Thèse en cotutelle pour obtenir le Tesis en cotutela para obtener el

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Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8
Thèse en cotutelle pour obtenir le : Tesis en cotutela para obtener el: Titre de Docteur de l'Institut National Polytechnique de Toulouse Título de Doctor de la Universitat de Barcelona Génie des Procédés et de l'Environnement Ingeniería del Medio Ambiente y del Producto (Procédés et systèmes industriels) (Departament d'Enginyeria Química) (Bienio: 2000-2002) Jordi BONET i RUIZ (Ingeniero Químico por la Universidad de Barcelona) Contribution à l'étude de la transestérification de l'acétate de méthyle par distillation réactive Contribución al estudio de la transesterificación del acetato de metilo por destilación reactiva Sous la direction de : Xuân Mi Meyer (INPT) Maribel Galan (UB) Michel Meyer (INPT) José Costa (UB) Barcelone, 26 novembre 2006

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Publié le : mardi 19 juin 2012
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Source : ethesis.inp-toulouse.fr
Nombre de pages : 364
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Thèse en cotutelle pour obtenir le : Tesis en cotutela para obtener el: Titre de Docteur de l’Institut Título de Doctor de la National Polytechnique de Toulouse Universitat de Barcelona Génie des Procédés et de l’Environnement Ingeniería del Medio Ambiente y del Producto (Procédés et systèmes industriels) (Departament d’Enginyeria Química) (Bienio: 2000-2002)
Jordi BONET i RUIZ (Ingeniero Químico por la Universidad de Barcelona) Contribution à l’étude de la transestérification de
l’acétate de méthyle par distillation réactive
Contribución al estudio de la transesterificación del acetato de metilo por destilación reactiva
Sous la direction de : Xuân Mi Meyer (INPT) Michel Meyer (INPT)
Maribel Galan (UB) José Costa (UB) Barcelone, 26 novembre 2006
Als meus amics i família, especialment en record de quins malgrat la seva flama s’ha apagat en aquests anys de tesis, la seva llum roman dins mon cor: Ulls que el temps els ha aclucat, havent vist gairebé un segle, lluita, ànims i treball, deixant bons records per sempre. Les mans en repòs etern, havent fet molts camps de vinya, ningú sabrà qui els va fer, però el vi en durà l’estima. Cor que atura els seus batecs, ànima lliure que vola, lliure vola cap al cel, aquí i arreu se t’enyora. als ànims del meu oncle Federico Díaz Sánchez 40 anées de pépiniériste et viticulteur du département de la Gironde (Bourdeaux) 11/11/1912 Benínar (Almería) 25/01/2003 Berga (Barcelona) a la serenitat del meu avi i padrí Joan Bonet i Sagué 51 anys en la indústria tèxtil Asensio SA (Berga) 29/07/1917 Peguera (Fígols - Barcelona) 24/04/2002 Berga (Barcelona)
Remer ciement s
Remerciements
Je tiens à remercier la Commission Inter-ministèrielle de Science et de Technologie (CICYT)
Espagnole pour son soutien financier important (projet : PPQ2002-00163), l’Université de
Barcelone pour la bourse de formation à la recherche et à l’enseignement qui m’a permis de
développer ces travaux et pour sa politique de mobilité des étudiants, le service de la scolarité
de l’INPT et le CROUS pour leur soutien logistique lors de mes séjours à Toulouse. Grâce au
programme ERASMUS j’ai eu la chance de pouvoir passer huit mois à l’Institut für
Automatik de la ETH de Zurich (Swiss Federal Institute of Technology) sous la supervision
de Jan Ulrich et Manfred Morari et me familiariser avec les techniques d’analyse infini/infini.
Mes remerciements s’adressent également à la société ProSim SA qui commercialisent le serveur
des propriétés thermodynamiques Simulis et le simulateur ProSim Plus, à Raphaële Thery pour
son aide décisive concernant la méthodologie de résolution et l’implémentation des calculs sur
ordinateur, à Francisco España et Aureli Calvet pour leur aide au démarrage de la thèse dans
la formulation le problème et pour le fonctionnement du laboratoire et à Laetitia Elbaz pour
ses corrections ortographiques. Je ne saurais oublier dans ces remerciements tout le personnel,
les professeurs et les amis de l’ENSIACET et de l’Universitat de Barcelona qui m’ont permis
de travailler dans une ambiance de travail scientifique excellente et agréable.
J’ai profondément apprécié le soutien de mes directeurs de thèse qui m’ont guidé dans ce
travail de manière très enrichissante et permis d’obtenir les résultats que je présente
aujourd’hui. Mes plus profonds remerciements vont donc à Xuân-Mi Meyer, Michel Meyer,
Maribel Galan et José Costa pour m’avoir donné la chance de travailler à leurs cotés.
Je dois aussi remercier à mon oncle Joan Lluis, mon frère Joan Francesc et mes
parents Francesc et Maria Gador leur support pendant ces années jusqu’à l’édition et la reliure
de cette thèse.
Table de mat ièr es
Résumé / Resumen / Summary…………………………………………………………… 27 Traducción resumida al espanyol…………………………………………………………… 35  I: Contexto general del estudio……………………………………………………… 37  II: Representación gráfica, modelos matemáticos y metodología………………43 III: Análisis termodinámico para el sistema reactivo………………………… 59 IV: Análisis preliminar de las alternativas……………………………………… 65 V: Discusión del sistema propuesto de cambio de presión reactivo………… 73 Conclusiones…………………………………………………………………………… 77 Introduction…………………………………………………………………………………… 79
CHAPITRE I : CONTEXTE GENERAL DE L’ÉTUDE…………………………… 87 I.1. LE PVA ET SON COURANT RESIDUEL VALORISABLE  I.1.1. La synthèse du PVA comme source d’acétate de méthyle………………… 91  I.1.2. Le méthanol dans la synthèse du PVA ………………………………………… 93  I.1.3. Voies de valorisation du résidu d’acétate de méthyle ……………………… 94 I.2. LA RÉACTION DE TRANSESTÉRIFICATION : UNE ALTERNATIVE PROMETTEUSE  I.2.1. Description générale …………………………………………………………… 98  I.2.2. Les catalyseurs homogènes et hétérogènes ………………………………… 99 I.3. LA DISTILLATION RÉACTIVE  I.3.1. Un brin d’histoire sur la distillation réactive ……………………………… 100  I.3.2. Un exemple de succès de la distillation réactive dans les estérifications:  la synthèse d’acétate de méthyle …………………………………………… 101  I.3.3. Le catalyseur dans les colonnes de distillation réactive …………………… 102  I.3.4. Avantages de la distillation réactive ………………………………………… 104  I.3.5. Lacunes, verrous scientifiques et limitations de la distillation réactive … 106 I.4. DISTILLATION RÉACTIVE ET ACÉTATE DE MÉTHYLE RÉSIDUEL  I.4.1. Adéquation de la distillation réactive pour le cas étudié ………………… 108  I.4.2. Études antérieures sur la transestérification de l’acétate de méthyle… 108
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