Functionalized dendritic oligothiophenes [Elektronische Ressource] : applications in organic solar cells / vorgelegt von Markus K. R. Fischer

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Functionalized Dendritic Oligothiophenes – Applications in Organic Solar Cells Dissertation Zur Erlangung des Doktorgrades Dr. rer. nat. der Fakultät für Naturwissenschaften der Universität Ulm vorgelegt von Markus K. R. Fischer Ulm, 2009 Amtierender Dekan: Prof. Dr. Peter Bäuerle 1. Gutachter: Prof. Dr. Peter Bäuerle 2. Gutachter: Prof. Dr. Volkhard Austel 3. Gutachter: Prof. Dr. Marcel Mayor Tag der Promotionsprüfung: 28.07.2009 Universität Ulm, Fakultät für Naturwissenschaften, 2009 Science is organized knowledge. Wisdom is organized life. Immanuel Kant (1724-1804) This work was undertaken between July 2006 and January 2009 at the Institute for Organic Chemistry II and Advanced Materials, University of Ulm, Germany. Acknowledgement – Danksagung Herrn Prof. Dr. Peter Bäuerle danke ich herzlich für die interessante und herausfordernde Themen-stellung, sowie die hervorragende fachliche Betreuung. Ich möchte mich auch für die vielfältigen Möglichkeiten zu Dienstreisen und Tagungen in aller Herren Länder bedanken, bei denen ich unglaub-lich viel lernen durfte und die die Dissertation sehr abwechslungsreich gestaltet haben. Herrn Prof. Dr. Volkhard Austel und Prof. Dr. Marcel Mayor danke ich für die freundliche Übernahme der weiteren Gutachten, sowie Prof. Dr. Nicola Hüsing, Prof. Dr.
Publié le : jeudi 1 janvier 2009
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Source : VTS.UNI-ULM.DE/DOCS/2009/6894/VTS_6894_9578.PDF
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Functionalized Dendritic
Oligothiophenes

Applications in
Organic Solar Cells









Dissertation
Zur Erlangung des Doktorgrades Dr. rer. nat.
der Fakultät für Naturwissenschaften
der Universität Ulm




vorgelegt von
Markus K. R. Fischer
Ulm, 2009



















Amtierender Dekan: Prof. Dr. Peter Bäuerle
1. Gutachter: Prof. Dr. Peter Bäuerle
2. Gutachter: Prof. Dr. Volkhard Austel
3. Gutachter: Prof. Dr. Marcel Mayor
Tag der Promotionsprüfung: 28.07.2009


Universität Ulm, Fakultät für Naturwissenschaften, 2009







Science is organized knowledge. Wisdom is organized life.

Immanuel Kant (1724-1804)




















This work was undertaken between July 2006 and January 2009 at the Institute for Organic
Chemistry II and Advanced Materials, University of Ulm, Germany.


