Conception, synthèse et études de récepteurs artificiels à plateforme polyaromatique pour la reconnaissance d’espèces d’intérêt biologique

Cécile Givelet

Description

Sous la direction de Jean-Baptiste Verlhac, Brigitte Bibal
Thèse soutenue le 12 décembre 2008: Bordeaux 1
La conception de récepteurs artificiels pour la reconnaissance moléculaire est un domaine très développé de la chimie supramoléculaire. Ce manuscript renferme les premières études réalisées sur une nouvelle classe de récepteurs supramoléculaires: les Discopus. Le Discopus offre un potentiel d’interactions via un cœur polyaromatique triphénylène (interactions p, effet hydrophobe) et une périphérie fonctionnelle flexible (Liaisons hydrogènes, interactions ioniques, hydrosolubilité) qui peut agir en coopérativité. Ces systèmes de reconnaissance peu préorganisés ont montré leur capacité de reconnaissance et leur aptitude à être sélectivif. Plusieurs familles de ces récepteurs ont été élaborées. Une famille de récepteurs phosphorylés reconnaît sélectivement les dérivés catéchol en milieu organique par liaisons Hydrogène et interactions p. Une seconde famille de Discopus carboxylés ont permis la reconnaissance, en milieu aqueux tamponné, de l’acétylcholine et les catécholamines par interactions ioniques et désolvatation de cibles. La préparation de cages à base triphénylène est en cours de réalisation afin d’amplifier le phénomène de reconnaissance.
-Reconnaissance moléculaire
-Neurotransmetteurs
-Dynamique moléculaire
-Triphénylène
-Infra- rouge
-RMN
The conception of artificial receptors is an intense field of research. This manuscript contains the first studies of a new class of receptors named discopus. The discopus can interact through a triphenylene core (p interactions, hydrophobic effect) and their flexible functional arms (hydrogen bonds, ionic interaction) which may cooperatively interact. These binding systems are just a little bit pre-organized and possess selective recognition properties. Several families of receptors have been prepared. Phosphorylated receptors showed a selective for catechol derivatives in organic media, through Hydrogen bond and p- interactions. In buffered media, carboxylated discopus allowed the recognition of acetylcholine and catecholamines through ionic interactions and desolvatation of the targets. The preparation of cages, based on triphenylene moieties, is in progress to increase the phenomenon of recognition.
-Neurotransmettors
-Molecular dynamic
-Infrared
-NMR
-Molecular recognition
-Triphenylene
Source: http://www.theses.fr/2008BOR13690/document

Sujets

• Neurotransmetteur
• Dynamique moléculaire
• Triphénylène
• NMR

Informations

• Publié par: Thesee
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• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 134 Mo

Extrait

N° d'ordre : 3690



THESE

Présentée à


L'UNIVERSITE BORDEAUX 1

ECOLE DOCTORALE DES SCIENCES CHIMIQUES

Par Cécile GIVELET

POUR OBTENIR LE GRADE DE
DOCTEUR

Spécialité : CHIMIE ORGANIQUE


Conception, synthèse et études de récepteurs artificiels à
plateforme polyaromatique pour la reconnaissance
d’espèces d’intérêt biologique


Soutenue le 12 Décembre 2008



Après avis de :

Mme Francoise Arnaud-Neu, Directrice de Recherche CNRS, Strasbourg 1 Rapporteur
M. Jean-Pierre Dutasta, Directeur de Recherche à l’ENS de Lyon Rapporteur


Devant la commission d'examen formée de :

MM :

M. Eric Fouquet, Professeur à l’Université Bordeaux 1 Président
Mme Francoise Arnaud-Neu, Directrice de Recherche CNRS, Strasbourg 1 Rapporteur
M. Jean-Pierre Dutasta, Directeur de Recherche à l’ENS de Lyon Rapporteur
M. Laurent Trembleau, Maître de Conférences à l’université d’Aberdeen, Ecosse Examinateur
M. J- B Verlhac, Professeur de l’Université de Bordeaux 1 Directeur
Mlle Brigitte Bibal, Maître de Conférences à l’Université Bordeaux 1 Directeur



-2008-





A mon Père tant aimé




























Merci maman


l


Peace through
chemistry,


Roy Lichtenstein










Un auto-assemblage naturel crée par des Trichoptéra :
Phrygrane


l








C’est la persévérance, l’obsession et la curiosité
qui m’ont conduit à mes idées…….Albert Einstein
l






emerciements


Le présent mémoire est l'aboutissement de trois années de Doctorat qui se sont
déroulées au sein de l'Institut des Sciences Moléculaires (ISM) dans le groupe Nanostructures
Organiques (NéO) de l'Université Bordeaux 1 (UMR CNRS 5255).
Je souhaite donc remercier chaleureusement Monsieur Philippe Garrigues, le Directeur
de l’ISM, ainsi que le Professeur Jean-Luc Pozzo (Directeur du groupe NéO jusqu’à mai 2008)
et Jean-Marc Vincent, Chargé de recherche qui a repris la direction aujourd’hui ; pour m'avoir
accueillie au sein du laboratoire où j'ai pu mener à bien cette thèse dans d'excellentes conditions.

Je souhaite partager ce travail avec Brigitte Bibal, maitre de conférences, qui m'a
encadrée avec compétence, disponibilité et efficacité pendant ces trois années de thèse. Je lui
suis particulièrement reconnaissante pour toutes nos discussions et son enthousiasme à toutes
épreuves. Elle a toujours su m'aiguiller judicieusement tout en me laissant une grande autonomie à
la paillasse. Je la remercie également pour m'avoir donné l'opportunité de faire de l'enseignement
en Chimie Organique et Chimie Analytique au sein de l'Ecole Nationale Supérieure de Chimie
et Physique de Bordeaux et de m’avoir permis de faire de nombreux congrès dont deux
internationaux. Tu es patience, rigoureuse et très bonne conseillère, alors merci pour tout.
Merci également à Jean Baptiste Verlhac, Vice Président de l’Université Bordeaux 1,
co-directeur de thèse, sans qui ne n’aurait pu réaliser cette thèse.

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