Synthèse d’aminosucres conduisant à des biocides d’origine naturelle

De
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Sous la direction de Stéphane Grelier
Thèse soutenue le 24 octobre 2008: Bordeaux 1
Au cours de ce travail, différents glucosylamines et aminodésoxyglucoses ont été synthétisés et caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques dont l’IRTF, la RMN 1H, 13C et MALDI-Tof MS. L’étude des propriétés biologiques de ces molécules réalisée, d’une part, avec deux champignons du bois, Coriolus versicolor et Poria placenta, et d’autre part, avec trois microorganismes potentiellement rencontrés dans des aliments, Listeria innocua, Salmonella typhimurium et Fusarium proliferatum ont indiqué une contribution positive de la N-alkylation, du degré de N-substitution et de la quaternisation sur l’inhibition de leur croissance. Par ailleurs, l’impact sur la bioactivité, de la position du groupe amine sur le sucre, a été étudié. Il a été montré que la position du groupe amine sur le C-1 du glucose conduisait à une activité antifongique contre C. versicolor et P. placenta plus prononcée alors que la position C-3 du glucose était favorable à une activité antimicrobienne contre L. innocua et S. typhimurium.
-Aminosucres
-Propriétés bioactives
-Salmonella typhimurium
-Synthèse
-Coriolus versicolor
-Fusarium proliferatum
-Glucosylamines
-Poria placenta
-Aminodésoxyglucoses
-Listeria innocua
In this study different glucosylamines and amino desoxyglucoses were synthesized and characterised using various spectroscopic methods including IRFT, both 1H and 13C NMR spectroscopy and MALDI-Tof MS. Biological assessment of these compounds realised with two wood decay fungi, Coriolus versicolor and Poria placenta on one hand, and with three food microorganisms Listeria innocua, Salmonella typhimurium and Fusarium proliferatum on other hand, indicated a positive impact of both N-alkylation and degree of N-substitution and quaternisation on their growth inhibition. Furthermore, a biological impact of the amine position on sugar was studied. It was found that amine function attached to the C-1 of glucose conducted to the best antifungal activity against both C. versicolor and P. placenta while that fixed on the C-3 of glucose was indicated for antibacterial activity against L. innocua and S. typhimurium.
-Aminosugars
-Synthesis
-glucosylamines
-aminodesoxyglucoses
-bioactive properties
-Coriolus versicolor
-Poria placenta
-Listeria innocua
-Salmonella typhimurium
-Fusarium proliferatum
Source: http://www.theses.fr/2008BOR13641/document
Publié le : mardi 25 octobre 2011
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N° d’ordre : 3641
THÈSE

PRESENTÉE A


L’UNIVERSITÉ BORDEAUX I

ÉCOLE DOCTORALE DES SCIENCES CHIMIQUES


Par

Théoneste MUHIZI


POUR OBTENIR LE GRADE DE


DOCTEUR


Spécialité : CHIMIE ORGANIQUE

------------------------------------------
SYNTHESE D’AMINOSUCRES CONDUISANT A DES
BIOCIDES D’ORIGINE NATURELLE
------------------------------------------

Soutenue le 24 octobre 2008

Après avis de :
M M : P. GERARDIN Professeur, Université Henri Poincaré Nancy I Rapporteur
P. KRAUSZ Professeur, Université de Limoges Rapporteur

Devant la commission d’examen formée de :
M M : A. CASTELLAN, Professeur Emérite, Université Bordeaux 1 Président
P. KRAUSZ, Professeur, Université de Limoges Rapporteur
P. GERARDIN, Professeur, Université Henri Poincaré Nancy I Rapporteur
B. CHARRIER, Maître de conférences, HDR, Université de Pau
et des Pays de l’Adour Examinateur
V. COMA, Maître de conférences, HDR, Université Bordeaux 1 Examinateur
S. GRELIER, Professeur, Université Bordeaux 1 Examinateur













A mes regrettés parents,
Catherine et Emmanuel,
Je ne vous oublierai jamais

A mes chers
Ivan Elvis,
Ange Joséline,
Annick Mireille et Charlotte,
Source de mon enthousiasme.
































