HEI chimie organique 2004 chimie partiel

Description

HEI 3 GC Le 18 décembre 2003 Devoir n°1 Durée : 3 heures Sans document Sans calculatrice Avec modèles moléculaires Chimie Organique Exercice 1 On se propose d’étudier la synthèse d’un acide α,β-éthylénique (M). 1) Mg Oxydation 1) MeMgI Br / CCl CrO2 4 3Br B C D E Fménagée + / Pyridine2) HCHO 2) H / H O2+3) H / H OA 2 Ethylèneglycol +/ H+ 1) CO MeMgI ...

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Extrait

HEI 3 GC

Le 18 décembre 2003

Devoir n°1

Durée : 3 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

Exercice 1

On se propose d’étudier la synthèse d’un acide

α

,

β

-éthylénique (

M

).

NaNH

2

(2 équivalents)

F

Br

1) Mg

2) HCHO

3) H

+

/ H

2

O

A

B

Oxydation

ménagée

1) MeMgI

C

2) H

+

/ H

2

O

D

Br

2

/ CCl

4

E

CrO

3

/ Pyridine

Ethylèneglycol

/ H

+

G

H

I

J

ROH / H

+

K

H

2

/ Pd Lindlar

MeMgI

Br

Br

O

O

2) H

+

/ H

2

O

1) CO

2

L

M

O

HO

O

1) OH

-

2) H

+

/ H

2

O,

∆

1.1- Nommer le composé

A

et donner la structure de l’éthylèneglycol.

1.2- Quel(s) solvant(s) utilise-t-on généralement pour réaliser des réactions avec des

organomagnésiens ? Quel est le rôle de ce solvant ? Quelles précautions expérimentales doit-

on prendre ?

1.3- Indiquer la structure des composés

B

à

F

et

H

à

L

.

Remarque : Le composé

F

possède un groupe carbonylé qu’il faut protéger pour les étapes

suivantes. A cet effet, on traite

F

par l’éthylèneglycol en présence d’un catalyseur acide en

éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation (la déprotection de la fonction carbonyle

est réalisée en chauffant en milieu aqueux acide).

1.4- Détailler le mécanisme de chaque étape (sauf pour les étapes

B

→

C

,

E

→

F

et

F

→

G

).

Expliquer également pourquoi le composé

M

est exclusivement le composé cis.

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