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Sujet 2
Chimie pharmaceutique
IN T RO D U C T IO N
La découverte de nouveaux principes actifs s'est longtemps limit ée à l'observation empirique des effets curatifs produits par certaines substances naturelles sur le cours des maladies. Àl'heureactuelle,lesscientiquesproposentdessynthèseschimiquesdeprincipesactifs. La recherche de nouvelles molécules est complexe et délicate : elle nécessite un investis-sement financier important. En effet, l' élaboration d'un m édicament exige non seulement une phase de synthèse, mais aussi une étude galénique, des testsin vitroetin vivoetc. Lamisesurlemarchén'estdoncpossiblequ'aprèsplusieursannéesdetravail.Àl'issue de ces différentes phases, en moyenne, seule une molécule sur dix mille remplit tous les critères pour devenir un médicament.
Le sujet se compose de trois parties indépendantes. La première présente la synthèse d'un pr écurseur d'anticoagulant, la deuxi ème, le dosage des ions chlorure d'un s érum physiologique. Enfin, la dernière permet de déterminer la quantité d'ions permanganate et hypochlorite contenus dans un désinfectant local : le Dakinâ. Consulter la fiche de sécurité, lire les phrases de risque (R) et de sécurité (S) avant de commencer à manipuler.
Réactifs
Pipéridine
Aldéhyde salicylique (2-hydroxybenzaldéhyde)
FD E IC H E SÉC U R ITÉ
1 Acideéthano¨ıque3mol.L
Pictogrammes
Phrases R
11-23/24-34
21/22 36/38-68
34
Phrases S
16-26-27-45
26-36/37
23-26-45
molaires 298 K)
o E(V) 1,51 1,49 1,36 0,62 0,08
d'oxydoréduction (valeurs à 298 K)
à
Couple – 2+ MnO /Mn 4(aq) (aq) HClO /Cl (aq) (aq) Cl /Cl 2 (g) (aq) I /I 2 (aq) (aq) 2 – 2 – S O /S O 4 6(aq) 2 3(aq)
Potentiels standard en solution aqueuse
Conductivités dilution infinie
ioniques (valeurs à
pKS
12,0
1 M(g.mol) 1,0 12,0 16,0 23,0 35,5 39,1 54,9 107,9 126,9
Élément
Masses molaires atomiques
Phrases S
16-26-33
36/37 45-53-61
9-16-25 33-60-61-62
Pictogrammes
Phrases R
11-36-66-67
43-45-46 51/53
11-38-50/53 65-67
DO N NÉN U ME S ÉR IQ U E S
61
Sujet 2
52/53
Précipité (couleur) AgCl (blanc, noir-(s) cit à la lumière) Ag CrO (rouge) 2 4 (s)
Chromate de potassium 1 0,2 mol.L
Réactifs
Acétate d' éthyle (éthanoate d' éthyle)
Cyclohexane
Nitrate d'argent 1 0,1 mol.L
7-16
Ion + Ag (aq) NO 3(aq) Cl (aq)
o 21 l(mS.m.mol) 6,2 7,1 7,6
Éthanol
9,8
Produits de solubilité (valeurs à 298 K)
11
H C O Na Cl K Mn Ag I
24
Densités (valeurs à 298 K) Liquide Propanedioate de diéthyle Aldéhyde salicylique
2.1
Chimie pharmaceutique
d
1,06
1,15
Température de fusion 3-carbéthoxycoumarine
ÉN O N CÉ
o Tf=94 C
Anticoagulant : synthèse d'une coumarine
de
25
la
Les coumarines sont utilisées, en pharmacie, comme anticoagulant léger facilitant le flux sanguin et réduisant la perméabilité capillaire. Dans cette partie, on se propose de synthétiser l'un de leurs d érivés : la 3-carbéthoxycoumarine suivant le bilan réactionnel présenté sur la figure 2.1.
OH H
O
O
O
O
O
O
O
O
O
EtOH
FIG. 2.1 –Réaction de formation de la 3-carbéthoxycoumarine.
H O 2
2.1.1 Mode opératoire Dans un ballon bicol de 100 mL, introduire 15 mL d' éthanol absolu, 3,5 mL d'ald éhyde salicylique et 5,3 mL de propanedioate de diéthyle. Adapter un réfrigérant à eau et une ampoule d'addition isobare. Agiter jusqu' à obtenir une solution limpide. Au moyen de l'ampoule d'addition isobare, ajouter goutte à goutte 2 mL d'une solution éthanolique de pipéridine (figure 2.2) à 15 % en volume.
H N
FIG. 2.2 –Structure de la pipéridine.
Porter le mélange au reflux pendant environ 20 minutes. Ajouter lentement 20 mL d'eau distill ée grâce à l'ampoule d'addition isobare.