Copie de 7 - Cours isomérie 09 [Mode de compatibilité]

P Lustenberger

Description

ISOMERIE‰‰Généralités Définition–Relation entre molécules dem ême composition chhimiquequi ont la même formule brute, mais des formulesdéveloppées différentes– Isomères diffèrent par certaines propriétés chimiqueset/ou physiques liées à la disposition relative différentedes atomesTypes d’isomérie– Isomérie de constitution ou planeordre et nature des liaisons entre atomes diffèrent :isomérie perceptible sur l’écriture plane des formulesdéveloppées des molécules– Stéréoisomériedisposition des atomes dans l’espace différente :isomérie ppperceptible uniquement sur une vuetridimensionnelle des molécules‰Isomérie de constitution ou planeDéfinition - caractères– Les isomères de constitution diffèrent parl'enchaînement de leurs atomes– Isomérie ppperceptible sur les formules planes– Propriétés physiques et/ou chimiques des isomèresdifférentes– 3 types d’iisomériesomérie de constitution• Isomérie de squelette carboné• I de position d’un groupement fonctionnel• Isomérie de fonction‰‰suiteIsomérie de squelette carboné ou de chaîne– disposition des atomes de carbone qui aboutit à deschaînes linéaires ou ramifiées (ou des ramifications ≠)CH3H C CHH C CH CH CH- butane - isobutane33 2 2 3CH3Isomérie de position d'un groupementfonctionnel– même groupement fonctionnel porté par des carbonesdifférents de la chaîne carbonée- acide pentanoïque - acide méthyl 2 butanoïqueCOOHH C CH CHH C CH CH CH COOH3 23 2 2 2CH3‰ÆsuiteIsomérie ...

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Extrait

ISOMERI

Généralités 

‰ Définition Reatione la ntre ê mocu r e m s ule e b m ru m te e , co m m ai p s osi d t e io s n f c or im m i u q l u e e s qui ont m me fo développées différentes Isomèresdiffère i n é t es p à arcertaines o p n r r o e p l r a i t é i t v é e s di c f h f i é m r i e q n u t e e s et/ou physiques l la dispositi des atomes ‰ Types disomérie  Isomérie de constitution ou plane or re et nature es iaisons entre atomes i rent : isomérie perceptible sur lécritur la s formules développées des molécules  e p ne de  Stéréoisomérie disposition des atomes dans lespace différente : isomérie erce tible uni uement sur une vue tridimensionnelle des molécules

Isomérie de constitution ou plan

‰ Définition - caractères  l'enchaînement de leurs atomes  Isomérie erce tible sur les formules lanes  Propriétés physiques et/ou chimiques des isomères différentes    Isomérie de squelette carboné  Isomérie de position dun groupement fonctionnel  Isomérie de fonction

suit

‰ Isomérie de squelette carboné ou de chaîne  disposition des atomes de carbone qui aboutit à des chaînes linéaires ou ramifiées (ou des ramifications≠)

- butane H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 - isobutane H 3 C CH CH 3 ‰ Isomérie de position d'un groupement fonctionnel  même groupement fonctionnel porté par des carbones différents de la chaîne carbonée

- acide pentanoïque

H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 COOH

- acide méthyl 2 butanoïque COOH H 3 C CH 2 CH CH 3

suit

‰ Isomérie de fonction  distribution différente des atomes d'une molécule qui fait apparaître une fonction chimique différente

3 - acétone C O H 3 C

- acétaldéhyde H 3 C CH 2 CHO

Isom res e constitution par aitement termin s orsque sont connus : - son squelette carboné - son rou e onctionnel - la position où ce groupe est fixé sur le squelette. Æreprésentation au moyen dune formule semi-développée plane

Stéréoisoméri

‰ Définition  caractères  es st r o som res ont une const tut on ent que : atomes constitutifs liés dans le même ordre et liaisons identiques.  Ils diffèrent uniquement par la disposition de leurs atomes dans l'espace.  

tridimensionnelle.  e x t es  Enantiomérie  Diastéréoisomérie

suit

‰ Enantiomérie  Définition - caractères  énantiomères : 2 molécules non superposables, images l'une de l'autre dans un miroir = molécules chirales  propr s p ys ques e c m ques es nan om res identiques à l'exception de :  activité optique  réactivité vis-à-vis d'autres composés chiraux  Exemples dobjets ou de structures chirales p ce e cargo uv a n e coquille normale dextre coquille sénestre, rarissime

Sénestre : se dit de la coquille Main droite et main gauche uandes qle-c cel t ne  ise eév orlu  seduqsullom s er glachauà e trap ri mages une e autre ans un m ro r  u somme  extrepar opposition Non superposables  Rares sont les espèces sénestres, ou les individus sénestres dans les espèces dextres

b

a

suit

 Origine de la chiralité des molécules  Molécules organiques et biochimiques : présence dun carbone asymétrique et absence délément de symétrie dans la molécule

d

d

a

C

b

 Définition du carbone asymétrique 3 4 substituants différents, il est noté C*  stéréoisomères  n carbones asymétriquesÆ nombre de stéréoisomères théoriquement possibles : 2 n

CHO CHO H HOH 2 HO H H C OH C 2 OH

suit

 Activité optique  Définition propriété dun composé chimique chiral de faire tourner le plan de polarisation d'un faisceau de lumière polarisée plane si les 2 énantiomères sont testés, la rotation du plan se fera    Caractères » rotation du plan vers la droite Æ substance dextrogyre » rotation du p an vers a gauc e Æ substance vogyre » 2 énantiomères font tourner le plan de polarisation d'un angle égal, mais en sens inverse Æ mélange équimoléculaire    mélange racémique » pas de relation entre l arrangement des substituants dans ' 

CHO CHO

H H 2 OH OH 2

Glycéraldéhyde (-)  Glycéraldéhyde (+)

Pour comprendr

‰ Polarimétrie  Ra el : lumière = hénomène électromagnétique, popagation dans une direction donnée (C) :    composantes magnétique (M) et ec r que perpen cu a res  ondes dans tous l lans es p possibles Lumière naturelle perpendiculaires à la direction de (composante E) .  Lumière polarisée : sélection dun plan de vibration particulier  o ar m re comporte :  source lumineuse  polariseur permet de sélectionner un plan

 cuve danalyse transparente dans laquelle est placée la solution à analyser  anal seur ermet de mesurer langle de déviation

Lumière polarisée

Source lumineuse

 Angle de déviation  Sens direct : substance dextro re +  Sens indirect : substance lévogyre (-)

Polariseur

Cuve transparente remp ie avec solution de substance optiquement active

Lumière Lumière  incidente non polarisée polarisée

suit

Detecteur

Lumière  polarisée et  déviée

Angle de  rotation du lan de  polarisation