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No d'ordre : 1087 prdsen tée pour obtenir le titre de DOCTEUR DE L'INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE DE TOULOUSE SPÉCIALITE : Sciences des Agroressources Par Sophie THIEBAUD VALORISATION CHIMIQUE DE COMPOSÉS LIGNOCELLULOSIQUES : OBTENTION DE NOUVEAUX MATÉRIAUX Soutenue le mercredi 15 novembre 1995 devant le jury composé de : M. A. GASET Professeur à l'Institut National Polytechnique de Toulouse MM. J. GRAILLE Directeur de Recherche au CIRAD de Montpellier J.P. PARIS1 Professeur h 1'ENSC de Montpellier S. CLAUDE Docteur Ingénieur à SOFIPROTEOL - Pans P. COLONNA Directeur de Recherche a l'INRA de Nantes R. MORANCHO Professeur - Directeur de 1'ENSC de Toulouse Ci. VERMEERSCH Directeur du département Prospective-Innovation de SOFIPROTEOL- Paris M.E. BORREDON Professeur à l'Institut National Polytechnique de Toulouse Président Rapporteurs Membres Laboratoire de Chimie Agro-Industrielle 118, route de Narbonne - 31077 Toulouse Cedex

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Publié le : mercredi 1 novembre 1995
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No d'ordre : 1087
prdsen tée
pour obtenir le titre de
DOCTEUR DE L'INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE DE TOULOUSE
SPÉCIALITE : Sciences des Agroressources
Par
Sophie THIEBAUD
VALORISATION CHIMIQUE DE COMPOSÉS
LIGNOCELLULOSIQUES : OBTENTION DE NOUVEAUX
MATÉRIAUX
Soutenue le mercredi 15 novembre 1995 devant le jury composé de :
M. A. GASET Président
Professeur à l'Institut National Polytechnique de Toulouse
MM. J. GRAILLE
Directeur de Recherche au CIRAD de Montpellier
J.P. PARIS1 Rapporteurs
Professeur h 1'ENSC de Montpellier
S. CLAUDE
Docteur Ingénieur à SOFIPROTEOL - Pans
P. COLONNA
Directeur de Recherche a l'INRA de Nantes
R. MORANCHO
Professeur - Directeur de 1'ENSC de Toulouse
Ci. VERMEERSCH Membres
Directeur du département Prospective-Innovation de
SOFIPROTEOL- Paris
M.E. BORREDON
Professeur à l'Institut National Polytechnique de Toulouse
Laboratoire de Chimie Agro-Industrielle
118, route de Narbonne - 31077 Toulouse Cedex fxs rahercries qut font C'objet di ce rnkmtïire ont &tri menéeç
au Laboratoire de Chimie Agro-'Lndustrielltz d~ L'Ecole NationaCe
Supkrieura d.4~ Chimie de Totdause, dirigé par FtmnsiRur La
Professeur A. USET.
YLonskur Ce Profmçeur A. USET, je vous remrcie cle
m'avoir açcueill;ie clans votra Laboratoire et je tiens a vous
exprimer ma prof onda reconnaissance pour toute L'at~ntwn et la
confiance que vous m'avez accordees durant ces anuaées d-~
rechercha. 'ai tout partkd.Lé.rement apprécie votre rigueur et
votre dynamisme.
YL-oucsiRur J .P. PARZS'L, j 'ai au le phadsir da faire votre
connaissance. i.& y a trois ans pour La thésa de Rufine Nouwemm et
je vous remercia d'avoir accepî.4 de juger +&ment ce travait.
?Tansieur S. CUUDE, je vous suis tris reconttcicissantiz
d'avoir bien vodu faire partie da memljres & ce jury.
%vrsieur P. COLONNA, pour avoir accepté d'être mmbre dw
jwry , veuiURz trouvar ici C'expression dR ma gratitude.
?tonsieur R. TCûRmCW, veuillez trouver ici touta ma
reconnaissance pour avoir accept4 & faire partie de cs jury et ck
m'avoir fait confiance pour être monitIiur à L'ENSCT .
T*zademiseCLe XE. BORREQON, pour avoir diriqé ca travail,,
pour votre g~ntiICess~, vos encouragements et votre grancbz
disponibil.ité surtout pendant Ca rédaction cle ce mkrnoire, je vous
exprime ma prof on& reconnaissance. ~nsieur 'J. NDL'LN'LER, je vous suis reconnaisçanta dk
m'avoir permis cle rbCisw dis travaux dlozoniSatwn au sain dR
votre Caboratoire.
