Red/NIR-absorbing oligothiophenes for organic solar cells [Elektronische Ressource] / Simon Steinberger

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Red/NIR-absorbing Oligothiophenes for Organic Solar Cells Dissertation Zur Erlangung des Doktorgrades Dr. rer. nat. der Fakultät für Naturwissenschaften der Universität Ulm von Simon Steinberger Ulm, 2011 Amtierender Dekan: Prof. Dr. Peter Bäuerle 1. Gutachter: Prof. Dr. Peter Bäuerle 2. Gutachter: Prof. Dr. Volkhard Austel Tag der Promotionsprüfung: 16. November 2011 Universität Ulm, Fakultät für Naturwissenschaf2t0e1n1, An expert is a man who has made all the mistakes which can be made, in a narrow field. Niels Bohr (1885-1962) This work was undertaken between Mai 2006 and 2M0a1r0c hat the Institute for Organic Chemistry II and Advanced Materials, UniversitUyl mo, fG ermany. Acknowledgement – Danksagung Herrn Prof. Dr. Peter Bäuerle danke ich sechhr fhüer zldiie interessante und praxisbezogene Themenstellung, die exzellenten Arbeitsbedingunugnedn die vielseitigen Möglichkeiten zur Weiterbildung, die mich weit über das Themengheibniaeuts gefordert und inspiriert haben. Prof. Dr. Volkhard Austel danke ich herzliceh ffreüur nddiliche Übernahme des zweiten Gut-achtens, sowie Prof. Dr. Kerstin Leopold, PWreolf. AlDfr.ed Kreiner und Prof. Dr. Thorsten Bernhardt für das Interesse an dieser Arbeit e unTed ildniahme am Dissertationskolloquium.
Publié le : samedi 1 janvier 2011
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Source : VTS.UNI-ULM.DE/DOCS/2011/7791/VTS_7791_11237.PDF
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Red/NIR-absorbing Oligothiophenes
for Organic Solar Cells









Dissertation
Zur Erlangung des Doktorgrades Dr. rer. nat.
der Fakultät für Naturwissenschaften
der Universität Ulm




von
Simon Steinberger
Ulm, 2011



















Amtierender Dekan: Prof. Dr. Peter Bäuerle
1. Gutachter: Prof. Dr. Peter Bäuerle
2. Gutachter: Prof. Dr. Volkhard Austel
Tag der Promotionsprüfung: 16. November 2011



Universität Ulm, Fakultät für Naturwissenschaf2t0e1n1,







An expert is a man who has made all the mistakes
which can be made, in a narrow field.

Niels Bohr (1885-1962)




















This work was undertaken between Mai 2006 and 2M0a1r0c hat the Institute for Organic
Chemistry II and Advanced Materials, UniversitUyl mo, fG ermany.


