L’ASPIRINE*
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Description

  • cours - matière potentielle : des siècles
L'ASPIRINE
  • addition de co2 sur le phénolate avec formation de salicylate de sodium
  • dérivé sodé du phénol
  • phénol
  • aspirine
  • salicylate de sodium
  • saules
  • acide salicylique
  • synthèse de l'acide salicylique
  • eaux
  • eau

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Langue Français

Extrait














L’ASPIRINE



T.I.P.E. 1997 l’Aspirine
PLAN DE L’EXPOSE



I. Historique


II. Le composé
1. L’acide salicylique
2. L’acide acétylsalicylique
3. les formes galéniques
4. Quelques autres composés salicylés
5. Quelques aspects de la synthèse industrielle


III. Mode d’action
1. Les prostaglandines
2. Action de l’aspirine sur la cyclo-oxygénase
3. Aspirine : faits et perspectives
4. Elimination de l’aspirine au sein de l’organisme


IV. Actualité du médicament
1. Historique
2. Les concurrents de l’aspirine
3. Vers de nouveaux anti-inflammatoires
4. L’aspirine : un espoir pour de nouvelles maladies


V. Sources bibliographiques
1 T.I.P.E. 1997 l’Aspirine
HISTORIQUE



Il y a vingt-cinq siècles, Hippocrate, le père de la médecine, conseillait une tisane de feuilles
de saule blanc - salix alba - pour soulager douleurs et fièvres. Les feuilles de saules figuraient
déjà 1.500 ans plus tôt dans la pharmacopée sumérienne, comme en témoignent les
recommandations inscrites sur le papyrus d’Ebers. Le saule blanc concurrençait alors deux
autres plantes : le jusquiame et le pavot, utilisées comme antalgique. Au premier siècle de
notre ère, Celse utilisait des extraits de feuilles de saule pour atténuer les manifestation de
l’inflammation ; Discoride recommandait une décantation de feuilles de saules pour la goutte.
Pour lui, le saule était également hémostatique et contraceptif. Ecorce, feuilles, sève et
chattons du saule étaient utilisés pour leur vertus médicinales en Chine, en Afrique du Sud et
en Amérique précolombienne. Au Moyen-Âge, les fleurs de la reine des prés étaient utilisées
avec les mêmes indications thérapeutiques. L’utilisation empirique du saule s’est poursuivie
eau cours des siècles. Très employé comme anaphrodisiaque, il fut réputé fébrifuge au XVIII
siècle.

Le 26 avril 1763, Edward Stone, pasteur du comté d’Oxford rapporte sa lettre au président de
la Royal Society : « Le succès de l’écorce de saule dans le traitement des fièvres ». Selon la
théorie des signatures – un des dogmes médicaux de l’époque – le remède d’une maladie n’est
jamais loin de ses causes. E. Stone était frappé par le fait que les saules poussaient dans les
endroits humides et marécageux, où les maladies fébriles étaient fréquentes. Le saule était
devenu un sujet d’étude digne d’intérêt.

Edward Stone (1702-1768) – révérend anglais – exerçait son sacerdoce à Chipping
Norton (Oxford - Shire). Il avait goûté par hasard cette écorce de saule dont
l’amertume lui avait rapporté celle du quinina qui permettait de soigner à l’époque
tant bien que mal les crise de malaria.

eIl fallut attendre le XIX siècle, avec l’essor de la chimie d’extraction et de synthèse, pour
découvrir et isoler le principe actif de l’écorce de saule.

En 1825, l’amertume de l’écorce de saule était reconnu par Fontana comme étant due à la
salicine. En 1828, à Munich, Büchner isolait quelques cristaux en aiguilles, de goût amer ; il
avait préparé la salicine. En 1829, à Paris, Leroux améliorait le procédé d’extraction et
obtenait une once (30 g) de salicine à partir de 3 livres (500 g) d’écorce de saule. Il démontra
aussi son effet thérapeutique. En 1833, à Darmstadt, Merck trouvera un procédé d’extraction
deux fois moins coûteux.