Acknowledgement – Danksagung

Herrn Prof. Dr. Peter Bäuerle danke ich herzlich für die interessante und herausfordernde Themen-
stellung, sowie die hervorragende fachliche Betreuung. Ich möchte mich auch für die vielfältigen
Möglichkeiten zu Dienstreisen und Tagungen in aller Herren Länder bedanken, bei denen ich unglaub-
lich viel lernen durfte und die die Dissertation sehr abwechslungsreich gestaltet haben.
Herrn Prof. Dr. Volkhard Austel und Prof. Dr. Marcel Mayor danke ich für die freundliche Übernahme
der weiteren Gutachten, sowie Prof. Dr. Nicola Hüsing, Prof. Dr. Klaus Thonke und Prof. Dr. Axel Groß
für das Interesse an dieser Arbeit und die Teilnahme am Dissertationskolloquium.
Ein herzlicher Dank geht an alle meine Kooperationspartner, die zum Gelingen dieser Arbeit beigetra-
gen haben: Prof. Dr. René A. J. Jannssen, Prof. Dr. Thomás Torres, Prof. Dr. Michael Grätzel, Prof. Dr.
Frank Würthner, Prof. Dr. Tony Debaerdemaeker, Theo E. Kaiser, Ismael López-Duarte, Dr. Frederic
Sauváge, Dr. Shaik M. Zakeeruddin, Dr. Mohammad K. Nazeeruddin, Dr. M. Victoria Martínez-Díaz, Dr.
Martijn M. Wienk, Dr. Amaresh Mishra, Dr. Chang-Qi Ma.
Martina Gatys und Eva Schillinger danke ich von Herzen für das sorgfältige Korrekturlesen dieser
Arbeit.
Frau Dr. Elena Mena-Osteritz danke ich für ihre Hilfe bei der Interpretation von UV-Spektren, AM1-
Kalkulationen und das Korrekturlesen meiner Publikationen.
Herrn Dr. Markus Wunderlin danke ich für die Messung der MALDIs.
Allen Arbeitskreismitgliedern möchte ich für die gute Atmosphäre und den Spass, den wir zusammen in
und auch außerhalb der Universität hatten, herzlich danken. Ein besonderer Dank gilt dabei meinen
Laborkollegen/innen Dr. Amaresh Mishra, Wenshan Zhang, Martina Gatys und Dr. Chang-Qi Ma, der
den Grundstein für diese Arbeit durch seine Forschung gelegt hat.
Mein Dank geht außerdem an meine Praktikanten Melanie Bader, Johannes Fickert, Peter Hindelang,
Walter Lauko und Simone Schobloch, für ihre geleistete Arbeit und ihren Enthusiasmus für die
Thiophen-Dendrimere.
Für die hervorragende administrative und schokoladige Unterstützung bedanke ich mich bei Frau Dr.
Maria Heuschmid.
Meiner Freundin Moni danke ich von ganzem Herzen für ihre Liebe und die vielen anderen Dinge, die
mein Leben bereichert und schöner gemacht haben.
Zuletzt, aber im Besonderen möchte ich mich bei meinen Eltern für die großartige emotionale und
finanzielle Unterstützung während der gesamten Zeit meines Studiums bedanken.
I
Table of Contents

1 Introduction 1
2 Dendritic Oligothiophenes 5
2.1 Introduction 6
2.2 Dendritic Oligothiophenes 9
2.3 References 18
3 Organic Solar Cells 21
3.1 Introduction 22
3.2 Bilayer Heterojunction Solar Cells 23
3.2.1 Introduction 23
3.2.2 Assembly of a Bilayer Heterojunction Solar Cell and Processes during Operation 24
3.3 Bulk Heterojunction Solar Cells 26
3.3.1 Introduction 26
3.3.2 Assembly of a Bulk Heterojunction Solar Cell and Processes during Operation 26
3.4 Dye-Sensitized Solar Cells 31
3.4.1 Introduction 31
3.4.2 Assembly of a Dye-Sensitized Solar Cell 32
3.4.3 Processes during Operation and Dye Design Principles 34
3.5 Characterization of Photovoltaic Devices 36
3.5.1 Introduction 36
3.5.2 Measurement Process and Characteristic Solar Cell Data 37
3.6 References 40
4 Acid-Functionalized Dendritic Oligothiophenes in Oligothiophene-Perylene 45
Bisimide Hybrids
4.1 Introduction 46
4.2 Synthesis 47
4.3 Physical Properties 51
4.3.1 UV-vis Spectroscopy and Fluorescence Spectroscopy 51
4.3.2 Cyclic Voltammetry 57
4.4 Experimental Section 59
4.5 References 74
5 Pyridine- and Pyridinium-Functionalized Dendritic Oligothiophenes 77
5.1 Introduction 78
5.2 Synthesis 79
5.3 Physical Properties 83
5.3.1 UV-vis Spectroscopy and Fluorescence Spectroscopy 83
5.3.2 Cyclic Voltammetry 87
5.4 Photovoltaic Performance in Bulk Heterojunction Solar Cells 90
5.5 Experimental Section 92
5.6 References 103

