Chiral ansa-ligated {ruthenium(II)-_j63_1hn6-arene complexes [ruthenium(II)-eta-6-arene] [Elektronische Ressource] : an odyssey towards a revised design of enantioselective transfer hydrogenation catalysts / vorgelegt von Immo Weber

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6Chiral ansa-Ligated Ruthenium(II) η -Arene Complexes – An Odyssey towards a Revised Design of Enantioselective Transfer Hydrogenation Catalysts Den Naturwissenschaftlichen Fakultäten der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg zur Erlangung des Doktorgrades vorgelegt von Immo Weber aus Tübingen - 1 - - 2 -Als Dissertation genehmigt von den Naturwissenschaftlichen Fakultäten der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg. Tag der mündlichen Prüfung: 29. Mai 2006 Vorsitzender der Promotionskommission: Prof. Dr. Donat-Peter Häder Erstberichterstatter: Prof. Dr. Ulrich Zenneck Zweiberichterstatter: Prof. Dr. Lutz Dahlenburg Drittberichterstatterin: Prof. Dr. Evamarie Hey-Hawkins (Universität Leipzig) - 3 - - 4 - Diese Arbeit widme ich in Dankbarkeit meiner Familie und all denjenigen Menschen, die mir in Freude und Leid Teil meines Lebens sind, die ich Freunde nennen darf und die ich nicht missen möchte. Amicus certus in re incerta cernitur! Dem Andenken an meine Großmutter Therese Ursula Nickolay, an meinen Großvater Hans-Joachim Weber, Herrn Dr. Wolf Harm, Ursula Heintzmann und Travis Moulton Das wirklich Gute eines Menschen offenbart sich darin, inwieweit er in unserem Herzen weiterlebt.
Publié le : dimanche 1 janvier 2006
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Source : WWW.OPUS.UB.UNI-ERLANGEN.DE/OPUS/VOLLTEXTE/2006/411/PDF/IMMOWEBERDISSERTATION.PDF
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6Chiral ansa-Ligated Ruthenium(II) η -Arene
Complexes

An Odyssey towards a Revised Design of
Enantioselective Transfer Hydrogenation Catalysts












Den Naturwissenschaftlichen Fakultäten
der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg
zur
Erlangung des Doktorgrades





vorgelegt von

Immo Weber

aus Tübingen
- 1 -

































- 2 -Als Dissertation genehmigt von den Naturwissenschaftlichen Fakultäten der
Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg.
























Tag der mündlichen Prüfung: 29. Mai 2006

Vorsitzender der
Promotionskommission: Prof. Dr. Donat-Peter Häder

Erstberichterstatter: Prof. Dr. Ulrich Zenneck
Zweiberichterstatter: Prof. Dr. Lutz Dahlenburg
Drittberichterstatterin: Prof. Dr. Evamarie Hey-Hawkins (Universität Leipzig)
- 3 -

































- 4 -


Diese Arbeit widme ich in Dankbarkeit meiner Familie und all denjenigen Menschen,
die mir in Freude und Leid Teil meines Lebens sind, die ich Freunde nennen darf
und die ich nicht missen möchte.


Amicus certus in re incerta cernitur!

Dem Andenken an meine Großmutter Therese Ursula Nickolay,
an meinen Großvater Hans-Joachim Weber, Herrn Dr. Wolf Harm, Ursula
Heintzmann und Travis Moulton

Das wirklich Gute eines Menschen offenbart sich darin, inwieweit er in unserem
Herzen weiterlebt.








„Unsere Jahre sind im Raum der Zeit
nur ein kleines Teilchen,
unser Leben ist im Raum der Zeit
nur ein kleines Weilchen,
unser Werk ist im Mosaik der Zeit
vielleicht ein helles Steinchen“

Rudolf Burger

- 5 -
































- 6 -Die vorliegende Arbeit wurde in der Zeit von Januar 2002 bis Februar 2005 am
Institut für Anorganische Chemie II der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-
Nürnberg unter der Anleitung von Herrn Prof. Dr. Ulrich Zenneck angefertigt. Mein
Dank gilt Herrn Prof. Dr. Ulrich Zenneck für die Aufgabenstellung, für seine
Förderung und für den großen Freiraum bei der Gestaltung dieser Arbeit.

Herrn Prof. Dr. Lutz Dahlenburg danke ich für die freundliche Übernahme des
Koreferats, Frau Prof. Dr. Evamaria Hey-Hawkins (Universität Leipzig) für das
Drittgutachten, Herrn Prof. Dr. Hans H. Brand für die Nebenfachprüfung und Herrn
Prof. Dr. Rolf Saalfrank für den Prüfungsvorsitz.

