Optimisation de la cristallisation d'un sel diastéréoisomère lors d'une résolution optique en réacteur fermé, et développement d'un mode de cristallisation continu, Optimization of the crystallization of a diastereomeric salt during an optical resolution in a batch reactor & development of a continuous crystallization operating mode

De
Publié par

Sous la direction de Hervé Muhr
Thèse soutenue le 28 novembre 2008: INPL
L’énantiomère R (énantiomère cible) d’un mélange racémique d’une molécule organique est isolé par cristallisation du sel diastéréoisomère qu’il forme préférentiellement en s’associant à l’acide énantiomériquement pur R-acétyl(L)valine. Cependant l’énantiomère S (contre-énantiomère) peut aussi cristalliser sous forme d’un sel de R-acétyl(L)valine. Les solubilités des deux sels sont déterminées par des cristallisations par refroidissement en réacteur fermé. La modélisation de ces données expérimentales permet de maximiser la quantité d’énantiomère R cristallisé en sel pur en réacteur fermé à une température choisie. Cette température est ensuite augmentée : la durée de filtration des cristaux, systématiquement obtenus sous forme d’aiguilles, est avantageusement réduite. Une réduction est encore obtenue en appliquant un profil de refroidissement favorisant la croissance des cristaux : au final, l’amélioration de la filtrabilité des cristaux est corrélée aux augmentations conjointes du facteur d’élongation et de la longueur des cristaux. La cristallisation est ensuite transposée à un mode de fonctionnement continu en injectant les réactifs séparément dans un réacteur ouvert. Afin d’atteindre des performances égales à celles du réacteur fermé, le temps de passage et la concentration de la solution de R-acétyl(L)valine sont ajustés : il en résulte une productivité accrue de la cristallisation. La filtrabilité des cristaux obtenus en réacteur continu reste cependant médiocre. Bien que toujours inférieur à celui atteint en réacteur fermé optimal, le facteur d’élongation des cristaux est tout de même augmenté en optant pour une configuration de cascade de deux réacteurs continus
-Cristallisation
-Réacteur continu
-Refroidissement
-Diastéréoisomèrique
-Sel diastéréoisomère
-Résolution optique
-Isotherme
The R enantiomer (target enantiomer) of the racemic mixture of an organic molecule is isolated by a preferential crystallization of the salt it forms by association with the enantiomerically pur acid R-acetyl(L)valine. The S enantiomer (counter enantiomer) may somehow also crystallize under the form a R-acetyl(L)valinate salt. Solubilities of the two salts are measured by cooling crystallizations in a batch reactor, carried out for various stoechiometric conditions. The interpretation and the modelisation of the experimental data gathered lead to the maximisation of the quantity of R enantiomer crystallized as a pur salt in a batch reactor by cooling crystallization to a given temperature. This temperature is then increased : the filtration duration of the crystals, always exhibiting the shape of needles, is thus advantageously decreased. A further decrease is made possible by applying a temperature cooling profile that promotes the growth of crystals. Finally, the enhancement of the filterability of crystals is correlated to an increase of the elongation factor of crystals. The crystallization is then transposed to a continuous operating mode : reactants are injected separately in a continuous stirred tank reactor. With a view to match the results of the optimized batch reactor, the residence time and the R-acetyl(L)valine concentration are adjusted : a better productivity is then obtained, though filterability remains lower. The elongation factor is slightly increased by implementing two continous stirred tank in serie. The complete range of possible enhancements of crystals morphology by such cascades could be further studied for such needle-like crystals
-Crystallization
-Continuous stirred tank
-Cooling
-Diastereoisomeric
-Optical resolution
-Diastereomeric salt
-Isothermal
Source: http://www.theses.fr/2008INPL092N/document
Publié le : mardi 25 octobre 2011
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