Mini manuel de Chimie organique - 2e éd.

De
Publié par

Les ouvrages de la collection «Mini-Manuels» présentent sous une forme concise et attractive (2 couleurs et de nombreux schémas) les notions essentielles. Le cours est illustré par des encarts faisant le lien avec la vie quotidienne ou apportant quelques compléments techniques. En fin de chapitre, un résumé des points-clés, des exercices, des QCM ou des QROC, tous corrigés, permettent de tester ses connaissances et de s'entraîner avant l'épreuve. Cette seconde édition actualisée est une introduction simple et concise à la chimie organique. Après avoir exposé en première partie les notions générales, les auteurs passent en revue les principales catégories de molécules organiques.
Publié le : mercredi 3 septembre 2008
Lecture(s) : 316
Tags :
Licence : Tous droits réservés
EAN13 : 9782100539529
Nombre de pages : 256
Voir plus Voir moins
Cette publication est uniquement disponible à l'achat
1
Généralités sur la chimie organique
1.1 Définitions 1.2générales Caractéristiques 1.3un produit et déterminer sa structure Isoler PLAN 1.4 Nomenclature 1.5dinsaturation Degré
Connaître les caractéristiques originales de la chimie organique. Nommer un composé à partir de sa structure. Déterminer le degré dinsaturation dune molécule organique. OBJECTIFS
1.1DÉFINITIONS e Au début du XIX siècle de nombreuses espèces chimiques avaient été isolées dans les milieux vivants. On pensait à cette époque que ces composés étaient spécifiques du monde vivant et ne pouvaient être obtenus quà partir de ces derniers en raison de ce que lon appelait la « force vitale ». Cette partie de la chimie qui sintéressait à ces composés portait alors le nom deChimie Organique. Cette théorie de la force vitale a été réfutée en 1828 par Wöhler qui en faisant chauffer du cyanate dammonium a obtenu de lurée. Lanalyse élémentaire de tous ces composés naturels montre quils contiennent tous lélément carbone. Aujourdhui, on définit la chimie organique comme la partie des sciences chimiques qui étudie les composés du carbone dorigine naturelle ou artificielle. Depuis la première synthèse de Wöhler plusieurs millions de molécules organiques ont été synthétisées ou isolées.
2
1.2
Chapitre 1Généralités sur la chimie organique
CARACTÉRISTIQUES GÉNÉRALES DE LA CHIMIE ORGANIQUE
a) Les éléments présents
Dans les éléments présents il y a bien évidement le carbone, mais à côté de celuici de nombreux autres atomes peuvent intervenir dans une molécule organique : lhydrogène presque toujours présent, lazote, loxygène, le phosphore, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode), les métaux (Mg, Cu, Li) et plus généralement tous les autres éléments du tableau périodique à lexception des gaz rares.
Une molécule organique sécrira donc sous la forme C H N O , x y t z (x, y, z, t nombres entiers). Une telle description porte le nom de formule brute. Ajoutons quen chimie organique, les atomes autres que le carbone et lhydrogène portent le nom dhétéroato mes.
b) Laspect structural
Rappelons que le carbone esttétravalentce qui implique un grand nombre de combinaisons. En outre ces liaisons ont généralement un caractère purement covalent et non ionique contrairement aux composés inorganiques.
Sur le plan des enchaînements, le carbone peut se lier avec la plupart des atomes de la classification périodique. Il existe en particulier la possibilité de liaisons carbonecarbone par lintermédiaire de liaisons simples, doubles ou triples qui peuvent mener à de longues chaînes comme le montrent les quelques exemples cidessous.
H C H H C C H C CH CH CH H C CH HC CH 3 2 2 3 2 2 C C H H C H butane éthène éthyne benzène La géométrie de la molécule peut également varier suivant que latome de carbone est engagé dans une simple, double ou triple 1 liaison (fig. 1.1) .
1. Ces notions seront revues et justifiées au chapitre 2.
1.2Caractéristiques générales de la chimie organique
180° 109° 120° C C C structure structure structure tétraédrique plane linéaire a) b) c) Figure 1.1Les différentes géométries de latome de carbone. (a) simple liaison, (b) double liaison, (c) triple liaison.
3
Il y a donc une grande variété de géométries possibles. Nous verrons dans la suite de ce cours que la structure spatiale dune molé cule a une très grande influence sur sa réactivité. On ne pourra pas se contenter de représenter les formules chimiques uniquement par leurs formules brutes ; on utilisera la plupart du temps des formules dites développéesqui donneront une idée plus précise de lenchaînement des atomes de carbone et de la géométrie de la molécule.
