Notions abordées en cours de physique -chimie ( classe de secon

Philippe Chantant

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Notions abordées en cours de physique-chimie et situations de la vie courante I. Chimique ou naturel ? 1- Chimie du monde : espèces chimiques Notion Illustrations/Situations 1.1- Inventaire et classement de quelques espèces chimiques. - Eau minérale/eau gazeuse, comparaison d’étiquettes d’eau. , Substances chimiques présentes dans un “produit” de la - Produits alimentaires, comparaison de « produits » nature ou dans un produit " manufacturé. alimentaires. 1.2-Espèces chimiques naturelles et espèces chimiques synthétiques. - Du saule à l’aspirine, historique de la découverte du principe " produit " manufacturé - arômes ? papier ?... et "produit" actif de la « salicine ». naturel fruits... - De la garance à l’alizarine, du colorant naturel au colorant artificiel. 2- Le monde de la chimie : extraction, séparation, identification des espèces chimiques Notion Illustrations/Situations 2.1- Techniques d’extraction d’espèces chimiques organiques. - Extraction de la vitamine C, bref historique. Approche historique. Décoction infusion… Enfleurage. Extraction par solvant ou entraînement à la vapeur. Hydrodistillation. Décantation. Filtration. 2.2-Séparation et identification d’espèces chimiques. Chromatographie sur couche mince : - Identification de la vitamine C, les différentes méthodes composition des encres, colorants alimentaires, extraits de d’extraction. végétaux. - Comment mesure-t-on le degré en alcool du ...

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Notions abordées en cours de physiquechimie et situations de la vie courante I. Chimique ou naturel ? 1 Chimie du monde : espèces chimiques Notion Illustrations/Situations 1.1 Inventaireet classement de quelques espèces chimiques.Eau minérale/eau gazeuse, comparaison d’étiquettes d’eau., Substances chimiques présentes dans un “produit”de la Produits alimentaires, comparaison de « produits » nature ou dans un produit " manufacturé.alimentaires. 1.2Espèces chimiques naturelles et espèces chimiques synthétiques. Dusaule à l’aspirine, historique de la découverte du principe " produit "manufacturé  arômes? papier?... et "produit"actif de la « salicine ». naturel fruits...De la garance à l’alizarine, du colorant naturel au colorant artificiel. 2 Le monde de la chimie : extraction, séparation, identification des espèces chimiques Notion Illustrations/Situations 2.1Techniques d’extraction d’espèces chimiques organiques.bref historique. Extraction de la vitamine C, Approche historique. Décoction infusion… Enfleurage. Extraction par solvant ou entraînement à la vapeur. Hydrodistillation. Décantation. Filtration. 2.2Séparation et identification d’espèces chimiques. Chromatographie sur couche mince : Identification de la vitamine C, les différentes méthodes composition des encres, colorants alimentaires, extraits ded’extraction. végétaux. Comment mesureton le degré en alcool du vin ? Utilisation Caractéristiques physiques :et principe de fonctionnement d’un densimètre ou aréomètre Température Tf, Teb Densitéd’Antoine Baumé. Solubilité Faire la lumière sur un liquide... mesurer par réfractométrie. CouleurDes bienfaits du sel dans l’eau, du salage des routes à la Indice de réfractioncuisson des pâtes. Sécurité 3 Le monde de la chimie : synthèse des espèces chimiques Notion Illustrations/Situations 3.1Nécessité de la chimie de synthèse. Des colorants naturels hors de prix, de la cochenille (Dactylopius coccus Costa) au E120. L’ammoniac sur tous les fronts, domaine d’utilisation.

3.2Synthèse d’une espèce chimique. Synthèse d’une espèce existant dans la nature et susceptible Synthèse des colorants, article de Georges Bram et Nguyên d’être extraite.Trong Anh.  Synthèse de matières plastiques, article de John Ewen. 3.3Caractérisation d’une espèce chimiquesynthétique. Identité entreespèce chimique de synthèse et la même  Pénicillines, bref historique. espèce naturelle.