Remerciements

Ce travail est arrivé à terme grâce aux efforts conjugués de plusieurs personnalités
auxquelles j’assure ma profonde reconnaissance. Il a été réalisé à l’Unité Sciences du Bois et
des Biopolymères (USBB) de l’Université Bordeaux 1- France, dans un processus de
coopération entre les gouvernements de la République Française et de la République
Rwandaise. Que le Ministère des Affaires Etrangères de la République Française, à travers le
Centre Français pour l’Accueil et les Echanges Internationaux (EGIDE) représenté par
Mademoiselle Heike SACHSE à Bordeaux, trouve ici mes sincères remerciements pour avoir
bien gérer mon séjour durant toute la période de la réalisation de ce travail.

A l’Université Nationale du Rwanda (UNR) qui m’a autorisé à venir réaliser ce travail.
Les efforts qu’elle a investis en moi et en ma famille seront récompensés par le plein de
connaissances que j’ai eu à travers cette formation doctorale. Je lui assure que la qualité des
différents encadreurs rencontrés tout au long de ce travail a été et restera pour moi un grand
exemple.

Que Monsieur Patrick CASTERA, Directeur de l’Unité Sciences du Bois et des
Biopolymères, trouve ici mes remerciements pour m’avoir accueilli dans l’Unité dont il est
responsable et mis à ma disposition tous les équipements de laboratoire nécessaires à
l’aboutissement de ce mémoire de thèse.

Mes profondes reconnaissances et mes vifs remerciements s’adressent également à
Monsieur le Professeur Stéphane GRELIER, Directeur de l’Institut du Pin et Directeur
Adjoint de l’Unité Sciences du Bois et des Biopolymères, Université Bordeaux 1, pour
l’honneur qu’il m’a fait en acceptant la direction de cette thèse. Son attention constante, sa
compétence, son intuition scientifique, sa bonne humeur communicative, son dynamisme et
ses inépuisables conseils ferons de lui mon exemple. A Madame le Docteur Véronique
COMA, Maître de conférences (HDR), Unité Sciences du Bois et des Biopolymères,
Université Bordeaux 1, qui a codirigé ce travail. Les chaleureux encouragements dont elle
m’a entouré, son sens critique et ses capacités de vision scientifique, sa gentillesse et sa
simplicité ont fortement contribué à ma formation. Que cette thèse reste le témoignage de
mon estime et reconnaissance envers ces deux personnalités.
Que Monsieur le Professeur Pierre KRAUSZ, Laboratoire de Chimie des Substances
Naturelles, Université de Limoges et à Monsieur le Professeur Philippe GERARDIN,
Laboratoire d’Etudes et de Recherche sur le Matériau Bois, Université Henri Poincaré- Nancy
1, trouvent mes profonds remerciements pour avoir accepté de rapporter et de juger ce travail.
Que vos commentaires constructifs fassent en moi un exemple de rigueur scientifique. Le
temps que vous avez consacré à la lecture de ce document et votre disponibilité mérite ici ma
profonde gratitude.

A Monsieur le Professeur Emérite Alain CASTELLAN, Unité Sciences du Bois et des
Biopolymères, Université Bordeaux 1 pour avoir accepté de présider le jury de ce travail et à
Monsieur le Docteur Bertrand CHARRIER, Maîtres des Conférences (DHR), IUT de Mont de
Marsan, Université de Pau et des Pays de l’Adour pour l’honneur qu’il m’a fait en acceptant
de juger ce travail. Votre présence et vos remarques visant aux discussions scientifiques sur
ce travail m’ont fortement enthousiasmé.

Je pense également aux étudiants Alexia BIRAUD et Fabrice AZEMAR, stagiaires à
l’Unité Sciences du Bois et des Biopolymères et avec qui j’ai travaillés, pour la contribution
scientifique qu’ils ont apportée à ce travail.

