthylbenzène(Toluène)
40
2 •Hydrocarbures aromatiques et apparentés
CH 3
CH 3
1,2Diméthylbenzène[ouorthoxylène(oxylèneune disubstitution) ; en 1,3 est signalée parméta (m) et en 1,4 parpara, (p)] CH CH 3 3 CH CH CH 2
Isopropylbenzène (Cumène)
Éthénylbenzène(Vinylbenzèneou styrène)
Les entités porteuses de valence(s) libre(s) ont également reçu des appellations particulières.
Exemples :
Phényle
CH 2
Benzyle
oPhénylène
2 •
Hydrocarbures aromatiques et apparentés
41
D’une manière plus générale, les noms courants des composés aromati ques se terminant par «ène» représentent des hydrocarbures polycy cliques possédant le nombremaximal dedoubles liaisonsnoncumulées (c’estàdire des carbocyclesMADONC).
Exemples :
7
8
6
5
9
10
4
Phénanthrène
1
3
2
[Le positionnement de cette molécule est particulier, cf. infra.]
7
6
8
5
1
4
Biphénylène
2
3
11
10
12
9
1
8
Triphénylène
2
7
3
4
5
6
Lorsque deux carbocyclesMADONCsont fusionnés, leur appellation se termine par «alène». © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.
Soyez le premier à déposer un commentaire !

17/1000 caractères maximum.