Préambule :les amateurs trouveront de très nombreuses simulations en physique sur le site suivant, entièrement téléchargeable :http://www.univlemans.fr/enseignements/physique/02/index.html 1 Chimie du monde : espèces chimiques 1.1 Inventaireet classement de quelques espèces chimiques. Eau minérale/eau gazeuse,comparaison d’étiquettes d’eau.

Composition d’une eau minéraleComposition d’une eau gazeuse Relever les composants de ces eaux, leur nomenclature, leur symbole, leur quantité. Les comparer. Relever le pH. Pourquoi les nitrates sontils caractérisés par une inégalité ? Produits alimentaires, comaraison de « produits » alimentaires.

Composition d’une purée en floconsComposition d’un flan Noter les divers composants, les nomenclatures. Quelles indications sont manquantes ?... 1.2Espèces chimiques naturelles et espèces chimiques synthétiques. Du saule à l’aspirine, historique de la découverte du principe actif de la « salicine ». On observa dès l’antiquité que les populations vivant près desaulesse trouvaient en quelque sorte protégées des fièvres et autres désagréments provoqués par la proximité des marécages et plans d’eau où ces arbres aiment à pousser. Ainsi, du temps des pharaons, utilisaiton déjà des décoctions à base de feuilles de saule pour traiter certaines douleurs. Au passage, notons qu’en latinsaulese ditsalix. Le 2 juin 1763, un ecclésiastique anglais, Edward Stone (18331897), exposa les vertus médicinales de la tisane d’écorce de saule devant la Royal Society —l’Académie des Sciences anglaise. En 1829, un pharmacien français, Pierre Joseph Leroux (17951870), isola le principe actif de ce type de tisane, principe qu’il nommasalicine, molécule qui s’avèrera dérivée du glucoside salicylé. En 1835, le pharmacien suisse Johann Pagenstecher (17831856) extraya d’une fleur commune, la reine des prés, l’aldéhyde spiroïleux, du nom latin de cette fleur. La même année, le chimiste allemand Karl Jacob Löwig (18031890), exerçant alors à Zürich, oxyda cet aldéhyde enacide salicylique. Enfin, en 1853, le chimiste français Charles Frederic Gehrhardt (18161856) réussit la première synthèse del’acide acétylsalicyliquealors. Mais ce fut le chimiste allemand Felix Hoffmann (18681946) travaillant pour la firmeBayer® qui synthétisa en octobre 1897 un acide acétylsalicylique très pur ouvrant de ce fait la voie à une production industrielle. La sociétéBayer® déposa la marque «aspirin »— référenceà la reine des prés— en1899 et commença alors à commercialiser massivement ce remède. L’acide acétylsalicylique ou, selon les normes IUPAC,acide 2 hydroxybenzoïque, a pour formule développée celle donnée cicontre.