A tous les membres de l’Unité Sciences du Bois et des Biopolymères avec qui j’ai
passé ces trois années de thèse. Je pense notamment à Monsieur le Professeur Bernard DE
JESO, à Monsieur Christian GARDRAT et à Monsieur Gilles SEBE, tous les deux Maîtres
de Conférences à l’USBB, à vous Fréderic PICHAVANT, Dominique GOUZERT, Patricia
GRANDINOT, Mélanie BOUSQUET, Monique CAMPAGNOLE, Michèle DUPIRE, Aziz
NOURMAMODE, Jean Michel LASNIER, Eric VIROL, Jean Marc SIBAUD, Gérard
DIMIER, Michel RICARRERE et autres pour l’entourage et l’échange fraternelle que vous
m’avez réservé. Je n’oublierai jamais votre sens d’humour, Jean Michel! A vous mes
collègues Doctorants pour le bien et le mal que nous avons partagé. A vous Rodrigue
SAFOU, Philippe TINGAUT, Rachid BELALIA, Marcel MEDZEGUE, Emmanuel
CAZEILS, Nicolas BORDENAVE pour le chemin que vous m’avez montré. A vous Elise
PORTES, Arnaud CHEUMANI, Mohamed JEBRANE, Thibaud SOURINI, Ryki BETOKO
et Chantal Lydia AKISSI KOFFI, je vous dis merci pour ce que vous avez fait de moi et je
vous souhaite une bonne continuation.
A mes amis et collègues Emmanuel, Anastase, Gaspard et Paul, aux familles Stany,
Bosco, Chrysostome, Catherine, Colette et Virginie pour l’entourage et l’encouragement dont
vous m’avez assurés tout au long de mon séjour en France. Je vous dis grand merci pour tout
ce que vous avez fait de moi.

Enfin à ma sœur Joséphine, à mon frère Philippe et à ma belle famille pour l’entourage
et les inépuisables encouragements que vous avez assurés à ma famille durant mon absence.
Je pense très sincèrement à vous mes chers enfants, Ivan Elvis, Ange Joséline et Annick
Mireille pour votre patience et compréhension. A toi également ma chère Charlotte pour avoir
accepté mon absence durant toute cette longue période, tes capacités de débrouiller tout genre
de difficultés m’ont fort encouragé. Sans ton inépuisable encouragement, ce travail ne serait
pas mené à bout. Je ne vois pas quoi dire pour te remercier… Que Dieu nous aide.


