Synthèses et propriétés de mélanges de nouvelles molécules polyfonctionnelles lipopeptidiques tensioactives

Thierry Benvegnu

Description

Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8

• mémoire

THÈSE En vue de l'obtention du DOCTORAT DE L'UNIVERSITÉ DE TOULOUSE Délivré par l'Institut National Polytechnique de Toulouse Discipline ou spécialité : Sciences des Agroressources JURY Pr. Thierry BENVEGNU (Rapporteur) Pr. Jean-Marie AUBRY (Rapporteur) M. Jean-François BLANCO (Membre) M. Michel DANA (Membre) M. Zéphirin MOULOUNGUI (Membre) Melle Elisa ZENO (Membre) Mme Isabelle ALRIC (Invité) et Mme Françoise SILVESTRE(Invité) Ecole doctorale : Sciences de la Matière Unité de recherche : UMR 1010 Directeur(s) de Thèse : Pr. Françoise Silvestre Présentée et soutenue par Caroline RONDEL Le 17 février 2009 Titre : Synthèses et propriétés de mélanges de nouvelles molécules polyfonctionnelles lipopeptidiques tensioactives

• professeur jean-marie


• jury pr


• centre technique du papier de grenoble


• emploi du temps surchargé

Sujets

• Mémoire
• Rondel
• Michel
• Blanco
• Silvestre
• Sabatier
• Université de Toulouse

Informations

• Publié par: profil-feym-2012
• Publié le: 01 février 2009
• Nombre de lectures: 66
• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 2 Mo

Extrait

THÈSE


En vue de l'obtention du

DOCTORAT DE L’UNIVERSITÉ DE TOULOUSE DOCTORAT DE L’UNIVERSITÉ DE TOULOUSE

Délivré par l'Institut National Polytechnique de Toulouse
Discipline ou spécialité : Sciences des Agroressources


Présentée et soutenue par Caroline RONDEL
Le 17 février 2009

Titre : Synthèses et propriétés de mélanges de nouvelles molécules polyfonctionnelles
lipopeptidiques tensioactives

JURY
Pr. Thierry BENVEGNU (Rapporteur)
Pr. Jean-Marie AUBRY (Rapporteur)
M. Jean-François BLANCO (Membre)
M. Michel DANA (Membre)
M. Zéphirin MOULOUNGUI (Membre)
Melle Elisa ZENO (Membre)
Mme Isabelle ALRIC (Invité) et Mme Françoise SILVESTRE(Invité)

Ecole doctorale : Sciences de la Matière
Unité de recherche : UMR 1010
Directeur(s) de Thèse : Pr. Françoise Silvestre
Les recherches qui font l’objet de ce mémoire ont été menées essentiellement au laboratoire
de Chimie Agroindustrielle, dirigé par Melle Marie-Elisabeth Borredon, sous la direction du
Pr. Françoise Silvestre. Par ailleurs, les études RMN ont été réalisées sur la plate forme RMN
du Laboratoire de Génie Chimique et celle de l’Université Paul Sabatier.

Monsieur le Professeur Jean-Marie Aubry et Monsieur le Professeur Thierry Benvegnu, je
vous remercie d’avoir accepté de juger ce travail et d’en être les rapporteurs et d’avoir
contribué à l’élargissement des horizons de ces travaux.

Madame Françoise Silvestre, je vous exprime mes sentiments les plus sincères pour avoir non
seulement dirigé ces recherches, mais aussi pour votre enthousiasme, votre pédagogie, vos
qualités humaines et votre grande disponibilité malgré un emploi du temps surchargé.
Madame Isabelle Alric, je vous remercie pour m’avoir fait bénéficier de vos conseils, en
particulier en synthèse organique, et pour votre disponibilité.
Monsieur Jean-François Blanco, je tiens à vous exprimer toute ma gratitude pour avoir
encadré ce travail, pour votre gentillesse et m’avoir formé en RMN et fait partager votre
expérience de cet outil analytique.
Monsieur Mouloungui je tiens à vous remercier de m’avoir fait profiter de votre expérience au
travers de tous vos conseils et d’avoir présidé ce jury de thèse.
Un grand merci à tous les quatre pour vos contributions complémentaires qui ont permis
d’aboutir à cette thèse.

Tous mes remerciements vont également à Mademoiselle Elisa Zéno, du Centre Technique du
Papier de Grenoble, pour sa collaboration dans la réalisation des essais dans le domaine du
désencrage du papier et sa présence à cette thèse.
Je tiens à remercier Monsieur Michel Dana, de la société Silab, pour sa présence lors de cette
thèse et pour l’apport de sa vision en tant qu’acteur industriel dans le domaine des
cosmétiques.
Je tiens également à remercier tous les membres du laboratoire qui, par leur gentillesse et leur
disponibilité, ont rendu le quotidien de ces trois années de thèse agréable et chaleureux. Un
grand merci à mes partenaires de bureau, de course à pied, de cafet pour votre sympathie et
votre amitié.
Merci enfin à toutes les personnes qui ont contribué de différentes façons à la réalisation de ce
travail.






