Propiedades biológicas de los tintes naturales (Biological properties of natural dyes)

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Resumen
El propósito del presente trabajo es evaluar el aumento en el uso de colorantes naturales en la industria alimentaria y la posibilidad de desarrollar nuevos medicamentos gracias a sus diversas propiedades biológicas. La presente revisión aborda las principales actividades biológicas observadas en los carotenoides y las antocianinas y pone énfasis en el amplio uso del extracto de achiote o bija (Bixa orellana L.) y de la curcumina (Curcuma longa) en estas actividades.
Abstract
The aim of the present work is to evaluate the increase uses of natural colorants in the nourishing industry and in the promising of new medicines due its several biological properties. In this review the main biological activities observed in the carotenóids and the anthocyianins are boarded, with emphasis in the wide use of the urucum?s extract from Bixa orellana L.) and of curcumin from Curcuma longa in these activities.

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Publié le 01 janvier 2004
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PROPIEDADES BIOLÓGICAS DE LOS TINTES NATURALES 5ARTÍCULOS DE REVISIÓN
REVIEW ARTICLES
Propiedades biológicas de los tintes naturales
Biological properties of natural dyes
1 2 1 3TOLEDO DE OLIVEIRA T , NAGEM T J , ROCHA DA COSTA M , MARCIANO DA COSTA L , MAGALHÃES N
1 1 1 1 2M , STRINGHETA P C , QUEIROGA DE LIMA E , KLING DE MORAES G H , DA SILVA VIEIRA H
1-Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular, Universidade Federal de Viçosa, 36571-000, Viçosa, Minas
2Gerais, Brasil. -Departamento de Química da Universidade Federal de Ouro Preto, 35400-000, Ouro Preto,
3Minas Gerais, Brasil. -Departamento de Veterinária da Universidade Federal de Viçosa, 36571-000, Viçosa,
Minas Gerais, Brasil.
RESUMEN
El propósito del presente trabajo es evaluar el aumento en el uso de colorantes naturales en la industria alimentaria
y la posibilidad de desarrollar nuevos medicamentos gracias a sus diversas propiedades biológicas. La presente
revisión aborda las principales actividades biológicas observadas en los carotenoides y las antocianinas y pone
énfasis en el amplio uso del extracto de achiote o bija (Bixa orellana L.) y de la curcumina (Curcuma longa) en estas
actividades.
PALABRAS CLAVE: Vegetales. Pigmentos. Bixina. Norbixina. Antocianina. Curcumina.
ABSTRACT
The aim of the present work is to evaluate the increase uses of natural colorants in the nourishing industry and in the
promising of new medicines due its several biological properties. In this review the main biological activities observed
in the carotenóids and the anthocyianins are boarded, with emphasis in the wide use of the urucum‘s extract from Bixa
orellana L.) and of curcumin from Curcuma longa in these activities.
KEY WORDS: Plants. Pigments. Bixin. Norbixin. Anthocianyn. Curcumim.
1. INTRODUCCIÓN 1. INTRODUCTION
La información sobre tintes naturales y las The information about natural dyes and pu-
publicaciones sobre esta actividad biológica son blication of the biological activity is still limi-
escasas. No obstante, empieza a haber bibliogra- ted, however the literature start publishing the
fía sobre el efecto de los pigmentos vegetales en effect of plant pigments in the control of the
el control del colesterol. cholesterol.
Los pigmentos vegetales fenólicos como la The phenolic plant pigments as anthocyanins,
antocianina, que a su vez son también flavonoi- which are also flavonoids, are able to form com-
des, son capaces de constituir formas complejas plex with metallic ions. They have antioxidant
con iones metálicos. Poseen propiedades antioxi- properties and abilities to bond to macromolecu-
dantes y la capacidad de adherirse a macromolé- les such as proteins and polysaccharides.
culas como las proteínas y los polisacáridos. The carotenoids plant pigments are vitamin A
Los pigmentos vegetales carotenoides son precursor. They have many functions in the or-
precursores de la vitamina A. Desempeñan di- ganism, as protecting action on the skin and
versas funciones en el organismo, como la pro- mucous, and pivotal role in the mechanism of
tección de la piel y la mucosa, desempeñan un vision and they are also important for reproduc-
papel fundamental en el mecanismo de visión y tion organs.
Ars Pharmaceutica, 45:1; 5-20, 2004TOLEDO DE OLIVEIRA T, NAGEM T J, ROCHA DA COSTA M, MARCIANO DA COSTA L, ET AL.6
también son importantes para los órganos repro- The main use of plant pigments is in food
ductores. industries, and urucum is one of them more used
El principal uso de los pigmentos vegetales all over the world.
se encuentra en la industria alimentaria, y la bija
es uno de los más utilizados en todo el mundo.