Acknowledgement – Danksagung

Herrn Prof. Dr. Peter Bäuerle danke ich sechhr fhüer zldiie interessante und praxisbezogene
Themenstellung, die exzellenten Arbeitsbedingunugnedn die vielseitigen Möglichkeiten zur
Weiterbildung, die mich weit über das Themengheibniaeuts gefordert und inspiriert haben.
Prof. Dr. Volkhard Austel danke ich herzliceh ffreüur nddiliche Übernahme des zweiten Gut-
achtens, sowie Prof. Dr. Kerstin Leopold, PWreolf. AlDfr.ed Kreiner und Prof. Dr. Thorsten
Bernhardt für das Interesse an dieser Arbeit e unTed ildniahme am Dissertationskolloquium.
Ich bedanke mich beim Bundesministerium für Bi uldnudn gForschung (BMBF), das im Rahmen
des OPEG-Programms diese Arbeit finanziell gest üthzat. Ein weiteres Dankeschön geht an
meine Kooperationspartner am IAPP Dresden und edliear tehk GmbH, insbesondere an Dr.
Martin Pfeiffer, Dr. Jordan Levichkov und Dtri.a nC hrUihsrich, für die Herstellung der
Solarzellen und für zahllose Vorschläge und tihsecohree tRechnungen zu neuen Verbindungen.
Allen Arbeitskreismitgliedern möchte ich für tdei eA tgmuosphäre und Unterstützung während
dieser Zeit herzlich danken. Mein besonderer Dilatn dka gbei Dr. Egon Reinold und Frau Astrid
Vogt, deren herausragende Forschungsergebnisse dGerunn dstein für diese Arbeit darstellten.
Weiterhin danke ich Dr. Günther Götz, Dr. Fan uZnhda ngganz besonders meinem
Gruppenleiter Dr. Amaresh Mishra, die mir häufit g Ramti und Tat während meiner Arbeit
beiseite standen. Bei Frau Dr. Elena Mena-Osbterdiatnzk e ich mich für ihre Unterstützung
bei der Interpretation von Spektren und deir sctheno rBeetrechung von Strukturen. Herrn
Dr. Markus Wunderlin danke ich für die Aufnahm eM adsseernspektren und Fr. Dr. Sylvia
Schmid für die vielen NMR-Messungen. Dr. Chang-Qia Mdanke ich für die Herstellung und
Charakterisierung der aus Lösung hergestellten rSzeolllean.
Ein ganz liebes Dankeschön geht an Dr. Markuse rF ifscühr zahllose Tipps, seine Unterstützung
und ganz besonders seine Freundschaft, die weri dt eünb euniversitären Alltag hinaus reicht.
Meiner Freundin Sylvi sage ich von ganzem Herzennk e,D afür ihre Liebe, für all die
aufmunternden Worte und für jeden Moment, der meizre igt hat, worum es im Leben
wirklich geht.
Ein Riesendankeschön gebührt meinen Eltern für iehrmeotionale und finanzielle
Unterstützung während der gesamten Zeit meines iSutmusd und darüber hina.u s
I
Table of Contents

1 Introduction 1
References 3

2 Organic Solar Cells 5
2.1 Introduction 6
2.2 Working Principle of Organic Solar Cells 8
2.2.1 Device Architecture 8
2.2.2 Solar Cell Operation and Processes 9
2.2.3 Loss Mechanisms 9
2.3 Optimized Device Architecture 11
2.3.1 Bulk Heterojunction Solar Cells 11
2.3.2 M-i-p Layer Sequence 12
2.4 Characterization of Photovoltaic Devices 13
2.4.1 Background 13
2.4.2 I-V-Characteristics 13
2.4.3 Open Circuit VoltVage) ( 14 OC
2.4.4 Short-Circuit CuIrr)e nt ( 14 SC
2.4.5 Fill FacFtFo) r ( 15
2.4.6 Power Conversion Efficηi)e ncy ( 15
2.4.7 External Quantum Efficiency (EQE) 16
2.5 Multi-Parameter Optimizat ion 16
2.6 Band Gap Engineering of π-conjugated Systems 17
2.7 Applied Materials in “Small Molecule” Seollsa r C 20
2.7.1 Solution-processed Photovoltaic Devices 20
2.7.2 Vacuum-processed Photovoltaic Devices 23
2.8 Referen ces 26

3 Thienothiadiazole and Thienopyrazine as Core Acpcteor in A-D-A-D-A-type 31
Oligothiophenes
3.1 Introduction 32
3.2 Synthesis 33
3.3 Physical Properties 36
3.3.1 Steady-State Spectroscopy 37
3.3.2 Light induced decomposition of thienneos pyrazi 39
3.3.3 Theoretical calculations 41
3.3.4 Electrochemical Studies 42
3.3.5 Thermal properties 45
3.4 Photovoltaic Perform ance 46
3.5 Experimental Sec tion 48
3.6 Referen ces 58

