Copie de 6 - Cours Réactions en chimie organique 09 [Mode de compatibilité]

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Réactions en chimie organiqueeRéaction : pprocessus suivant lequel des espèces chimiques se transforment en d'autres espèces chihimiques par suite d'un réarrangement des atomes11Généralités sur les réactions chimiques‰‰ÆRéactions chimiquessRéaction– Coupure et/ou formation de liaisons– Principe simple : stabilité• tout effet qui diminue charge sur un atome stabilise cette formePoints de vue– Aspect statique : réactifsAspect statique : réactifs, produits, stœchiométrie– Aspect mécanistique : étapes intermédiaires, mécanisme réactionnel, modifications moléculaires– Aspect thermodynamique : échanges d’énergie, spontanéité ou non d’une réaction– Aspect cinétique : vitesse, durée de la réaction‰ÆƉAspect statiqueRéaction chimique= transformation de réactifs en produits– équation chimique établit les rapports qualitatifs et quantitatifs associés à la transformationa A + b B c C + d Dréactiffs produitsStoechiométrie et bilan de masse– Aucun atome n'apparaît ou apparaît ou ne ne disparaît spontanémdisparaît spontanément nt lors d’une réaction chimique. Nbre d'atomes de chaque Nbre d'atomes de chaqque ==type des réactifs type des produits– équation chimique doit refléter un bilan de masse exact ob btenu en ajustant l les coeffficients stœchiométriques a, b, c et d. équation équilibréeÆƉÆÆÆAspect mécanistiqueeCoupure ou rupture de liaisonsLiaison A – B2 possibilités– HétéHétérollytitique : ll e dd oubblltet passe ...
Publié le : samedi 24 septembre 2011
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Réactionsenchimieorganiqu
desespèceschimiquessetransformentend'autresespècescmquesparsued'unréarrangementdesatomes
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Généralités sur les réactions chimiques
Réactionschimique
‰Réaction  Coupure et/ou formation de liaisons  Principe simple : stabilité tout effet qui diminue charge sur un atomeÆstabilise cette
‰Points de vue , ,  Aspect mécanistique : étapes intermédiaires, mécanisme réactionnel, modifications moléculaires  Aspect thermodynamique : échanges dénergie, spontanéité ou non dune réaction ,
Aspectstatiqu
‰Réaction chimique = transformation de réactifs en produits  équation chimique établit les rapports qualitatifs et
a A + b BÆc C + d D é i d i
‰Stoechiométrie et bilan de masse ' lors dune réaction chimique. Nbre d'atomes de cha ue Nbre d'atomes de cha ue type des réactifs type des produits
 équation chimique doit refléter un bilan de masse exact o tenu en a ustant es coe icients stc iom triques a, b, c et d.Æéquation équilibrée
Aspectmécanistiqu
‰Coupure ou rupture de liaisons LiaisonA  B 2 possibilités  ro y que : e ou e passe o a emen sur un es atomesÆions A  BÆ°++  B  Homolytique : partage du doublet entre les deux atomes Æradicaux libres Application au carboneC X
C Y
C R
+ C + X-acnioatocrb °°
C°+ Y+carbanion
C° + R °radical libre
‰Carbocation  3 liaisons dans un plan p pure libre (vacante)
 formation sous effet de r ac s ec rop es H+
δ++ -
réaclgéitpahvielecslesespècesnu o
‰Carbanion  forme pyramidale
suit
 formation sous effet de
OH-
C Y C + YOH
 réagit avec les espèces électrophiles
suit
‰Formation de liaisons Sens inverse à partir des espèces nucléophiles ou électrophiles
Nucléophiles  Composés plutôt négatifs Charge  prédomine Possèdent doublets libres éle Coté  dun dipôle  Exemples :OH-, -S-, C  O-
 2 possibilités de formation Combinaison homo ène
Electrophiles  Composés plutôt positifs Déficitaires en électrons Charge + prédomine C é + d di le  Exemples :H+
Combinaison hétéro ène
suit
1 molécule substrat sur laquelle va se faire la transformation 1 molécule réactif qui va attaquer le substrat, provoque la réaction détermine le type de réaction, nucléophile ou électrophile e e3 r a3 a r substrat réactif produits
Substitution
AB + CÆAC + B
Elimination - Addition
ABCDÅÆB=C + AD Åaddition
-oxydo-réduction
Transposition
ABCÆBCA
‰dAiditno
A + BÆC sur double ou triple liaison - -Exemple : addition d'halogène sur une double liaisonI H3C CH3+I2H3C CH3 I ‰Substitution A BÆC + D + correspond à un remplacement (mécanisme nucléophile ou électrophile) Exemple : hydrolyse des esters ou des amides O O RCHNR'+H2 R'NH + C OHO R2
‰
suit
Elimination AÆC + B Création d'une liaison multiple Exemple : déshydratation d'un alcool
OH
+ H2O
‰T i i AÆB Dé lacement d'atomes Exemple : équilibre céto-énolique
CH3 O
CH2 OH
suit
‰Condensation  cyclisation (application à la biochimie) A + BÆC + H2O can sme e su s u on qu a appara re eau comme un des produits Æ ol mèresEnchaînements de molécules formant des  Liaisons esters : acides nucléiques(diester phosphoriques)  Liaisons amides : peptides(amides d'acides aminés)  : 2 2 ÆCyclisation de moléculesCH2OH CH2OH  Liaisons esters = esters internes ou lactones(dérivés de oses : gluconolactone) ' pyrog u cas particulier d'une réaction d'addition  Liaisons hémi-acétals = forme cyclique des oses(glucopyrannose)
suit
‰Oxydation et réduction xy a onuc on Si le nombre d'oxydation Si le nombre d' xydation  o ' ' - cet élément est oxydé - cet élément est reduit - la réaction est une oxydation - la réaction est une réduction - e e n cess e un oxy an - e e n cess e un r uc eur - l'élément joue rôle de réducteur - l'élément joue rôle d'oxydant
 on ou ours coup es : oxy o-r uc on  Calcul du nombre d'oxydation du carbone -1 our liaison C  H 0 pour liaison C  C +1 pour liaison C  X (X = O, N, Cl) H H O O H C H H C OH H C H C O C O État -4HÉtat -2HÉtat 0HÉtat +2OHÉtat +4 O X Y D A T I O N C R O I S S A N T E
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