Pour en savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées: http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ac%C3%A9tylsalicylique De la garance à l’alizarine, du colorant naturel au colorant artificiel. « La garance est une plante dont les racines fournissent un colorant rouge apprécié, utilisé depuis 1835 pour teindre les pantalons des fantassins et des cavaliers de l'armée française. Le principe colorant essentiel en est l'alizarine, isolée dès 1826. Karl Gräbe (18411927) et Karl Liebermann (18421914) sont en 1868 assistants d'Adolf von Baeyer (18351917), à Berlin. Baeyer avait montré que des molécules organiques complexes pouvaient être découpées en fragments (les chimistes parlent de dégradation) par chauffage en présence de zinc en poudre. Il suggère à Gräbe, d'abord réticent—mais qui dut obéir aux ordres du «patron»—, d'appliquer cette réaction à l'alizarine. La détermination, plus simple, des structures des composés de dégradation permettra, en reconstituant le puzzle, d'en déduire celle de l'alizarine. La structure de l'alizarine connue, sa synthèse rationnelle deviendrait possible. Graebe et Liebermann montrent que le squelette de l'alizarine est celui de l'anthracène, un hydrocarbure obtenu dans la distillation de la houille. Ils réussissent bientôt la transformation de l'anthracène en alizarine, en collaboration avec Heinrich Caro (18341910), spécialiste allemand des colorants synthétiques, qui vient de rentrer d'Angleterre pour prendre la direction scientifique d'une jeune entreprise rhénane promise à un bel avenir, la Badische Anilin & Soda Fabrik (BASF), C'est en exploitant les brevets de l'alizarine et des colorants dérivés que la BASF va asseoir sa prospérité... Le prix de l'alizarine baissera à mesure des perfectionnements de sa synthèse. En France, les autorités soutiendront un temps les producteurs de garance, en continuant à utiliser le colorant naturel pour la teinture des pantalons militaires ; mais cela ne suffira pas à éviter la catastrophe. Le quintal de garance naturelle vendu 200 francs en 1865, ne vaut plus que 25 francs dix ans plus tard. En 1872, les planteurs français produisent encore 23 000 tonnes de poudre de garance, soit plus de la moitié de la production mondiale. En 1878, ils en produisent à peine 500 tonnes, alors que la production d'alizarine synthétique équivaut déjà à 30 000 tonnes de garance. » Georges Bram et Nguyên Trong Anh “L’avènement des colorants synthétiques” inPour la Science, n°266, pp. 5257 2 Le monde de la chimie : extraction, séparation, identification des espèces chimiques  2.1Techniques d’extraction d’espèces chimiques organiques. Extraction de la vitamine C, bref historique. Les premiers travaux consacrés à l'extraction de la vitamine C ont permis d'établir les propriétés générales de ce composé. Le composé isolé du jus de citron, par précipitation avecde l'acétate de plomb, était une substance dépourvue d'azote et caractérisée par un pouvoir réducteur élevé. L'activité physiologique semblait associée à ce pouvoir réducteur, bien que les solutions fraîchement oxydées conservassent leur activité. Cette observation paradoxale a été interprétée par J. Tillmans qui montra que l'acide ascorbique pouvait être oxydé réversiblement en acide  déshydroascorbiqueet que les formes oxydée et réduite étaient Formule développée de l’acide physiologiquement actives. ascorbique C 6 H 8 O 6 ou, selon les La vitamine C ou acide Lascorbique est un composé solide optiquement normes IUPAC, (5R)5[(1S)1,2 actif. Il réagit avec les carbonates et les bicarbonates en libérant du dihydroxyéthyl]3,4dihydroxyfuran dioxyde de carbone eten conduisant à des sels de formule générale 2(5H)one,aliasVitamine C C 6 H 7 O 6 M où M représente un métal monovalent. DocumentWikipédia D’après un sujet d’Analyse de Document Scientifique (épreuve TIPE des concours)  2.2Séparation et identification d’espèces chimiques. Identification de la vitamine C, lesdifférentes méthodes d’extraction. La structure de l'acide Lascorbique (A) peut être déterminée à l'aide de diverses méthodes d’analyse. Les méthodes chimiques d'analyse exploitent les propriétés réductrices de l'acide Lascorbique. Différents réactifs oxydants ont été utilisés (iode, bleu de méthylène, phosphomolybdate, chlorure ferrique,...). Grâce à sa coloration et à un potentiel oxydant convenable, le 2,6dichlorophénoândophénol s'est imposé comme le réactif de choix. La forme oxydée est bleue en solution neutre ou alcaline et rose en milieu acide. La forme réduite de ce réactif est incolore. L'acide Lascorbique peut donc être titré par oxydoréduction ou par mesure spectrophotométrique. La détermination de la teneur totale en vitamine C implique une réduction préalable de l'acide déshydroascorbique en acide Lascorbique, à l'aide de H 2 S. Cependant, la concentration de l'acide déshydroascorbique peut être obtenue— après réaction avec !a 2,4dinitrophénylhydrazine. Cette réaction conduit à un dérivé fortement coloré en rougebrun. Les méthodes physiques d’analyse, quant à elles, utilisent des mesures spectrophotométriques basées sur les propriétés d'absorption de l'acide Lascorbique à 265 nm en milieu neutre ou des mesures électrochimiques grâce aux courants d'oxydation anodique observés sur des microélectrodes. Enfin, signalons les méthodes biologiques qui sont spécifiques des études consacrées à l'activité antiscorbutique de la vitamine C. Les organismes humains involontairement carencés ont été les premiers substrats soumis à des expériences ou à l'observation. Par exemple, la recherche d'une fragilité vasculaire permettait de dépister une

