HEI chimie organique 2001 chimie partiel

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Extrait

HEI 3 GC

Le 19 décembre 2000

Devoir n°1

Durée : 4 heures

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Chimie Organique

Donnez la structure des différents composés et déterminez le mécanismes des différentes

réactions mises en jeu. Répondez aux questions.

Partie I

1- Synthon pour la préparation de l’acide 12-HETE : (1.8)

La synthèse qui est proposée ici est une partie de la synthèse de l'acide 12-HETE.

Cet acide est l'un des produits d'oxydation de l'acide arachidonique dans les plaquettes

sanguines.

L'acide arachidonique est lui-même le précurseur de plusieurs composés chimiques

fondamentaux pour les êtres humains. L’ibuprofen, comme l’aspirine, bloquent la

conversion de l’acide arachidonique en protaglandines qui induisent les processus

inflammatoires et la douleur.

(1.1)

(1.2)

(1.2)

(1.3)

(1.4)

(1.5)

(1.6)

(1.7)

(1.8)

(1.8)

1/3

Donner le nom IUPAC de l’acide 12-HETE (1.8) et déterminer la configuration Z ou E de

ses doubles liaisons.