Chimie organique - Cours

Enku - Sonia Amigoni , Helene Fensterbank , Anne Gaucher

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95018OMS_Chap01 Page 5 Mercredi, 1. septembre 2004 8:12 08Chapitre 1Les molécules organiquesDans ce chapitre, des notions de base de chimie organique sont rappelées afin depouvoir aborder les thèmes des chapitres suivants. Les différents types de liaisons,la géométrie d’un groupe d’atomes au sein d’une molécule et la formation de laliaison par la théorie des orbitales moléculaires sont évoqués. L’écriture deformules développées planes permet la représentation des isomères deconstitution. Les règles de la nomenclature couramment employées sont abordéesafin de nommer les molécules simples.1.1. Rappels sur la configuration électronique des atomes1 Les éléments2 Répartition des électrons d’un atome1.2. Constitution des molécules organiques1 Représentation de Lewis des atomes2 Nature des liaisons3 Représentation de Lewis des molécules4 Théorie V.S.E.P.R. Géométrie des molécules5 Théorie quantique de la liaison chimique1.3. Description des molécules organiques1 Types de chaînes carbonées et fonctions2 Représentation des molécules3 Nomenclature1.4. Isomérie plane1 Isomérie de squelette2 Isomérie de position d’une fonction3 Isomérie de fonction4 TautomérieMots-clés● Représentation de Lewis ● Électrons de valence ● Liaison covalente ● Liaison ionique ● Liaison polarisée ● Liaison hydrogène ● Règle de l’octet ● Théorie V.S.E.P.R ● Paire d’électrons liante ● Paire ...

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1 C h a p i t r e Les molécules organiques

Dans ce chapitre, des notions de base de chimie organique sont rappelées afin de pouvoir aborder les thèmes des chapitres suivants. Les différents types de liaisons, la géométrie d’un groupe d’atomes au sein d’une molécule et la formation de la liaison par la théorie des orbitales moléculaires sont évoqués. L’écriture de formules développées planes permet la représentation des isomères de constitution. Les règles de la nomenclature couramment employées sont abordées afin de nommer les molécules simples.

1.1. Rappels sur la configuration électronique des atomes 1 Les éléments 2 Répartition des électrons d’un atome

1.2. Constitution des molécules organiques 1 Représentation de Lewis des atomes Nature des liaisons 2 3 Représentation de Lewis des molécules Théorie V.S.E.P.R. Géométrie des molécules 4 Théorie quantique de la liaison chimique 5

1.3. Description des molécules organiques 1 Types de chaînes carbonées et fonctions 2 Représentation des molécules Nomenclature 3

1.4. Isomérie plane Isomérie de squelette 1 Isomérie de position d’une fonction 2 Isomérie de fonction 3 4 Tautomérie

M o t s - c l é s ●Représentation de Lewis●Électrons de valence●Liaison covalente●Liaison ionique ●Liaison polarisée●Liaison hydrogène●Règle de l’octet●Théorie V.S.E.P.R●Paire d’électrons liante●Paire d’électrons non liante●Orbitale atomique●Orbitale moléculaire●Hybridation●Liaisonσ●Liaisonπ●Formule développée●Degré d’insaturation●Isomérie de constitution●Tautomérie●Prototropie

1.1. Rappels sur la configuration électronique des atomes 1Les éléments Un élément est représenté par son symbole X. En haut à gauche du symbole figure le nombre de masseA(c’est-à-dire la somme du nombre de neutrons et de protons constituant le noyau) et en bas à gauche figure lenuméro atomiqueZ, représentatif du nombre de A protons présents :X. L’atome neutre possède égalementZ électrons, compensant la Z charge desZprotons. Le numéro atomiqueZest caractéristique de l’élément, alors que le nombre de masseAdépend de l’isotope considéré. Les éléments sont classés dans letableau périodiqueselon leur numéro atomique. Les périodes(lignes du tableau) sont remplies une à une de gauche à droite par des éléments de numéros atomiques croissants (et ayant par conséquent un nombre croissant d’électrons). Les éléments placés dans une même colonne du tableau constituent unefamille. Ils possèdent des propriétés chimiques analogues.

Période 1 HHe 1 2 2 LiBe BC N OF Ne 3 45 6 7 89 10 3 NaMg AlSi P SCl Ar 11 1213 14 15 1617 18 4 KBr Kr 19 3536 5 RbI Xe 37 5354 6 Cs 55 alcalins alcalino-halogènesgaz rares terreux Fig. 1.1.Extrait de la classification périodique des éléments suivant leur numéro atomique. Certaines familles d’éléments portent des noms, précisés ici.

U np e ud ’ h i s t o i r e

La représentation de la matière

Les savants ont mis plus de 2000 ans à s’accorder sur une représentation de la matière et une description des réactions. La constitution microscopique de la matière a été pressentie au quatrième siècle avant J.-C. par Platon (428-348 avant J.-C.), mais, e jusqu’auXVII siècle,les alchimistes en ont imposé leur conception parfois intuitive. e AuXVIIIsiècle, Lavoisier apporte une véritable révolution en se fondant sur des observations précises. On lui doit ainsi le principe de con-servation de la matière. Les scientifiques du e XIXsiècle, poussés par la nécessité de commu-

niquer leurs observations et leur savoir, propo-sent un symbolisme. Dans ce contexte, en 1869, Dimitri Mendeléev, chimiste russe, publie une classification périodique des élé-ments fondée sur leur masse atomique. Il s’appuie sur l’observation que certains groupes d’éléments possèdent les mêmes propriétés. Il prévoit également la découverte prochaine de nouveaux éléments qui rempliraient les empla-cements vides de son tableau. Mendeléev défi-nit les notions de corps simple, d’élément, d’atome et de molécule, éclaircissant des notions jusqu’alors très mal comprises.

