Académie d'Aix Marseille

Denis Barron

Description

Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8
Académie d'Aix-Marseille Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse THESE Ecole Doctorale 306 « Sciences des Procédés – Sciences des Aliments » UMR 408 « Sécurité et Qualité des Produits d'Origine Végétale » présentée pour l'obtention du Diplôme de Doctorat Spécialité : chimie des aliments Polyphénols d'Agrumes (flavanones) : extraction de glycosides de la peau d'orange, synthèse de métabolites chez l'homme (glucuronides) et étude physico-chimique de leur interaction avec la sérum albumine par Muhammad Kamran KHAN Le 15 novembre 2010 M. BARRON Denis Professeur Rapporteur Centre de Recherche Nestlé – Lausanne M. VISIOLI Francesco Professeur Rapporteur Université Paris VI M. CHEMAT Farid Professeur Examinateur Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Mme FULCRAND Hélène Directrice de Recherche Examinatrice INRA de Montpellier M. DANGLES Olivier Professeur Directeur Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Mme RAKOTOMANOMANA Njara Maître de Conférences Co-Directrice Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse

• publication n°


• sciences des aliments


• directrice de recherche examinatrice


• professeur rapporteur


• qualite des produits d'origine vegetale


• produits naturels


• maître de conférences co-directrice

Sujets

• Raynal
• Barron
• Université Pierre-et-Marie-Curie
• Académie d'Aix-Marseille
• Dufour

Informations

• Publié par: profil-feym-2012
• Publié le: 01 novembre 2010
• Nombre de lectures: 183
• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 3 Mo

Extrait

Académie d’Aix-Marseille
Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse
THESE
Ecole Doctorale 306 « Sciences des Procédés – Sciences des Aliments »
UMR 408 « Sécurité et Qualité des Produits d’Origine Végétale »

présentée pour l’obtention du

Diplôme de Doctorat
Spécialité : chimie des aliments

Polyphénols d’Agrumes (flavanones) : extraction de glycosides de la peau
d’orange, synthèse de métabolites chez l’homme (glucuronides) et étude physico-chimique de
leur interaction avec la sérum albumine
par
Muhammad Kamran KHAN
Le 15 novembre 2010

M. BARRON Denis Professeur Rapporteur
Centre de Recherche Nestlé – Lausanne

M. VISIOLI Francesco Professeur Rapporteur
Université Paris VI

M. CHEMAT Farid Professeur Examinateur
Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse

Mme FULCRAND Hélène Directrice de Recherche Examinatrice
INRA de Montpellier

M. DANGLES Olivier Professeur Directeur
Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse

Mme RAKOTOMANOMANA Njara Maître de Conférences Co-Directrice
Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse

Mes remerciements
Je remercie l’ensemble des membres du jury pour avoir accepté de juger ce travail :
Monsieur Denis Barron (rapporteur), Monsieur Francesco Visioli (rapporteur), Monsieur
Farid Chemat (examinateur) et Mme Hélène Fulcrand (examinatrice).
Je remercie Monsieur Christophe N’Guyen Thé, pour son accueil dans l’Unité Mixte
de Recherche qu’il dirige.
Je remercie Monsieur Olivier Dangles pour avoir dirigé ma thèse au cours de ces trois
années avec beaucoup de patience. Votre rigueur scientifique, vos conseils et vos
encouragements m’ont permis de mener à bien ce travail.
A ma co-directrice, Madame Njara Rakotomanomana, je vous exprime mes plus
sincères remerciements pour votre présence, votre aide, votre gentillesse au quotidien, tous
vos encouragements et votre soutien dans les moments difficiles, merci pour votre amitié. Je
remercie vivement Claire Dufour pour m’avoir dirigé lors de l’étude de liaison à l’albumine,
ainsi que pour sa gentillesse et sa disponibilité. Une partie de cette thèse s’est effectuée dans
le Groupe de Recherche en Eco-Extraction de produits Naturels (GREEN, UMR 408) dirigé
par le Professeur Farid Chemat. Je vous exprime mes sincères remerciements pour votre
accueil et votre encadrement.
A tous les membres (anciens et nouveaux) de l’équipe « Chimie des Antioxydants » de
l’Université d’Avignon, Maryline Abert-Vian, Nathalie Mora-Soumille, Valérie Tomao,
Emmanuel Petitcolas, Matthieu Virot, Sébastien Veillet, Asma Farhat, Nabil Bousbia, Anne-
Sylvie Fabiano-Tixier, Karine Ruiz, je vous remercie pour tous les bons moments passés au
laboratoire et même sur le terrain du foot, pour l’entr’aide et l’écoute constante au sein de
l’équipe.
Merci à toute l’équipe « Chimie des Antioxydants » de l’INRA, Michèle Loonis,
Michel Carail, pour leur accueil chaleureux lors de mes passages sur le site de l’INRA, ainsi
que pour leur bonne humeur et leur gentillesse. Un remerciement particulier à Michèle Loonis
pour son aide dans les analyses HPLC-semi préparative, par spectrométrie de masse et
spectrométrie de fluorescence. Merci également à Eric Reynaud, Céline Chanforan et
Charlotte Sy pour leur accueil dans le « bureau des stagiaires » de l’INRA et leur sympathie.

