Chimie organique 2003 Chimie Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille)

Fabry Philippe

Description

Examen du Supérieur Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille). Sujet de Chimie organique 2003. Retrouvez le corrigé Chimie organique 2003 sur Bankexam.fr.

Sujets

• Chimie organique
• 2003

Informations

• Publié par: bankexam
• Publié le: 09 août 2008
• Nombre de lectures: 89
• Langue: Français

Extrait

HEI 3 GC

Le 22 avril 2003

Devoir n°1

Durée : 3 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

Exercice 1

A

AlCl

3

EtONa (0,5 eq)

O

O

O

O

O

NO

2

O

O

O

1.1- Justifier le caractère acide de CH

3

-CO

2

CH

2

CH

3

(pK

a

= 24) et expliquer l’écart avec

l’hydrogène le plus acide de CH

3

-CO-CH

2

-CO

2

CH

2

CH

3

(pK

a

= 11)

1.2- Lors d’une substitution électrophile menée sur Ph-NO

2

, expliquer l’orientation observée.

1.3- Proposer un mécanisme détaillé pour les deux réactions ci-dessus et déterminer

A

.

Exercice 2

Le composé

F

obtenu dans la synthèse suivante est l’Ethoheptazine : il s’agit d’un

analgésique.

1) H

2

O, H

+

,

∆

2) EtOH, H

+

B

NaCN

1) NaNH

2

2) Et

2

N-CH

2

CH

2

-Br

100°C (16 h)

C

Cl

D

1) NaNH

2

2) Cl-CH

2

CH

2

CH

2

-Br

N

NC

CH

3

CH

3

E

(C

14

H

18

N

2

)

100°C (16 h)

F

A

2.1- Expliquer pourquoi les hydrogènes en position benzylique du toluène présentent une

ucture des composés

B

,

C

,

D

,

E

et

F

.

certaine acidité.

2.2- Donner la str

2.3- Détailler le mécanisme de chaque étape.

1/2

Exercice 3

Cette synthèse concerne la préparation d'un produit, l’Eclanamine, qui a les propriétés d'un

antidépresseur.

A

C

6

H

5

CO

3

H

1) Base forte

2) CH

3

-SO

2

-Cl

(CH

3

)

2

-NH

B

Cl

Cl

NH

2

D

CH

3

CH

2

CO-O-COCH

2

CH

3

C

N

O

Cl

Cl

H

H

N(Me)

2

+ énantiomère

Eclanamine

3.1- Indiquer la structure des composés

A

,

B

,

C

et

D

.

xpliquant, en particulier, pourquoi le

xercice 4

3.2- Détailler le mécanisme de chaque étape (en e

composé

D

obtenu est exclusivement

trans

).

E

(+)-

β

-pinène

A

1) B

2

H

6

2) H

2

O

2

, OH

-

OH

H

H

/ Pyridine

C

D

LiAlH

4

H

+

E

G

1) B

2

H

6

2) H

2

O

2

, OH

-

1) O

3

2) Zn, CH

3

CO

2

H

CHO

OHC

H

F

S

O

O

Cl

B

4.1- Déterminer la structure des divers composés

A

,

C

,

D

,

E

et

G

.

rmule de

H

, en indiquant ceux qui

Barème indicatif :

- 1,5 pt

.3- 0,5 pt

.4- 1 pt

4.2- Détailler les mécanismes de toutes les réactions mises en jeu.

4.3- Nommer le composé

H

et donner le nom usuel de

B

.

4.4- Représenter les stéréoisomères correspondant à la fo

sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

--------------------

1-

3 points :

1.1- 0,75 pt

1.2- 0,75 pt

1.3

2-

6 points :

2.1- 0,5 pt

2.2- 2,5 pts

2.3- 3 pts

3-

4,5 points :

3.1- 2 pts

3.2- 2,5 pts

4-

6,5 points :

2.1- 2,5 pts

4.2- 2,5 pts

4

4

2/2