Chimie organique 2001 Chimie Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille)

Fabry Philippe

Description

Examen du Supérieur Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille). Sujet de Chimie organique 2001. Retrouvez le corrigé Chimie organique 2001 sur Bankexam.fr.

Sujets

• Chimie organique
• 2001

Informations

• Publié par: bankexam
• Publié le: 09 août 2008
• Nombre de lectures: 112
• Langue: Français

Extrait

HEI 3 GC

Le 19 décembre 2000

Devoir n°1

Durée : 4 heures

Sans document

Sans calculatrice

Chimie Organique

Donnez la structure des différents composés et déterminez le mécanismes des différentes

réactions mises en jeu. Répondez aux questions.

Partie I

1- Synthon pour la préparation de l’acide 12-HETE : (1.8)

La synthèse qui est proposée ici est une partie de la synthèse de l'acide 12-HETE.

Cet acide est l'un des produits d'oxydation de l'acide arachidonique dans les plaquettes

sanguines.

L'acide arachidonique est lui-même le précurseur de plusieurs composés chimiques

fondamentaux pour les êtres humains. L’ibuprofen, comme l’aspirine, bloquent la

conversion de l’acide arachidonique en protaglandines qui induisent les processus

inflammatoires et la douleur.

(1.1)

(1.2)

(1.2)

(1.3)

(1.4)

(1.5)

(1.6)

(1.7)

(1.8)

(1.8)

1/3

Donner le nom IUPAC de l’acide 12-HETE (1.8) et déterminer la configuration Z ou E de

ses doubles liaisons.

2- Ibuprofen (2.5)

Différents médicaments (Advil®, Motrin®, Nuprin®, Brufen®, Nurofen®) contiennent ce

composé qui est un anti-inflammatoire.

(2.1)

(2.2)

(2.3)

(2.3)

(2.4)

(2.5)

Partie II

3- Chlorprothixène (3.4)

Le composé qui est préparé dans cette synthèse est un neuroleptique, une catégorie de

médicaments qui apaisent l'angoisse.

Il est distribué sous les marques TRUXAL®, TRUXIL®.

(3.1)

(3.1)

(3.2)

(3.3)

Quel est le facteur qui favorise la première réaction ?

Expliquer la présence des deux stéréoisomères de (3.4).

(3.3)

(3.4)

4-

Phénaglycodol (4.5)

La synthèse ci-dessous conduit à un produit qui est un tranquillisant mineur

utilisé notamment contre l'épilepsie. Il est vendu sous la marque ACALO®.

Quelle est la quantité minimum de magnésien à ajouter dans la dernière étape ?

Que donnerait le produit (4.5) en milieu acide ?

(4.1)

(4.2)

(4.3)

(4.3)

(4.4)

(4.5)

5- Eclanamine (5.5)

2/3

Cette synthèse concerne la préparation d'un produit qui a les propriétés d'un antidépresseur.

(5.1)

(5.2)

(5.2)

(5.3)

(5.4)

(5.4)

(5.5)

Expliquer pourquoi le composé (5.4) est exclusivement le composé trans.

3/3