Niveau: Supérieur
PCSI A - PCSI B CHIMIE - DS n°3 1 Partie 1 : Sucres A. Le fructose 1) Le symbole (-) dans le nom du (-)-fructose signifie que le fructose est une molécule optiquement active lévogyre. Elle fait tourner les champs électriques et magnétiques d'une onde lumineuse polarisée rectilignement dans le sens direct pour un observateur faisant face au faisceau. (Les champs restent dans le plan orthogonal à la direction de propagation.) 2) a. Ces deux molécules sont des diastéréoisomères optiques. En effet, seule la configuration d'un carbone asymétrique sur les quatre que comporte la molécule est inversée. O OH OH HO HO OH ?-(-)-fructofuranose O OH OH HO HO ?-(-)-fructofuranose OH inversion b. Configuration absolue des carbones asymétriques du ?-(-)-fructofuranose : Les carbones a, b, c et d sont asymétriques. On numérote leurs quatre substituants selon les règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog et on en déduit leur configuration absolue : O OH OH HO HO OH a 1 2 4 3 R O OH OH HO HO OH b 1 2 4 3 S H O OH OH HO HO OH c 1 2 4 3 RH O OH OH HO HO OH
- glucopyranose ?
- carbone n°5
- glucose
- c? ?
- cuve de longueur ?
- glucopyranose en représentation de cram
- glucopyranose
- configuration de l'atome de carbone n°1