Je remercie tous les membres du « Laboratoire de Chimie BioOrganique et des
Systèmes Moléculaires Vectoriels » dirigé par Monsieur Bernard Pucci pour l’accès à la
RMN, à l’hydrogénation et au centrifugeur, pour les prêts de matériels, solvants, produits…
(toujours rendus !). Merci également à Fanny Choteau, Simon Raynal et au LCBOSMV «
d’en haut » : Carole Mathe, Celine Joliot et Guillaume Cuoco pour votre sympathie, votre
bonne humeur et tous les bons moments passés ensemble!
Merci aux secrétaires Julien Matois et Carine Adrian. Je remercie également
l’ancienne secrétaire Christine Gatellier pour ses excellents conseils au début de mon
doctorat.
Un très grand merci à mes parents pour leur soutien inconditionnel tout au long de mes
études et pour la confiance qu’ils m’ont toujours témoignée. Un grand merci à ma femme
pour m’encourager et m’aider surtout dans les moments difficiles. Je ne vais pas oublier de
mentionner les beaux sourires de mon fils qui me font oublier les fatigues de toute la journée.
Et enfin, merci à toute ma famille et à mes amis pour leur présence à mes côtés.


Faculté des Sciences
Université d’Avignon

Sommaire


RESUME------------------------------------------------------------------------------------------------ 1

ABSTRACT -------------------------------------------------------------------------------------------- 2

LISTE DES COMMUNICATIONS---------------------------------------------------------------- 3

LISTE DES TABLEAUX ---------------------------------------------------------------------------- 5

LISTE DES FIGURES ------------------------------------------------------------------------------- 5

PRESENTATION DE L’UNITE MIXTE DE RECHERCHE « SECURITE ET
QUALITE DES PRODUITS D’ORIGINE VEGETALE » ------------------------------------ 6

AVANT-PROPOS------------------------------------------------------------------------------------- 8

BIBLIOGRAPHIE SUR FLAVANONES (Chapitre 1) --------------------------------------- 10

1.1. Chimie et Classification ------------------------------------------------------------------------ 11
1.2. Biosynthèse --------------------------------------------------------------------------------------- 13
1.3. Diversité et Distribution------------------------------------------------------------------------ 15
1.3.1. Introduction ------------------------------------------------------------------------------ 15
1.3.2. Naringenine ------------------------------------------------------------------------------ 15
1.3.3. Hespéretine------------------------------------------------------------------------------- 17
1.4. Extraction----------------------------------------------------------------------------------------- 18
1.5. Synthèse------------------------------------------------------------------------------------------- 20
1.5.1. Aglycones -------------------------------------------------------------------------------- 20
1.5.2. Chalcones--------------------------------------------------------------------------------- 21
1.5.3. Glycosides-------------------------------------------------------------------------------- 21
1.5.4. Glucuronides ----------------------------------------------------------------------------- 22
1.6. Biodisponibilité ---------------------------------------------------------------------------------- 23
1.6.1. Introduction ------------------------------------------------------------------------------ 23
1.6.2. Métabolisme------------------------------------------------------------------------------ 24
1.6.3. Pharmacocinétique ---------------------------------------------------------------------- 26
1.7. Liaison avec la sérum albumine -------------------------------------------------------------- 28
1.8. Bioactivité----------------------------------------------------------------------------------------- 30
1.8.1. Introduction ------------------------------------------------------------------------------ 30
1.8.2. Propriétés antioxydantes ---------------------------------------------------------------- 31
1.8.3. Effets anti-inflammatoires -------------------------------------------------------------- 32
1.8.4. Effets anti-cancer ------------------------------------------------------------------------ 33
1.8.4.1. Effets anti-mutageniques---------------------------------------------------------- 34
1.8.4.2. Effets anti-tumoraux --------------------------------------------------------------- 34
1.8.4.3. Effets anti-prolifération ----------------------------------------------------------- 35
1.8.5. Effets cardiovasculaires----------------------------------------------------------------- 36
1.8.5.1. Effets vasorelaxants et vasoprotecteurs ----------------------------------------- 36
1.8.5.2. Effets sur les maladies coronariennes ------------------------------------------- 36
1.8.5.3. Effets anti-athérogènes------------------------------------------------------------ 37
1.8.6. Autres ------------------------------------------------------------------------------------- 38

REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES -------------------------------------------------------- 39

PUBLICATION N° 1 (Chapitre 2) ----------------------------------------------------------------