INSTITUT GILBERT LAUSTRIAT

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Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8
INSTITUT GILBERT-LAUSTRIAT THESE Présentée en vue de l'obtention du grade de DOCTEUR EN SCIENCES UNIVERSITE LOUIS PASTEUR-STRASBOURG I par Carine THIOT Ingénieur ESCOM Développement de gels ioniques pour la catalyse hétérogène. Applications en synthèse organique. Soutenue le 23 Avril 2007 devant la commission d'examen : Professeur Françoise Colobert Examinateur Professeur Alexandre Alexakis Rapporteur externe Professeur Yannick Landais Rapporteur externe Professeur Giovanni Poli Examinateur Docteur Alain Wagner Co-directeur de thèse Docteur Charles Mioskowski Directeur de thèse Laboratoire de Synthèse Bio-Organique (Université Louis Pasteur, UMR 7175, LC1)

  • poli examinateur

  • professeur giovanni

  • applications en synthèse organique

  • développement de gels ioniques

  • alexakis rapporteur externe


Publié le : dimanche 1 avril 2007
Lecture(s) : 74
Source : scd-theses.u-strasbg.fr
Nombre de pages : 344
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INSTITUTGILBERT-LAUSTRIAT
THESE Présentée en vue de l’obtention du grade de DOCTEUR EN SCIENCES UNIVERSITE LOUIS PASTEUR-STRASBOURG I
par Carine THIOT Ingénieur ESCOM
Développement de gels ioniques pour la catalyse hétérogène. Applications en synthèse organique.
Soutenue le 23 Avril 2007 devant la commission d’examen :
Professeur Françoise Colobert Professeur Alexandre Alexakis Professeur Yannick Landais Professeur Giovanni Poli Docteur Alain Wagner Docteur Charles Mioskowski
Examinateur Rapporteur externe Rapporteur externe Examinateur Co-directeur de thèse Directeur de thèse
Laboratoire de Synthèse Bio-Organique (Université Louis Pasteur, UMR 7175, LC1)
INSTITUTGILBERT-LAUSTRIAT
THESE Présentée en vue de l’obtention du grade de DOCTEUR EN SCIENCES UNIVERSITE LOUIS PASTEUR-STRASBOURG I
par Carine THIOT Ingénieur ESCOM
Développement de gels ioniques pour la catalyse hétérogène. Applications en synthèse organique.
Soutenue le 23 Avril 2007 devant la commission d’examen :
Professeur Françoise Colobert Professeur Alexandre Alexakis Professeur Yannick Landais Professeur Giovanni Poli Docteur Alain Wagner Docteur Charles Mioskowski
Examinateur Rapporteur externe Rapporteur externe Examinateur Co-directeur de thèse Directeur de thèse
Laboratoire de Synthèse Bio-Organique (Université Louis Pasteur, UMR 7175, LC1)
Remerciements
Remerciements Cette thèse a été réalisée au sein du laboratoire de Synthèse Bio-Organique de l’Université Louis Pasteur de Strasbourg en collaboration avec Novalyst Discovery, sous la direction des docteurs Charles Mioskowski et Alain Wagner, directeurs de recherche. Je tiens avant tout à remercier le Dr. Charles Mioskowski pour m’avoir accueillie au sein de son équipe, le Dr. Alain Wagner pour m’avoir formée à la recherche. Je lui suis particulièrement reconnaissante pour les riches discussions que nous avons pu partager, ses remarques pertinentes, ses conseils, son soutien, son audace illimitée et sa grande disponibilité, sans oublier son éternelle « Qui veut aller loin, ménage sa mont…!!!!!! ». Merci Alain. Je voudrais exprimer ma gratitude aux professeurs Françoise Colobert, Alexandre Alexakis, Yannick Landais et Giovanni Poli pour m’avoir fait l’honneur d’accepter de juger ce travail. Je tiens également à remercier les docteurs Anne Boos, Marc Schmutz et Cyril Antheaume pour leur aide et leurs conseils précieux en spectroscopie d’émission atomique, microscopie électronique à transmission et spectroscopie de RMN, ainsi que les membres du réseau IBAAC pour les discussions scientifiques enrichissantes. Je remercie Valérie Berl pour ses conseils et sa confiance pendant mon monitorat. Un grand merci à tous les membres du laboratoire, et aux permanents Rachid et Stéphane. Tout particulièrement un grand merci à Marie, Anand, Renaud, Corinne, Vanessa. Sans oublier les anciens du labo : Sandra, Stellios, Romino, Martine, Stephen, Sylvain et Subbash. Enfin, merci du fond du cœur à Anne toujours à mes côtés, Eric, Estelle, Célia, mes amis, ma petite mère, ma sœur, mes frères pour leurs encouragements et bien sûr à Cyrille pour son soutien, sa patience illimités et sa présence ôh combien rassurante. "…The paths of research rarely lead in straighforward fashion from starting point to desired goal…. Although intention predisposes the route, chance or occurrences along the way often enforce a change of course…. Along the way, we come upon various points of interest which invite us to linger a while." Georg Wittig
Table des matières
ABREVIATIONS INTRODUCTION GENERALE
Table des matières
CHAPITRE I : GELS IONIQUES A BASE DE PALLADIUM – APPLICATION A LA
REACTION DE COUPLAGE DE SUZUKI-MIYAURA I-Introduction II-Formation de biaryles par couplage de Suzuki-Miyaura II-1-Généralités II-2-Cycle catalytique du couplage de Suzuki-Miyaura II-3-Couplage de Suzuki en milieu liquide ionique II-4-Stabilisation des colloïdes de palladium (0) par des sels den-tétraalkylammonium II-4-1-Mécanisme de formation des colloïdes II-4-2-Stabilisation des colloïdes métalliques III-Validation du concept envisagé III-1-Préparation et caractérisation du gel ionique de référenceG1III-1-1-Synthèse du gel ioniqueG1III-1-2-Caractérisation par microspectroscopie infrarouge (IR) III-1-3-Caractérisation par analyses élémentaires (AE) III-2-Capacité d’absorption du complexe Pd(OAc)2parG1III-3-Caractérisation des résines palladéesC1-10III-3-1-Par analyses élémentaires et spectroscopie d’émission atomique (ICP-AES) III-3-2-Par microscopie électronique à transmission (MET) deC1etC10IV-Test catalytique : réaction de couplage de Suzuki-Miyaura IV-1-Evaluation de l’activité catalytique des résines palladéesC1-9IV-2-Comparaison avec d’autres catalyseurs IV-2-1-Formation de nanoparticules de Pd (0) stabilisées IV-2-2-Comparaison de l’activité catalytique IV-3-Modulations de la capacité d’absorption et de l’activité catalytique IV-3-1-Effet de la charge initiale Ninitiale-IV-3-2-Effet de la nature du contre-anion [X ] + IV-3-3-Effet de la structure de l’ammonium -CH2NR3IV-3-4-Conclusion IV-4-Application à d’autres matériaux IV-4-1-A partir de résines de type polystyrèneR5-8IV-4-2-A partir d’un polymèreG18préparé par copolymérisation/précipitation IV-4-3-A partir d’une matrice inorganique S2obtenue par le procédé sol-gel IV-4-4-Evaluation de l’activité catalytique deC28etC29V-Synthèse de composés biaryliques V-1-Effet de solvant V-2-Variation de l’halogénure d’aryle V-3-Variation de l’acide boronique V-4-Conclusion
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