Le procédé qu’utilise Pierre Josef Leroux (1795 – 1870) – un modeste pharmacien
installé à Vitry le François – pour extraire le principe actif contenu dans les écorces
de saule ressemble à une bonne vieille recette de cuisine. On fait sécher des se
saule, on les concasse, les pulvérise et on fait bouillir un kilogramme et demi de la
poudre obtenue pendant plusieurs heures dans 10 litres d’eau. On filtre le liquide
dans un ligne en pressant bien le résidu. Ce qui suit devient un peu plus chimique. On
ajoute à ce jus des sels de plomb qui ont pour effet de rassembler les tanins et de
coaguler certaines autres substances indésirables qui s’y trouvent dissoutes. Après
avoir de nouveau filtré les parties solides, on concentre une fois de plus le liquide. Par
évaporation progressive de ce jus, on voit peu à peu se former des cristaux d’un blanc
2 T.I.P.E. 1997 l’Aspirine
nacré. On les recueille. Pour les purifier, on les fait à nouveau recristalliser plusieurs
fois dans de l’eau pure. A partir de son kilogramme et demi d’écorces, Leroux isolait
une trentaine de gramme d’une substance pure qu’il baptise Salicine, à cause du nom
latin du saule, Salix. Triomphant de ces difficultés et malgré les moyens primitifs dont
il disposait, le pharmacie Leroux était donc parvenu à isoler ce qu’il pensait être le
« produit actif » de l’écorce de saule. Encore fallait-il s’en assurer, vérifier que cette
salicine jouit réellement de propriétés fébrifuges revendiquées 60 ans plus tôt par le
clergyman anglais. Des expériences immédiatement tentées sur de malades des
hôpitaux parisiens (Hôtel-Dieu, Charité) furent concluantes. Les médecins
confirmèrent qu’elle « coupait les fièvres du jour au lendemain et ceci quel que soit
leur type ». La Salicine se montrait efficace.

En 1835, le suisse Löwig cristallisa un composé nommé Spiersäure à partir de la Reine-des-
prés (Spirae ulmaria) mais il faudra attendre 1839 pour que le chimiste français Dumas
démontre que le Spiersäure n’est autre que l’acide salicylique !

Entre temps, en 1838, Piria isole à Paris l’acide salicylique de la salicine.

« On fait fondre de la potasse caustique dans une bassine d’argent et on ajoute, par
petites portions, en agitant le mélange, la salicine. L’opération terminée, quand la
masse est bien refroidie, ajoutons-y plus prudemment encore, de l’eau puis de l’acide
chlorhydrique. Un précipité blanc se forme aussitôt dans la solution jusqu’ici
homogène. Le composé qui apparaît est de l’acide salicylique »

L’acide salicylique sera à nouveau préparé aux Etats-Unis. Il existe en effet une sorte de
bruyère qui pousse en Amérique et que les botanistes appellent Gaultheria Procumbens. Les
Gaulthéries sont des arbrisseaux toujours verts ; les feuilles de la variété connue sous le nom
de thé du Canada fournissent, après macération et distillation, une essence dite essence de
Wintergreen, depuis longtemps utilisée comme antiseptique et antirhumatismal. Son odeur est
très particulière : c’est celle que l’on retrouve dans certaines pommades, embrocations et
autres liniments recommandés contre les douleurs. Cette essence naturelle est constituée à
90% par du salicylate de méthyle. En 1840, un chimiste américain constata que, traité par un
alcali, l’essence de Wintergreen se transforme en acide salicylique.

En 1853, Charles Gehrardt, de la faculté de Montpellier, réussit la synthèse de l’acide
acétylsalicylique, mais son travail resta inexploité pendant 45 ans !

Il ne fait guère de doute que c’est le chimiste français C. Gehrardt (1816 – 1856) qui,
le premier, a eu entre les mains de l’acide acétylsalicylique, vraisemblablement très
impur. A vrai dire, il ne l’avait pas fait vraiment exprès : en faisant réagir un dérivé
de l’acide acétique sur la salicylate de soude, il espérait obtenir un représentant
supplémentaire d’une nouvelle série de composés qu’il venait de découvrir : les
anhydride d’acides. Un jeune chimiste qui préparait, en 1859, sa thèse de doctorat
dans un laboratoire de l’université d’Innsbruck reproduisit la même réaction. Même
travaux pour K. Kraut, un autre chimiste. Toutefois, l’acide acétylsalicylique n’était
qu’un produit chimique de plus parmi des milliers d’autres, perdu dans le nombre de
ceux que les chimistes préparent quotidiennement pour des raisons les plus diverses.

3 T.I.P.E. 1997 l’Aspirine
En 1860, Hermann Kolbe de l’université de Marburg synthétisa l’acide salicylique et son sel
de sodium. En 1874, à Dresde, un de ses élèves, F. von Heider, ouvrit la première grande
usine de synthèse de dérivés salicylés.

Le procédé de Kolbe (1818 - 1884) consiste à faire barboter du gaz carbonique dans
du ph

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