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Chimie - Chapitre 11 - LES REACTIONS D’ESTERIFICATION ET D’HYDROLYSEI. Identification de groupes caractéristiques.Les lettres R et R’ désignent des groupes alkyle.Familles de composés organiques comportant Groupe caractéristique comportant ce groupe caractéristiqueHydroxyle : Alcools- Aldéhydes :Carbonyle :- CétonesCarboxyle : Acides carboxyliques :Ester : Esters :Anhydride d’acide : Anhydrides d’acides :II. Nomenclature des esters.Un ester peut être synthétisé à partir de :- l’acide carboxylique :- et l’alcool :Deux parties dans le nom de l’ester : - la première partie désigne la chaîne provenant de l’acide carboxylique et qui comportele carbone fonctionnel : la terminaison « -oïque » de l’acide carboxylique correspondantest alors remplacée par la terminaison « -oate ».- la deuxième partie est le nom du groupe alkyle R’ provenant de l’alcool.Deux exemples : l’éthanoate de méthyle le méthanoate de butyleAvec des chaînes carbonées ramifiées :- pour la chaîne principale comportant le carbone fonctionnel : la numérotation des atomesde carbone C débute à partir de l’atome de carbone du groupe fonctionnel- pour la chaîne carbonée de R’ : la numérotation des atomes de carbone C débute à partirde l’atome de carbone de R’ lié à l’atome d’oxygène du groupe fonctionnel.Deux exemples : l’éthanoate de 1- méthyléthyle le 3- méthylbutanoate de 2-méthylbutyleIII. Les réactions d’estérification et ...
Publié le : samedi 24 septembre 2011
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Chimie - Chapitre 11 -
LES REACTIONS D’ESTERIFICATION ET D’HYDROLYSE
I. Identification de groupes caractéristiques.
Les lettres R et R’ désignent des groupes alkyle.
Familles de composés organiques comportant
Groupe caractéristique comportant ce groupe caractéristique
Hydroxyle : Alcools
- Aldéhydes :
Carbonyle :
- Cétones
Carboxyle : Acides carboxyliques :
Ester : Esters :
Anhydride d’acide : Anhydrides d’acides :
II. Nomenclature des esters.
Un ester peut être synthétisé à partir de :
- l’acide carboxylique :
- et l’alcool :Deux parties dans le nom de l’ester :
- la première partie désigne la chaîne provenant de l’acide carboxylique et qui comporte
le carbone fonctionnel : la terminaison « -oïque » de l’acide carboxylique correspondant
est alors remplacée par la terminaison « -oate ».
- la deuxième partie est le nom du groupe alkyle R’ provenant de l’alcool.
Deux exemples : l’éthanoate de méthyle le méthanoate de butyle
Avec des chaînes carbonées ramifiées :
- pour la chaîne principale comportant le carbone fonctionnel : la numérotation des atomes
de carbone C débute à partir de l’atome de carbone du groupe fonctionnel
- pour la chaîne carbonée de R’ : la numérotation des atomes de carbone C débute à partir
de l’atome de carbone de R’ lié à l’atome d’oxygène du groupe fonctionnel.
Deux exemples :
l’éthanoate de 1- méthyléthyle le 3- méthylbutanoate de 2-méthylbutyle
III. Les réactions d’estérification et d’hydrolyse
1°) Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool.
a- Définition
b- Préparation d’un ester : voir T.P. Chimie N°102°) Hydrolyse d’un ester
a- Définition
b- Hydrolyse d’un ester : voir T.P. Chimie N°10
3°) L’équilibre estérification - hydrolyse.
a- Etude expérimentale Résultats du T.P. Chimie N°10Conclusion :
b- L’équilibre estérification-hydrolyse.
L’interprétation de ces deux résultats est la suivante :
Ecrivons l’expression de la constante
d’équilibre K associée à l’équation
de cette réaction d’estérification :
sachant que l’eau jouant pas le rôle de solvant.h
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c- Rendement de l’estérification
Soit n la quantité de matière d’ester obtenue expérimentalemente
t
Soit n la quantité de matière d’ester que l’on obtiendrait si la transformation était totale ;e
L’expression du rendement s’écrit :
Dans notre exemple :
d- Rendement et taux d’avancement final de la réaction d’estérification.
Parce-que des pertes de matière d’ester ont eu lieu au cours des manipulations permettant de
séparer et purifier l’ester formé ou parce-que l’état d’équilibre n’a pas été atteint,
la quantité de matière d’ester recueillie expérimentalement, n , est au plus égale àe
l’avancement final x de la réaction d’estérification : n xf e f
t
La quantité de matière d’ester n que l’on obtiendrait si la transformation était totale e
t
est égale à l’avancement maximal x de la réaction d’estérification. n = xmax e max
n eAvec le rendement =
tne
xfet le taux d’avancement final de la réaction d’estérification = ,
xmax
on en déduit que


e- Influence de la nature de l’alcool sur le taux d’avancement final
de la réaction d’estérification
Considérons un système chimique qui, dans l’état initial, est constitué d’un mélange
équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool.
est indépendant de la nature de l’acide carboxylique.t
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t
Considérons un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool :
Classe de l’alcool
Primaire 67 %
Secondaire 60%
Tertiaire 5%
IV. Contrôle de la vitesse de réaction.
Les transformations associées aux réactions d’estérification et d’hydrolyse
sont lentes à température ambiante.
1°) Comment accélérer ces transformations ?
a-
b- Par l’emploi d’un catalyseur - un deuxième facteur cinétique -.
Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction
chimique. Cette espèce, retrouvée inaltérée chimiquement dans l’état final du
système ( même nature, même quantité ) , ne figure donc pas
dans l’équation de la réaction qu’elle accélère.
Un catalyseur accélère la réaction, à la fois et autant,
dans le sens direct et dans le sens inverse :
par conséquent, il n’a aucune influence sur la composition du système chimique
dans l’état final, ainsi que sur .
Le catalyseur employé pour les réactions d’estérification et d’hydrolyse
+
est l’ion oxonium H O ; il est, par exemple, contenu3
dans une solution concentrée d’acide sulfurique.t
c- Remarque
La concentration des réactifs est un autre facteur cinétique.
Mais, pour les réactions d’estérification et d’hydrolyse,
la concentration des réactifs influence peu la vitesse de réaction.
2°) Un état d’équilibre plus rapidement atteint.
Nous avions vu que la constante d’équilibre K ne peut dépendre que de la température mais ici, dans le cas
des réactions d’estérification et d’hydrolyse, la constante d’équilibre K ne dépend pas de la température :
ces réactions sont alors dites athermiques.
V. Contrôle de l’état final d’un système.
Considérons un système chimique { acide carboxylique, alcool, ester, eau }
et intéressons-nous à la possibilité d’augmenter le taux d’avancement final
de la réaction d’estérification.
Pour cela, deux possibilités :
1-
2-

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