SOMMAIRE




- 1 - INTRODUCTION GENERALE……………………………………………..……….....- 10 -

CHAPITRE I : LES TENSIOACTIFS – ANALYSE BIBLIOGRAPHIQUE .............- 16 -

I.1. QU’EST-CE QU’UN TENSIOACTIF ? ........................................................................................... - 16 -
I.1.1. UN PEU D’HISTOIRE….................................................................................. - 16 -
I.1.2. DEFINITION .................................................................................................. - 16 -
I.1.3. CLASSIFICATION ........................................................................ - 17 -
I.1.3.1. Les tensioactifs non ioniques - 18 -
I.1.3.2. Les tensioactifs anioniques - 18 -
I.1.3.3. Les tensioactifs cationiques - 19 -
I.1.3.4. Les tensioactifs amphotères - 19 -
I.1.3.5. Les tensioactifs naturels - 20 -
I.1.4. LE MARCHE DES TENSIOACTIFS ....................................................................................... - 21 -

I.2.LES TENSIOACTIFS A BASE D’ACIDES AMINES.......................................................................... - 24 -
I.2.1. INTRODUCTION ...................................................... - 24 -
I.2.2. BREF HISTORIQUE SUR LES TENSIOACTIFS A BASE D’ACIDES AMINES............................. - 24 -
I.2.3. OBTENTION DES TENSIOACTIFS A BASE D’ACIDES AMINES ............................................. - 25 -
α
I.2.3.1. Les acides N -acylaminés - 27 -
I.2.3.2. Les acides N-alkylaminés - 30 -
α α
I.2.3.3. Les acides aminés dérivés d’O -ester et O -amide - 31 -
I.2.3.4. Autres tensioactifs dérivés d’acides aminés - 31 -
I.2.3.5. Les tensioactifs obtenus à partir de mélanges d’acides aminés et de peptides - 33 -
I.2.3.6. Les tensioactifs cationiques obtenus à partir d’acides aminés - 34 -
Α
I.2.4. LES PROPRIETES DES TENSIOACTIFS A BASE D’ACIDES N -ACYLAMINES ........................ - 37 -
I.2.4.1. Tension de surface et concentration micellaire critique - 38 -
I.2.4.2. Les propriétés moussantes - 44 -
I.2.4.3. Les propriétés émulsifiantes - 47 -
I.2.4.4. Les propriétés antimicrobiennes - 48 -
1.2.5. CONCLUSION ................................................................................................................... - 50 -

I.3. LES MELANGES DE TENSIOACTIFS............................................................................................ - 51 -

- 2 -
1.3.1. LA SYNERGIE DES MELANGES DE TENSIOACTIFS ............................................................ - 51 -
1.3.1.1. Le paramètre d’interaction β - 51 -
1.3.1.2. Synergie dans la formation des micelles mixtes - 52 -
1.3.1.3. Synergie de l’efficacité de la réduction de la tension de surface - 53 -
I.3.2. LES MELANGES DE TENSIOACTIFS ANIONIQUES ET CATIONIQUES ................................... - 55 -
I.3.2.1. La formation des complexes anioniques/cationiques - 56 -
I.3.2.2. La synergie des mélanges de tensioactifs anioniques/cationiques - 59 -
I.3.2.2.1. La tension de surface ............................................................................... - 59 -
I.3.2.2.2. Stabilité des micelles ..................... - 60 -
I.3.3. CONCLUSION.................................................................................................................... - 62 -

I.4. CONCLUSION GENERALE .......................................................................................................... - 62 -

BIBLIOGRAPHIE.......................................................................................................................... - 64 -


CHAPITRE II : MATERIEL ET METHODES.............................................................- 74 -

II.1. MATERIEL ................................................................................................................................ - 74 -

II.2. METHODES DE CARACTERISATIONS ET D’ANALYSES............................................................ - 75 -
II.2.1. MESURES DE LA TENEUR EN PROTEINE PAR DOSAGE DE L’AZOTE TOTAL...................... - 75 -
II.2.2. MESURES DE LA TENEUR EN MATIERE SECHE................................................................. - 75 -
II.2.3. MESURES DE LA TENEUR EN MATIERE MINERALE .................... - 76 -
II.2.4. DOSAGES DES FONCTIONS AMINES LIBRES PAR METHODE OPA .................................... - 76 -
II.2.5. TENEUR EN LIPIDES EXTRACTIBLES A L’HEXANE........................................................... - 77 -
II.2.6. DOSAGE GRAVIMETRIQUE DES COMPOSES PARIETAUX.............................. - 78 -
II.2.7. ANALYSES PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE............................. - 78 -
II.2.8. ANALYSES PAR SPECTROMETRIE INFRAROUGE .............................................................. - 79 -

II.3. LES SYNTHESES........................................................................................................................ - 79 -
II.3.1. LES HYDROLYSES ........................................................................................................... - 79 -
II.3.1.1. Les hydrolyses chimiques ............................................................... - 79 -

- 3 - II.3.1.2. Les hydrolyses enzymatiques.............................................................................. - 79 -
II.3.2. LA N-ACYLATION .........................................................................................