II Table of Cont ents

4 Benzothiadiazole as Core Acceptor in A-D-A-D-A-et yOpligothiophenes 61
4.1 Introduction 62
4.2 Synthesis 63
4.3 Physical Properties 65
4.3.1 Steady-State Spectroscopy 65
4.3.2 Electrochemical Studies 67
4.3.3 Thermal Properties 69
4.4 Photovoltaic Performance 70
4.5 Experimental Section 72
4.6 Referen ces 80

5 Benzothiadiazole and Thiadiazolo pyridine as Tinearlm Acceptors in A-D-A- 83
type Oligothiophenes
5.1 Introduction 84
5.2 Synthesis 85
5.3 Physical Properties 88
5.3.1 Steady-State Spectroscopy 88
5.3.2 Theoretical calculations 90
5.3.3 Electrochemical Studies 92
5.3.4 Thermal Properties 92
5.4 Photovoltaic Performance 94
5.4.1 Vacuum-processed Solar Cells 94
5.4.2 Solution-processed Solar Cells 97
5.5 Experimental Se ction 99
5.6 Referen ces 105

Summary 108

Zusammenfassung 112

List of Publications 116

Presentations and Posters 117

Curriculum Vitae 118
II I
Abbreviations

A Acceptor
Abs Absorption
ads Adsorbed
AM1 Austin Model 1
AM1.5G Air Mass 1.5 global
BHJSC Bulk heterojunction solar cell
BLA Bond Length Alternation
BPAPF 9,9-bis{4-[di-(p-biphenyl)aminophenyli]}nfelu or
BTDA Benzothiadiazole
BTDAPy Benzothiadiazolo pyridine
Calc. Calculated
CI Chemical ionization
CT Charge transfer
CuPC Copper-phthalocyanine
CV Cyclic voltammetry
D Donor
dba Dibenzylideneacetone
DCE Dichloroethane
DCM Dichloromethane
DCV Dicyanovinyl
Di-NPB N,N′-di(naphthalen-1-yl)-′-N,dNiphenyl-benzidine
DMF N,N-Dimethylformamide
DMSO Dimethyl sulfoxide
DO Dioxolane
dppp 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane
DPV Differential pulse voltammetry
DSSC Dye-sensitized solar cell
EI Electron impact
em Emission
Et Ethyl
IV Abbreviatio ns
F4-TCNQ Tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane
+
Fc/Fc Ferrocene/ferrocenium couple
FF Fill factor
GC Gas chromatography
HOMO Highest occupied molecular orbital
HPLC High performance liquid chromatography
HTL Hole transport layer
IPCE Incident photon to current conversionc ye fficie
I Short-circuit current SC
ITDB 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-odrioolaxnaeb
ITO Indium tin oxide
J Short-circuit current density SC
L Exciton diffusion length D
LUMO Lowest unoccupied molecular orbital
m-MTDATA 4,4',4"-Tris(3-methylphenylphenylamino)tprhienylamine
MALDI Matrix assisted laser desorption/ionization
M.p. Melting point
MS Mass spectrometry
NBS N-Bromo succinimide
NMR Nuclear magnetic resonance
nBuLi n-Butyllithium
OFET Organic field effect transistor
OLED Organic light emitting diode
OPV Organic Photovoltaics
OSC Organic solar cell
OT Oligothiophene
Ox Oxidation
P3HT Poly(3-hexylthiophene)
PCBM Phenyl-fullerene-butyric acid methyl ester
PEDOT Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)
Ph Phenyl
Red Reduction
ss Solid-state
Abbreviations V
SubPc Chloro[subphthalocyanine]boron(III)
T Thiophene
TBAPF Tetran-butylammonium hexafluorophosphate 6
TCE Tetrachloroethane
tBu 1,1-Dimethylethyl
TFA Trifluoroacetic acid
TFAA Trifluoroacetic acid anhydride
TFP Trifurylphosphine
Th Thiophene
THF Tetrahydrofurane
TLC Thin layer chromatography
TOF Time of flight
TP Thienopyrazine
TTDA Thienothiadiazole
UV Ultra-violet
V Open-circuit voltage OC
Vis Visible
ZnPc Zinc-phtalocyanine

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