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CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Stéréochimie des molécules organiques
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Publié le : lundi 26 mars 2012
Lecture(s) : 46
Source : lafed-um1.fr
Nombre de pages : 43
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CHIMIE ORGANIQUE
(Stage de pré-rentrée UE1)
Stéréochimie
des molécules organiquesObjectifs
• Révision ou découverte des différents moyens de représenter
les molécules.
• Définir la notion d’isomérie, et comprendre comment deux
molécules de même formule brute peuvent finalement être
différentes.
• Vous faire faire un peu de gymnastique mentale ! La
stéréochimie nécessitant une bonne vision dans l’espace, qui
peut s’entrainer.Ce petit bonhomme sexy Plan:
sera « vous » pendant
toute la durée de l’exposé.
I – Représentations
1.1 - Formules brute, semi-développée, développée
1.2 - Formule topologique
1.3 - Représentation de Cram
1.4 - Représentation de Fischer
1.5 - Représentation de Newman
II – Isomérie
2.1 – Isomérie plane
2.2 - StéréoisomérieI- Représentations
1. Formule brute C H3 8
Très peu informative, elle indique le nombre et la
nature des atomes constituants la molécule.
2. Semi-développée
H C CH CH3 2 3Précise comment les atomes sont agencés entre eux.
Elle ne donne AUCUNE information concernant leur
agencement dans l’espace !
3. Développée
H H HFait apparaitre les atomes d’hydrogène. Finalement
assez peu utilisée puisqu’elle peut amener assez H HC C C
rapidement à des écritures très lourdes.
H H H4. Formule topologique
• Les atomes d’hydrogènes ne sont pas représentés, les carbones étant
supposés tétravalents.
• Les atomes de carbone ne sont représentés que par des points et les
liaisons par des lignes brisées entre ces points.
• Les fonctions chimiques (COOH, OH…) sont explicitées.
H C CH CH3 2 3
CH2
H C CH2 2
H C CH2 2
CH2
HOCHHO 3
H C CH C CH3 25. Représentation de Cram
Simple trait : Dans le plan 2
Triangle rempli : en avant, « vers vous » R
Triangle haché : en arrière du plan
1
Cette représentation tient R3compte de la stéréoisomérie
des molécules ! R
4R représente un groupement quelconque
R6. Représentation de Fischer
2
A partir de la représentation de Cram. R
1
On se place entre R3 et R4 R3
REt on regarde le carbone du centre.
4
R
On voit ceci :
2 2R R
On projette dans le
plan intermédiaire 3 43 4
RR R R
1
1 RR1
RAvec 2 carbones :
1 2 34R R RR
2 6 6 5R R R R
53
RR
4
R
Si on est un peu poète…
Cette image pour que vous n’oubliez jamais que
les substituants latéraux sont en avant du plan !A l’origine, cette représentation était prévue pour l’écriture de séries particulières, la
série des oses et la série des acide α-aminés.
Par convention, on représentera le carbone le plus oxygéné en haut.
• Un exemple d’ose: l’érythrose H O
CHOHOH C2 H OH
H OHOHHO
H H CH OH2
• Un exemple d’acide α-aminé: la L-alanine
COOHCOOH
H N H2
H N CH2 H C3 3H
NB: Pour les acides aminés, H et NH seront toujours les substituants latéraux (en avant)2Sur Fischer il est possible de :
-Permuter les substituants 2 à 2
2
R 3
R
3 4
2 1R R
R R=
1
4R R
-Permutation circulaire de 3 substituants
2 1
R R
3 4 3 2
R R R R=
1 4R R

Les commentaires (1)
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michel242008

très instructive !!

lundi 21 octobre 2013 - 11:37