hypovitaminose, alors que les scorbuts déclarés étaient accompagnés d'hémorragies. L'efficacité des traitements antiscorbutiques a été établie grâce à l'utilisation de nombreux organismes carencés (marins, enfants,...). D’après un sujet d’Analyse de Document Scientifique (épreuve TIPE des concours) Comment mesureton le degré en alcool du vin ? Utilisation et principe de fonctionnement d’un densimètre ou aréomètre d’Antoine Baumé.  Ledensimètre(également appelé selon l’utilisationaréomètred’Antoine Baumé (17281804) oualcoomètreLouis Joseph GayLussac (17781850) a pour de fonction, comme son nom l’indique de mesurer la densité d’un liquide ou d’un mélange et par là d’en déduire une indication sur sa composition. Son principe repose sur l’application du théorème d’Archimède, la poussée qu’il subit étant numériquement égale au poids de liquide correspondant au volume immergé. SiVest ce volume etmla masse du densimètre, nous avons à l’équilibre où estla masse volumique du liquide. Plus le liquide est dense, moins le volumeimmergé est grand, ce qui permet d’atteindre la masse volumique ou une densité à partir des graduations portées sur la tige. L’alcoomètre représentécicontre est gradué endegrésGayLussac. Ce dernier, suite a une demande de l’Etat visant à rendre la taxation des alcools possibles, a défini le degré alcoolique de la façon suivante :«La force d’un liquide spiritueux est le nombre de centièmes, en volume, d’alcool pur que ce liquide renferme à la température de 15° centigrades ».Ainsi, à 15°C, 0 degré GLcorrespond à de l’eau pure et 100 degré GL à de l’alcool pur. Une bouteille de 0,75 L de vin à 12 degrés GL contient donc 90mL d’alcool. Il est maintenant recommandé d’indiquer la quantité d’alcool en pourcentage du volume, 1 degré GL équivalant à 1% vol.

Pour en savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées: Voir « aréomètre» sur le site de simulations physiques de l’Université du Mans http://apella.aclimoges.fr/museegaylussac/Experiences/Areometre.html http://www.inrp.fr/she/instruments/instr_hydros_areometres.htm Faire la lumière sur un liquide... mesurer par réfractométrie. En déterminant l’indice de réfraction d’un liquide ou plus généralement d’un milieu transparent, il est possible d’atteindre des éléments de leur composition (par exemple leur masse volumique ou une concentration) si l’on connaît préalablement la loi, théorique ou empirique, liant l’indice à la composition. Pour cela, on peut utiliser unréfractomètre, les principaux ayant été conçus par les allemands Ernst Abbe (1840 1905) ou Karl Pulfrich (18581927). On peut ainsi mesurer par réfractométrie la teneur en sucre du miel ou des jus de raisin pendant la période des vendanges. Pour en savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées: Voir « abbe» sur le site de simulations physiques de l’Université du Mans Des bienfaitsdu sel dans l’eau, du salage des routes à la cuisson des pâtes. L’eau «pure» gèle à 0°C et bout à 100°C sous pression atmosphérique normale. Mais si l’on met du sel dans cette eau, elle gèle à une température inférieure à 0°C... ce qui est utilisé en hiver avec le salage des routes permettant ainsi qu’elles ne soient pas verglacées. Et si l’on veut que nos pâtes soient plus rapidement cuites, il y a tout intérêt à ce que l’eau que l’on fait bouillir au préalable soit salée, celleci atteignant plus rapidement que l’eau pure son point d’ébullition qui, de plus, est supérieur à 100°C. Tout cela sous pression atmosphérique normale... Mais si l’on met en plus un couvercle sur la casserole—ou si l’on utilise une bouilloire —, la pression sous le couvercle augmente ce qui du même coup augmente la température d’ébullition de l’eau salée tout en optimisant son chauffage. Ce n’est peut être là qu’une goutte d’eau en matière d’économie d’énergie —on va tout de même jusqu’à diviser par 4 la consommation d’énergie correspondante—, mais l’océan n’est en définitive qu’un ensemble de gouttes d’eau. Et cerise sur le gâteau, il y a là matière à faire des travaux pratiques intéressants comme le montre le site cidessous. Pour en savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées : http://cm1cm2.ceyreste.free.fr/eau_salee.html 3 Le monde de la chimie : synthèse des espèces chimiques 3.1Nécessité de la chimie de synthèse. Des colorants naturels hors de prix, de la cochenille (Dactylopius coccus Costa) au E120. Voir le passionnant article déjà cité de Georges Bramet Nguyên Trong Anh, «L’avènement des colorants synthétiques »inPour la Science, n°266, pp. 5257. En particulier, avant que le colorant rouge ne soit synthétisé artificiellement, il était fabriqué à partir d’un insecte, lacochenille. Or, vers la fin du XIXe siècle,