c) Possibilité disomérie Cela entraîne une notion tout à fait fondamentale pour lorganicien, cest le concept disomérie.
On dira que deux composés sont isomères sils ont les mêmes formules brutes et des formules développées différentes.
Pour nous fixer les idées prenons le cas de la molécule de formule brute C H . On 4 8 pourra aisément vérifier que les deux structures suivantes correspondent bien à cette formule brute : H H H H H H C C H H C C H H H C C H C C H H H H
La première molécule possède une double liaison tandis que la seconde structure représentée est cyclique et ne possède pas de double liaison.
Pour simplifier lécriture on se sert souvent de formules semi développées (fig. 1.2a) ou de formulesditestopologiquesousymbo liques (fig. 1.2b). Dans ce dernier cas chaque angle représente un atome de carbone et si aucun substituant nest représenté on sous entend quil y a le nombre datomes dhydrogène nécessaire pour tenir compte de la tétravalence du carbone.
4
CH3
CH2
CH CH2
Chapitre 1Généralités sur la chimie organique
H2C H2C
CH2 CH2
a b Figure 1.2(a) Formule semidéveloppée du but1ène et du cyclobutane. (b)Formule topologique du but1ène et du cyclobutane.
d) Quelques caractéristiques physiques particulières aux composés organiques Lanalyse comparative de quelques propriétés physiques montre des caractéristiques bien particulières propres aux composés organiques.
La solubilité
Contrairement aux composés minéraux qui, lorsquils sont solubles dans un solvant, le sont plutôt dans leau ; les composés organiques sont souventsolubles dans des solvants peu ou non polaires tels que lhexane (CH (CH ) CH ), léther (C H OC H ), le dichloromé 3 2 4 3 2 5 2 5 thane (CH Cl ) ou léthanoate déthyle (CH CO C H ). Il existe 2 2 3 2 2 5 cependant des composés organiques solubles dans leau. Le plus connu de ces composés est le sucre.
Le moment dipolaire
Si on considère deux point A et B de lespace portant respectivement une charge +δ et δ, on définit lemoment dipolaire comme le produit de la valeur absolue de la charge par le vecteurAB: µ=δAB. Cette grandeur qui rend compte de la séparation des 19 charges se mesure usuellement en Debye (1D = 1/3.10 Coulomb.Å).
En général, une molécule organique est moins polaire quune structure inorgani que. La mesure de cette grandeur montre un moment dipolaire de 9,00 D pour le chlorure sodium (NaCl) et de seulement 1,87 D pour le chlorométhane (CH Cl). Ce 3 fait résulte du caractère essentiellement covalent des molécules organiques, contrairement aux molécules inorganiques qui ont un caractère ionique beaucoup plus marqué.
Températures de fusion et débullition  Densité
Contrairement à certains composés inorganiques qui présentent des températures de fusion et débullition extrêmement élevées, celles des composés organiques ne dépassent en général pas 300 ou 400 °C. Au delà de ces températures les composés organiques ne sont pas stables. Beaucoup de composés se présentent sous forme liquide et leur densité est souvent voisine de lunité.
1.3Isoler un produit et établir une structure
e) Les caractéristiques chimiques générales
5
Combustion et pyrolyse En présence dun excès doxygène presque toutes les molécules orga niques subissent une oxydation appeléecombustionà une tempéra ture plus ou moins élevée (en général audessus de 400 °C) pour donner de lanhydride carbonique et de leau : +autres produits CO2 M+O2H2O+ Avec un défaut doxygène, le chauffage dune molécule organique mène à une combustion incomplète avec formation doxyde de carbone CO. Enfin en labsence doxygène on obtient par chauffage du carbone ; cest lapyrolyse:
M
Δ
C+autres produits
Réactivité Les réactions organiques sont généralement caractérisées par des cinétiques globaleslentes, parfois équilibrées et rarementunivoques.
1.3ISOLER UN PRODUIT ET ÉTABLIR UNE STRUCTURE Le problème qui se pose toujours au chimiste organicien à lissue dune synthèse est la séparation des produits et leur détermination structurale. a) Lanalyse immédiate Lorganicien est tout dabord amené à effectuer des opérations de séparation et de purification  cest lanalyse immédiate. Selon les conditions opératoires et le type de produits obtenus on utilise diffé rentes méthodes de séparation.
La distillation fractionnée
Cest la séparation de deux liquides miscibles. Cette méthode est basée sur la différence des températures débullition des composés à séparer.
La cristallisation fractionnée Cest la séparation de deux ou plusieurs solides dont un seul cristal lise dans un solvant donné.
Soyez le premier à déposer un commentaire !

17/1000 caractères maximum.