II Table of Contents

6 Pyridine-Functionalized Dendritic Oligothiophenes 105
in Ruthenium Phthalocyanine Complexes
6.1 Introduction 106
6.2 Synthesis 109
6.3 Physical Properties 110
6.3.1 UV-vis Spectroscopy and Fluorescence Spectroscopy 110
6.3.2 Cyclic Voltammetry 112
6.4 Photovoltaic Performance in Bulk Heterojunction Solar Cells 114
6.5 Experimental Section 118
6.6 References 122
7 Bipyridine-Functionalized Dendritic Oligothiophenes 125
for Dye-Sensitized Solar Cells
7.1 Introduction 126
7.2 Synthesis 133
7.3 Physical Properties 135
7.3.1 UV-vis Spectroscopy and Fluorescence Spectroscopy 135
7.3.2 Cyclic Voltammetry 138
7.4 Photovoltaic Performance in Dye-Sensitized Solar Cells 140
7.5 Experimental Section 142
7.6 References 149
8 Core- and Peripheral-Functionalized Dendritic Oligothiophenes 151
for Dye-Sensitized Solar Cells
8.1 Introduction 152
8.1.1 Thiophene in Metal-free Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells 153
8.1.2 Trends and Correlations of the Molecular Dye Structure and Device Performance 165
8.1.3 Functionalized Dendritic Oligothiophenes as Metal-free DSSC Sensitizer 167
8.2 Synthesis 167
8.3 Physical Properties 169
8.3.1 UV-vis Spectroscopy and Fluorescence Spectroscopy 169
8.3.2 171 Cyclic Voltammetry
8.4 Photovoltaic Performance in Dye-Sensitized Solar Cells 172
8.4.1 Liquid Electrolyte System 172
8.4.2 Solid-State Electrolyte System 174
8.5 Experimental Section 176
8.6 References 181
Summary 184
Zusammenfassung 191
List of Publications 198
Presentations and Posters 199
Curriculum Vitae 200
III
Abbreviations

A Acceptor
ads Adsorbed
AM1.5G Air Mass 1.5 global
BHJSC Bulk heterojunction solar cell
Bpy 2,2'-Bipyridine
Calc. Calculated
CI Chemical ionization
CTCharge transfer
CV Cyclic voltammetry
D Donor
dba Dibenzylideneacetone
dcbpy 2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid
DCC Dicyclohexylcarbodiimide
DCM Dichloromethane
DMAP Dimethylaminopyridine
DMF N,N-Dimethylformamide
DMSO Dimethyl sulfoxide
DOT Dendritic oligothiophene
dppp 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane
DPTS N,N-Dimethylaminopyridinium-4-toluene sulfonate
DPV Differential pulse voltammetry
DSSC Dye-sensitized solar cell
EI Electron impact
em Emission
exc Excitation
+Fc/Fc Ferrocene/ferrocenium couple
FF Fill factor
FG Functional group
Fl Fluorescence
FQY quantum yield
IV Abbreviations
FRET Fluorescence resonance energy transfer
FTO Fluorine doped tin oxide
GC Gas chromatography
GPC Gel permeation chromatography
Hex Hexyl
HOMO Highest occupied molecular orbital
HPLC High performance liquid chromatography
IL Ionic liquid
inj Injected
IPCE Incident photon to current conversion efficiency
I Short-circuit current SC
ITDB 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
ITO Indium tin oxide
J Short-circuit current density SC
L Exciton diffusion length D
LUMO Lowest unoccupied molecular orbital
MALDI Matrix assisted laser desorption/ionization
MLCT Metal-to-ligand charge transfer
M.p. Melting point
MS Mass spectrometry
NBS N-Bromo succinimide
NMR Nuclear magnetic resonance
nBuLi n-Butyllithium
OFET Organic field effect transistor
OLED Organic light emitting diode
OSC Organic solar cell
Ox Oxidation
PBIPerylenebisimide
PCBM Phenyl-fullerene-butyric acid methyl ester
PEDOT Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)
PET Photoinduced electron transfer
PSS Polystyrenesulfonic acid
Ph Phenyl
Abbreviations V
Py Pyridine
Red Reduction
ss Solid-state
TBAF Tetra-n-butylammonium fluoride
TBAHP Tetra-n-butylammonium hexafluorophosphate
TBP 4-Tert-butylpyridine
tBu 1,1-Dimethylethyl
TFA Trifluoroacetic acid
Th Thiophene
THF Tetrahydrofurane
TLC Thin layer chromatography
TMS Trimethylsilyl
TOF Time of flight
UV Ultra-violet
V Open-circuit voltage OC
Vis Visible

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