T.P. Chimie TS IV-2 : Exemple d'hydrolyse d'un ester Synthèse et ...

Utilisateur Windows

Sujets

• Arts

Informations

• Publié par: ipicymab
• Nombre de lectures: 247
• Langue: Français

Extrait

T.P. Chimie TS IV-2 : Exemple d’hydrolyse d’un ester

Synthèse et propriétés d’un savon.

Objectifs :

-

fabriquer un savon

-

Mettre en évidence quelques propriétés des savons.

1. Introduction

Le savon peut être défini de plusieurs manières:

Dans le dictionnaire: "Produit utilisé pour le dégraissage et le lavage, obtenu par l'action d'un alcalin sur un corps gras".

Pour le chimiste, il s'agit de "sels alcalins des acides carboxyliques à longue chaîne", ou plus simplement d'un "sel d'acide gras".

En fait, le chimiste considère tout ce qui est produit par une "saponification" comme du savon...

Une réaction de saponification est la réaction à chaud d’un ester avec des ions hydroxydes OH

-

. On obtient un ion carboxylate et un

alcool.

La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester en milieu basique

Exemple.

•

Ecrire la réaction de saponification du propanoate d’éthyle par une solution concentrée d’hydroxyde de sodium. Nommer les

produits formés.

•

Après

réaction, en éliminant l’alcool et l’eau, on obtient du carboxylate de sodium à l’état solide. Donner la formule chimique et

le nom du solide obtenus lors de la réaction précédente.

Mode d’action des savons :

L’ion carboxylate du savon possède une extrémité négative attirée par

l'eau. On dit que cette extrémité est

hydrophile

(amie de l'eau).

Cet ion carboxylate possède également une chaîne carbonée

lipophile

(amie des lipides).

Remarque : La partie

hydrophile

est évidemment

lipophobe

(peur

des lipides) alors que la partie

lipophile

est évidemment

hydrophobe

(peur de l'eau).

La formation de

micelles

(agrégats d’ions carboxylate) rend possible

la dissolution dans l’eau d’une tache d’huile présente sur un tissus.

Cette tache se laisse pénétrer par la partie lipophile du savon alors

que la partie hydrophile entraîne la tache vers l’eau (voir schéma ci-

dessous).

2. Synthèse d’un savon : le palmitate de sodium

1.1. Principe

Une solution concentrée d’hydroxyde de sodium est utilisée pour réaliser la saponification d’un

corps gras : l’huile alimentaire. On admettra que cette huile n’est composée que d’un seul triester : la

palmitine (en nomenclature officielle il s’agit du tripalmitate de glycéryle) dont la formule est

donnée ci-contre.

•

Donner la formule brute de la palmitine

•

Ecrire l’équation chimique de la réaction de saponification de la

palmitine

avec

l’hydroxyde

de sodium

. L’ion carboxylate obtenu est de

l’ion palmitate

et l’alcool obtenu est le du

glycérol

(en nomenclature officielle il s’agit du propan-1,2,3-triol)