Théoneste MUHIZI






























Table des Matières

INTRODUCTION GENERALE ………………………………………………………………………….. …17
I. LES BIOCIDES ET LA PRESERVATION.............................................................................................. 25
I.1. DEFINITION ET HISTORIQUE.................................................................................................................... 25
I.2. PRESERVATION BIOTIQUE DU BOIS .......................................................................................................... 26
I.2.1. Problématique dans l’utilisation du bois en tant que matériau...................................................... 29
I.2.2. Les agents responsables de la dégradation fongique ..................................................................... 34
I.2.3. Durabilité naturelle et durabilité conférée..................................................................................... 37
I.3. PRESERVATION DES ALIMENTS................................................................................................................ 43
I.3.1. Introduction.................................................................................................................................... 43
I.3.2. Certains microorganismes responsables de la contamination des aliments .................................. 49
I.4. ALTERNATIVES ....................................................................................................................................... 55
I.5. AMINOGLUCOSES EN TANT QUE BIOCIDES............................................................................................... 56
II. SYNTHESE DES AMINOGLUCOSES .................................................................................................... 61
II.1. INTRODUCTION ...................................................................................................................................... 61
II.2. FIXATION DU GROUPE AMINE A DIFFERENTES POSITIONS DU D-GLUCOSE .............................................. 64
II.2.1. Synthèse de GSA-1 ........................................................................................................................ 64
II.2.2. Synthèse de GSA-3 et de GSA-6 .................................................................................................... 65
II.2.3. Caractérisation physicochimique de GSA-1, GSA-3 et GSA-6 ..................................................... 70
II.3. SYNTHESE ET CARACTERISATION DES N-ALKYLGLUCOSYLAMINES ....................................................... 79
II.4. N-ALKYLATION ET QUATERNISATION DE LA D-GLUCOSAMINE .............................................................. 88
II.4.1. N-Alkylation et quaternisation de la D-glucosamine .................................................................... 88
II.5. CONCLUSION ......................................................................................................................................... 91
III. PROPRIETES BIOLOGIQUES DES AMINOSUCRES......................................................................... 95
III.1. DURABILITE CONFEREE DU BOIS........................................................................................................... 95
III.1.1. Etude de l’activité antifongique des aminosucres sur le milieu solide ........................................ 95
III.1.2. Amélioration de l’activité antifongique de GSA-2 ..................................................................... 110
III.1.3. Essai d’application de DoGSA-1 et de BuGSA-1 dans le traitement du bois ............................ 112
III.2. PRESERVATION DES ALIMENTS ........................................................................................................... 115
III.2.1. Activité antibactérienne des aminosucres sur milieu solide : Listeria innocua et Salmonella
typhimurium............................................................................................................................................... 115
III.2.2. Activité antifongique des aminosucres contre une moisissure mycotoxynogène: Fusarium
proliferatum............................................................................................................................................... 125
III.2.3. Conclusion ................................................................................................................................. 127
CONCLUSION GENERALE……………………………………………………………………………… 129
IV. MATERIELS ET METHODES ............................................................................................................... 135
b
b
b
b
b
b
b
b
b
IV.1. SYNTHESE ET CARACTERISATION DES AMINOSUCRES......................................................................... 135
IV.1.1. Réactifs et solvants..................................................................................................................... 135
IV.1.2. Méthodes générales.................................................................................................................... 136
IV.1.3. Synthèse de la -D- glucopyranosylamine (GSA-1)................................................................... 136
IV.1.4. Synthèse du 3-amino-3-désoxy-D-glucose (GSA-3) ................................................................... 137
IV.1.5. Synthèse de 6-amino-6-désoxy-α-D-méthylglucoside (GSA-6) .................................................. 140
IV.1.6. Synthèse de N- éthyl- -D-glucopyranosylamine (EtGSA-1)...................................................... 142
IV.1.7. Synthèse de N-butyl - -D-glucopyranosylamine (BuGSA-1)..................................................... 143
IV.1.8. Synthèse de N-hexyl- -D-glucopyranosylamine (HeGSA-1) ..................................................... 143
IV.1.9. Synthèse de N-octyl- -D-glucopyranosylamine (OcGSA-1)...................................................... 144
IV.1.10. Synthèse de N-dodécyl- -D-glucopyranosylamine (DoGSA-1) ............................................... 144
IV.1.11. Synthèse de N- (2-hydroxyéthyl)- -D-glucopyranosylamine (HEtGSA-1) ............................. 145
IV.1.12. Synthèse de N, N- diéthyl- -D-glucopyranosylamine (DEtGSA-1) ......................................... 146
IV.1.13. N, N-di (2-hydroxyéthyl)- -D-glucopyranosylamine (DHEtGSA-1) ....................................... 146
1IV.1.14. Suivi de la décomposition des glucosylamines par RMN H.................................................... 147
IV.1.15. Alkylation et Quaternisation du D-glucosamine...................................................................... 147
IV.2. ETUDE DES PROPRIETES BIOLOGIQUES DES AMINOSUCRES ................................................................. 152
IV.2.1. Evaluation de l’activité antifongique des aminosucres sur les champignons du bois................ 152
IV.2.2. Essai d’application des glucosylamines dans la protection du bois. ......................................... 155
IV.2.3. Activité antibactérienne des aminosucres .................................................................................. 159
IV.2.4. Activité antifongique des glucosylamines sur un champignon alimentaire................................ 162
IV.2.5. Analyse statistique des résultats................................................................................................. 162
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES……………………………………………………… 165

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