l’écrivain anglais Conan Doyle signalait que le prix d’un sac de cochenilles correspondait à deux ans de sa solde de médecin de la marine marchande ! L’ammoniac sur tous les fronts, domaine d’utilisation. L’ammoniac est utilisé dans la fabrication de nombreux engrais, dans celle d’autres produits chimiques (acide nitrique,...), d’explosifs, de médicaments, de fibres etde plastiques. Il intervient également dans la fabrication du papier, dans des produits de nettoyage, pour épurer les gaz de fumée, en métallurgie. Il est aussi de plus en plus utilisé comme gaz « frigogènes » dans les dispositifs frigorifiques (réfrigérateurs, climatiseurs,...). Cette simple énumération montre combien ce gaz malodorant est d’une importance économique et stratégique capitale. C’est pourquoi le procédé de synthèse industrielle imaginé par le chimiste allemand Fritz Haber (18681934) —également pour avoir conçu des armes chimiques aux effets dévastateurs durant la première guerre connu mondiale—lui valut l’attribution du prix Nobel de chimie en 1918. Pour en savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées: http://www.skwp.de/fran%C3%A7ais/mainnav/lexique/utilisation_de_l%E2%80%99ammoniac.htm  3.2Synthèse d’une espèce chimique. Synthèse des colorants, article de Georges Bram et Nguyên Trong Anh. Voir l’article deGeorgesBram et Nguyên Trong Anh, «L’avènement des colorants synthétiques»in Pour la Science, n°266, pp. 5257. Synthèse de matières plastiques, article de John Ewen. Voir l’article de John Ewen, «La synthèse ordonnée des matières plastiques »,in Pour la Science, n°237, pp. 76 81. 3.3Caractérisation d’une espèce chimiquesynthétique. Pénicillines, bref historique. Dès 1894, le médecin militaire français Ernest Duchesne (18741913) mentionna les propriétés thérapeutiques d’un type de champignon, lepenicillium. Bien après, le 30 septembre 1928, le biologiste anglais Alexander Flemming (18811955) observa qu'une de ses cultures de staphylocoques se trouvait par inadvertance—ou négligence—en contact avec des moisissures, en l’occurrence un champignon, lePenicilliumnotatum. Il remarqua alors que cette culture microbienne était détruite dans le voisinage de ce champignon, marque que ce dernier avait une action antibiotique. Flemming tenta d’isoler le principe actif de ces champignons, tout en les utilisant pour nettoyer les boîtes de Pétri par exemple. La purification de la pénicilline ne fut réalisée qu’en 1940 par le pharmacologue Howard Florey 18981968 etle biochimiste Ernst Chain (19061979), tous deux sujets britanniques.

A partir de là, la pénicilline commença vraiment à être utilisée à des fins thérapeutiques (antibiotiques), ce qui valut le prix Nobel de médecine à Flemming, Florey et Chain en 1945. Aujourd’hui, il existedes pénicillines,certaines encore obtenues à partir du pénicillium, d’autre réalisées par biosynthèses. La structure chimique de la pénicilline est donnée cicontre. Lespénicillines diffèrent les unes des autres par la nature du groupement R.

Document Wikipedia Pouren savoir plus, en n’oubliant pas de croiser les informations proposées: http://www.cnrs.fr/chimie/communication/images/imageschimietous/minidossiers/Les_Penicillines.pdf http://fr.wikipedia.org/wiki/Penicilline