6Die Arbeiten über β-Aminothioether chelatisierte Ruthenium(II)-η -Arenkomplexe
(Kapitel 3) widme ich dem Andenken an Herrn Prof. Dr. Dieter Sellmann. Sie beruhen
auf seiner Initiative und wurden mir als ursprüngliches Thema meiner Dissertation
von Herrn Prof. Dr. Ulrich Zenneck anvertraut. Für sehr weiterführende, äußerst
motivierende und entscheidende Diskussionsbeiträge danke ich den Herren Prof. Dr.
Walter Bauer, Prof. Dr. Henri B. Kagan (Université Paris-Sud, Frankreich), Prof. Dr.
Antonio Togni (Eidgenössische Technische Hochschule Zürich, Schweiz), Dr. Frank
Heinemann, Dr. Ralph Puchta, Dr. Guido Marconi (jetzt Università Pisa, Italien) und
Dr. Wolfgang Utz.

Dem Graduiertenkolleg "Homogener und Heterogener Elektronentransfer“ des
Sonderforschungbereiches 583 der Deutschen Forschungsgemeinschaft danke ich
für die Gewährung eines Stipendiums 2002 und dem Chemie Computer Centrum der
Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg für einen Gastaufenthalt 2003.
Der Kunststoff- und Metallwarenfabrik GmbH & Co. KG Erlangen danke ich für die
Teilzeiteinstellung ab Januar 2005, für die Chemikalienspenden zur Unterstützung
des Ferrocenprojektes (Kapitel 5) und für die großzügige Übernahme der Druckosten
der vorliegenden Dissertation. Der Firma Braun danke ich für die kontinuierlichen
Spenden von Einwegspritzen.

Bei den Herren Dr. Frank Heinemann und Panos Bakatselos bedanke ich mich für
die vielen und häufig komplizierten Röntgenstrukturanalysen. Bei Herrn Prof. Dr.
Walter Bauer, Herrn Dr. Achim Zahl, Herrn Dr. Matthias Moll und Herrn Bob O´Brien
- 7 -
bedanke ich mich für die zahlreichen und oft nicht routinemäßigen NMR-Messungen.
Herrn Prof. Dr. Stefano Superchi (Università della Basilicata, Italien) danke ich für die
6Durchführung und Expertise der CD-Spektren der {[σ(P):η -(Aren-ansa-phosphinit)]-
ruthenium(II)aminokomplexe (Kapitel 4). Herrn Dr Konrad Szaci łowski (Wydzia ł
Chemii, Uniwersytet Jagiello ński, Kraków, Polen) danke ich für CV-Messungen zur
Klärung der notwendigen Bedingungen für eine erfolgreiche Umsetzung von
6Cyclohexadienderivaten zu Ruthenium(II)-η -Arenkomplexen (Kapitel 5). Den Herren
Prof. Dr. Andreas Hirsch und Prof. Dr. Peter Gmeiner danke ich, daß ich in ihren
Arbeitskreisen alle polariemetrischen Messungen, die Aufnahme der CD-Spektren
6der β-Aminothioether chelatisierten Ruthenium(II)-η -Arenkomplexe (Kapitel 3) und
sämtliche Schmelzpunktbestimmungen durchführen konnte.

Frau Christina Wronna danke ich für die Durchführung der Elementaranalysen. Den
Herren Dieter Wein und Hans Zöbelein danke ich für die Anfertigung als auch
Reparatur von Glasgeräten.





"Es ist die Aufgabe der Naturwissenschaften, durch eine wirkliche Einsicht in die
Zusammenhänge der Natur dem Menschen die richtige Stellung in ihr zuzuweisen.“

Werner Heisenberg










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Parts of this thesis were extracted as separate manuscripts planned to be published
or are already submitted for publication:

• Immo Weber, Frank W. Heinemann, Walter Bauer, Ulrich Zenneck;
“Configurational Stability of Epimeric β-Aminothioether-Chelated Ruthenium(II)
6η -Arene Complexes – Can it be controlled?”; to be published.

• Immo Weber, Frank W. Heinemann, Walter Bauer, Stefano Superchi, Achim
Zahl, Joanna Procelewska, Slawomir Procelewski, Daniela Richter, Ulrich
6Zenneck; "Structural Relaxation of Diastereomeric {[η :σ(P)-(Arene-ansa-
phosphinite)]Ruthenium(II) Amino} Cations under Configurational Stabilization
of Chiral Ruthenium(II) Centers"; to be published.

• Frank W. Heinemann, Immo Weber, Ulrich Zenneck; "Crystal structures of (-)-
(S , 1R, 2S, 5R)-menthyl p-tolyl sulfinate and (+)-(S )-[(p-tolyl)sulfinyl]-S S
ferrocene"; Journal of Chemical Crystallography, submitted.

• Immo Weber, Frank W. Heinemann, Ulrich Zenneck; "A Synthesis Detour to
Planar Diastereomeric Ferrocene Derivatives around an Unusual
Rearrangement of ortho-Lithiated Kagan's Template (+)-(S )-[(p-Tolyl)sulfinyl]-S
ferrocene ", to be published.

• Immo Weber, Frank W. Heinemann, Panos Bakatselos, Ulrich Zenneck; "A
Cornucopia of Catalysis Intermediates and Byproducts from a Stille
Crosscoupling of a Planar Chiral Ferrocene", to be published.









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