Eric COGO, pour ton ah et précteux renseiqnements sur
C'ozonisatwn, je te rewcercie.
FI.onsbzur SPIESSQTTO, votre gentiliksse et vatre efficcu;ité a
toum épreuve font cle vous un élimant indispenschk à la bonne
marche du CuboratoLre. 'Je vous r~~rcie beaucoup pour touîz
C'aida que vous m'avez apportée.
Je tievts b remercier C'ensemble du persond du secrétariat,
7tzérk.s~ CATARELL'L pour son efficacité. dam Les tikhes
dministrativeç et pour sa bonne humeur, Nireill;e JUAN, ?tarie-
Christine TALOU et Anne-1FZari.a CAPELLE pour kurs conçeil;s
cC1utiC;isation du TCacintaçch.
Durant ces années de recfiercb, j'ai particulièremant
apprécié Ga compLicité ~zt L'ami% qui se sont crk au sein du
groupe de Babtzfi: hhh, CarCos, Li&, ValRrie, Rwfine, Harie-
Sophie et Jorge. Nais je n'oublierai pas non pCus Christos,
Senghw, Anne, Véroniqw, Valérie, Christian, Christine ~t
ZshelCe.
'Je tdem a dLre particdièrament un grand rn~rci a Carlos
VACA pour sa gentillesse, sa bonne humur at son aida
remarquubk dans Ca f initwn de ce mhnoira. D'autre part, mes remrciewcemts vont C'ensemble &
permanents at btudiants du Laboratoire da CCrimte Agro-
Zndustrilslle pour leur sympathie. Le développement industriel et économique de ces dernières décennies a entraîne une
forte production de déchets. En France, elle a été estimée à 576 millions de tonnes pour
l'année 1994 (1). Ils peuvent être classes en cinq catégories :
- les dechets municipaux
- les déchets industriels
- les de l'agriculture
- les déchets hospitaliers
- et les déchets toxiques en quantités dispersées (DTQD)
Ils sont répartis de la façon suivante (figure 1).
DBchets HospitaIlers et DTQO Déchets Municipaux
Figure 1 : Répartition des déchets en France en 1994 (l)(Source: ARPE
Midi-Pyrénées (Agence Régionale Pour l'Environnement),
ADEME (Agence de l'Environnement et de la Maîtrise de
ltEnergie), CRCI Midi-Pyrénées (Chambre Régionale de
Commerce et d'Industrie)). LRs imis secteurs les plus irnporfants par ordre d'importance décroissante sont :
- les a!échets de f'agriculfure constitués de 340 millions de tonnes de résidus de
l'agriculture et de la sylviculture (déjections d'élevage, déchets des cultures et de
la forêt) et de 60 millions de tonnes de déchets des indushies agroalirnentaires
(sous-produits de distillerie, lai teries, abattoirs...).
- les déchets industriels correspondant aux résidus inertes comme les gravats et
déblais (100 millions de tonnes), aux déchets industriels banals des entreprises, des
commerces et de l'artisanat assimilables aux ordures ménagères (40 millions de
tonnes) et aux déchets industriels spéciaux (7 millions de tonnes). Ces derniers
résidus dangereux contenant des éléments polluants nécessitent pour leur
élimination de moyens spécifiques (procédés physico-chimiques, incinération 21
haute temperature, centres de stockage spécialids).
- les déchets municipaux (29 millions de tonnes) rüssernblant les ordures
ménagères, les déchets encombrants, ceux de l'automobile, des espaces verts, des
voieries, des marchés, et les boues de stations d'épuration.
Remarquons qu'en Europe, la production annuelle estirnke de déchets s'élève à 2200
millions de tonnes pour l'année 1992 (2). Leur répartition est illustrée dans la figure 2.
DBchets Divers
Figure 2 : Répartition des déchets en Europe en 1992 (2)
3 Ainsi, nous constatons que ceux provenant de l'agriculture occupent une place
préponderante en France. 11 en est de même en Midi-Pyrénées où ils représentent 862000
tonnes dont 246000 tonnes sont issus des activités du bois (32% du tonnage total de
déchets) (1, 3). Une partie seulement (227000 tonnes) est valorisée en tant que : soit une
source d'énergie essentiellement en autoconsommation, ou bien dans la fabrication du papier
(Cellulose du Rhône et d'Aquitaine) et celle de panneaux de particules (Société ISOREL). Il
se pose tout de même le problème de la transformation des 19000 tonnes restantes (3).