En 1913, le Britannique Henry Moseley, suite à ses travaux dans le domaine des rayons X, établit que la caractéristique pertinente pour classer les éléments est le numéro atomique et non la masse atomique. Outre le concept

d’élément, les notions de liaison et de géomé-trie des molécules ont dû également être mises au point afin de permettre une repré-sentation de la matière et de disposer d’outils pour en décrire les transformations.

2Répartition des électrons d’un atome Orbitales atomiques En mécanique quantique, un électron autour d’un atome se comporte comme une onde et est décrit par unefonction d’onde, appelée aussiorbitale atomique. Cette fonction dépend de trois nombres quantiquesn,letm. Les trois nombresn,letmsont entiers et tels que : n>0 0≤l≤n−1 −l≤m≤+l L’électron occupant une orbitale est décrit par les mêmes trois nombres quantiquesn,l,m et par un nombre supplémentaire appelé nombre quantique de spins. Le spin provient du fait que l’électron se comporte comme s’il tournait sur son axe en générant un champ magnétique. Il est comparable à un petit aimant ayant deux orientations possibles :s=+1/2 ous=−1/2. L’énergie de l’électron et donc d’une orbitale le décrivant estquantifiéeet ne peut donc prendre que certaines valeurs. Elle dépend uniquement denet del. Une valeur donnée de ndéfinit unecouche électronique(n=1, 2, 3… correspond aux couches K, L, M…). Des orbitales de mêmenmais ayant desldifférents appartiennent à dessous-couchesdif-férentes. Les sous-couches sont désignées par la valeur den suivie d’une lettre représentantl: pourl=0 :s pourl=1 :p pourl=2 :d Dans la couche L (n=2), on aura par exemple les sous-couches 2s(l=0) et 2p(l=1). Dans une sous-couche, lorsqu’il y a plusieurs orbitales (correspondant à des valeurs dem différentes), alors elles ont la même énergie. On dit qu’elles sontdégénérées. Par exemple, la sous-couche 2pest dégénérée trois fois (mpeut prendre 3 valeurs :−1 ; 0 ;+1).

Configuration électronique Laconfiguration électroniqued’un atome est la répartition des électrons dans les orbitales. Le remplissage de ces orbitales par les électrons se fait selon trois règles. 1.remplit les orbitales par ordre d’énergie croissante. Pour les trois premières On couches, l’ordre des énergies des orbitales est le suivant : 1s 2s2p 3s3p3d 4s

1. LES MOLÉCULES ORGANIQUES7

2. Le principed’exclusion de Paulique des électrons d’une orbitale ne indique peuvent pas avoir quatre nombres quantiques identiques. Puisquen,letmsont fixés pour une orbitale, et que seules deux valeurs de spin sont possibles, il ne peut y avoir que deux électrons dans une orbitale, de spins d’orientations opposées. 3.Larègle de Hundprécise que si l’on doit remplir des orbitales dégénérées, on en occupe un nombre maximal avec des électrons de spins parallèles, avant de leaspparier, c’est-à-dire d’en placer deux (de spins antiparallèles) par orbitale.

Tableau 1.1.Localisation des électrons dans des couches et sous-couches électroniques. Couche Sous-couches Dégénérescence Nomdes orbitalesNombre d’électrons (n) (l) 1l= 01 1s2 l= 01 2s 2 l3 2= 1p, 2p, 2p8 x yz l1 3= 0s8 3l= 13 3p, 3p, 3p x yz l5 5orbitales 3= 2d10

Ainsi, dans la première période du tableau périodique, correspondant au remplis-sage de la première couche électronique, on place jusqu’à 2 électrons dans une orbitale 1s, et dans la deuxième, on place jusqu’à 8 électrons dans les orbitales atomiques (2 électrons 2set 6 électrons 2p). La troisième période correspond au remplissage des orbitales 3set 3p, on y place jusqu’à 8 électrons (2 électrons 3s, 6 électrons 3p). Les e OA 3dpériode.seront remplies dans la 4 La position d’un élément dans le tableau périodique permet de déterminer sa configu-ration électronique. Celle des atomes des trois premières périodes est indiquée dans le tableau 1.2. En progressant dans une période, le nombre d’électrons de valence augmente de 1 à 8. La dernière couche remplie d’un atome est la couche externe ocuouche de valence. Elle contient les électrons dits de valence, qui sont ceux qui participent à la création des liaisons et aux réactions chimiques. Les éléments d’une même famille ont le même nombre d’électrons sur leur couche externe, ce qui leur confère des propriétés chimiques analogues. Les gaz rares ont une couche de valence complète, ce qui explique leur grande stabilité.