Notre objectif sera donc de proposer une methode de valorisation des déchets
lignocellulosiques en vue de leur apporter une plus haute valeur ajoutée.
C'est ainsi que les résultats intéressants déjà obteniis dans le laboratoire de Chimie Agro-
Industrielle de 1'E.N.S.C.T. (Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Toulouse) par
Nouwezem (4) dans le cadre de l'obtention des matériaux composites thermodurcissables à
partir du bois nous laissent supposer qu'il est &galement possible d'utiliser ce déchet végétal
pour la fabrication d'un matériau thermoplastique constitué seulement de matière vbgétale,
sans matrice d'origine pétrochimique.
Pour cela, nous chercherons à définir des conditions opératoires simples, faciles à
mettre en oeuvre, faisant appel h des technologies propres dans un but de réduire les coûts de
revient et de faciliter le transfert h plus grande échelle.
De plus, les techniques opératoires mises au point avec les déchets du bois devront
être génkralisables h d'autses catégories de sous-produits agricoles.
Aprh avoir rappelé dans le premier chapitre les principales caractéristiques de la
matihe végétale ainsi que les grands domaines d'utilisations des déchets lignocellulosiques,
nous présenterons dans le second chapitre l'optimisation de la riaction d'est&ification des
sciures de bois de chêne par un chlorure d'acide gras considéré cornnie rnadèle: le chlorure
d'octanoyle. Le troisième chapitre sera consacré h la généralisation de la rdaction à d'autres
chlorures d'acides gras et à d'autres déchets lignocellulosiques. Enfin, les propriétés
structurales, thermoplastiques, hydrophobes et thermiques seront abordées dans le quatrième
chapitre, LES PRINCIPALES VOIES DE VALORISATION DES
DECHETS LIGNOCELLULOSIQUES Depuis une vingtaine d'années, on connaît un regain d'intérêt pour le remplacement
des dérives pétrochimiques par des ressources renouvelables. C'est ainsi que mises à part les
applications alimentaires, la matière végétale a ét6 utilisée, entre autres pour la fabrication de
matériaux et pour l'obtention de produits chimiques et combustibles. En effet, la crise
energétique des années 70 et le conflit du Golfe Persique à la fin des aimées 80 ont tout
d'abord favorisé cette tendance, situation qui persiste de nos jours. A ceci, il faut ajouter un
souci du respect de l'environnement (recyclage, biodégradabilité ...) de plus en plus présent
dans les pays industrialisés et en voie de développement. Enfin, d'autres phénomènes sont
intervenus depuis quelques années entrainant la recherche de nouveaux marchés pour les
produits agricoles (5,6) :
- la saturation des marchés alimentaires solvables (tout au moins ii court ou moyen terme).
- et une stratégie de développement de l'agriculture qui, jusqu'à aujourd'hui, passait
essentiellement par la croissance de la production en volume. C'est dans ce contexte
d'excédents, qu'est intervenue la réforme de la Politique Agricole Commune (PAC) en mai
1992. Elle consiste en :
* une baisse du prix des produits (29% en 3 ans pour les prix institutionnels des
céréales)
* un système de paiements directs devant compenser les pertes de revenus liées aux
i.éductions des prix
* l'obligation de gel de terres
* la possibilité de pratiquer une culture destinée aux marches non-alimentaires sur les
sufices en jachère avec, en gknéral (sauf pour la betterave), un maintien de la prime,
Ainsi, les utilisations de la biomasse lignocellulosique sont nombreuses et variees.
Elles doivent tenir compte d'un certain nombre de facteurs fondamentaux liés :
- à la nature chimique des constituants polymériques qui la composent,
- aux aspects physico-chimiques qui permettent les associations entre les différents
biapol ymères,
- et la distribution structurale de CRS polymères à l'intérieur des parois cellulaires
végétales.
Pour ces raisons, avant de présenter les principales voies de valorisations des
composés lignocellulosiques, nous allons rappeler quelques caractéristiques du bois : sa
structure anatomique et sa composition chimique.

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