2. BIOLOGICAL PROPERTIES OF THE
CAROTENOIDS:
2. PROPIEDADES BIOLÓGICAS DE
LOS CAROTENOIDES: The most important carotenoids identified in
plasm or serum includes ß-carotene, alfa-carote-
Entre los carotenoides más importantes iden- ne, licopene, criptoxantin and lutein with some
tificados en el plasma o en el suero se encuen- zeaxantin. The concentrations in the serum do
tran el beta-caroteno, el alfa-caroteno, el licope- not depend on the diet only, but also of factors
no, la criptoxantina, la luteína y el zeaxantín. as destruction in the gastrointestinal tract, effi-
Las concentraciones séricas no dependen sola- ciency of absorption and metabolism. In person
mente de la dieta, sino también de factores como well nourished, approximately 1% of the total of
la destrucción en el tracto intestinal, la eficacia carotenoids of the body (100-150 mg) is found
1en la absorción y el metabolismo. En personas in the serum .
bien nutridas, aproximadamente el 1 % del total The carotenoids are transported by blood
de carotenoides presentes en el organismo (100- through lipoproteins (LDL, VLDL and HDL), it
1. seems to concentrate particularly in tissues with150 mg) se encuentran en el suero
Los carotenoides se transportan en la sangre a great number of LDL receptors and a high rate
a través de las lipoproteínas (LDL, VLDL y HDL), of up take of lipoprotein such as in liver, adre-
1y parece que su concentración es mayor en teji- nals and testicles .
dos con un elevado número de receptores LDL y Besides the function as precursors of the vi-
elevado índice de captación de lipoproteínas, tales tamin A other biological activities has been at-
como el hígado, las glándulas suprarrenales y tributed to the carotenoids, such as the increase
1los testículos . of communication among the union gap, stimu-
Además de su función como precursores de lation of the immunological system and antioxi-
2la vitamina A, a los carotenoides se les atribu- dant activity . The carotenoids specific proper-
yen otras actividades biológicas como, por ejemplo, ties have been discussed in the context of its
el aumento de la comunicación en el hiato anió- cancer preventive action.
nico, la estimulación del sistema inmunológico The aerobic life is associated with reactive
2y la actividad antioxidante . Las propiedades oxygen species and various defense systems among
específicas de los carotenoides se han tratado en them the antioxidants are included and they take
3. The carote-el contexto de su acción preventiva frente al cáncer. part in the detoxification process
La vida aeróbica se asocia con las especies noids participate in the antioxidant defense of
reactivas de oxígeno y diversos sistemas de de- the organism. They act mainly in the deactiva-
fensa entre los que se encuentran los antioxidan- tion of oxygen molecular singlet and in the pe-
tes que toman parte en el proceso de detoxifica- roxide radical. The oxygen singlet is produced
in the reaction of energy exchange, when a sen-ción. Los carotenoides participan en la defensa
antioxidante del organismo. Actúan principalmente sitized is excited by light and subsequently trans-
en la desactivación del oxígeno molecular sin- fers its energy to the oxygen in the fundamental
glete y de los radicales de peróxido. El oxígeno state. The porphyrines, chlorophyls, bilirrubin or
singlete se produce durante la reacción de inter- riboflavines are examples of endogenous sensi-
cambio de energía, cuando del estado sensibili- tizers in the biological system.
4,5zado pasa al estado excitado mediante luz y Since the study of Foote and Denny , the ß-
posteriormente transfiere su energía al oxígeno carotene is able to remove the oxygen singlet.
en estado fundamental. Las porfirinas, las cloro- Other carotenoids such as licopene, alfa-carote-
filas, las riboflavinas o la bilirrubina son ejem- ne and xantophylls are also activated to remove
plos de sensibilizadores endógenos del sistema oxygen singlet. The inactivation of oxygen sin-
biológico. glet by carotenoids is produced mainly by a
Ars Pharmaceutica, 45:1; 5-20, 2004BIOLIGICAL PROPERTIES OF NATURAL DYES 7
Desde el estudio realizado por Foote y Den- physical elimination. This process is related to
4,5ny , se considera que el beta-caroteno es capaz the transference of exciting energy of the oxy-
de eliminar el singlete de oxígeno. Otros carote- gen singlet to the carotenoid in the fundamental
state, producing oxygen in the fundamental statenoides como el licopeno, el alfa-caroteno y las
xantófilas también se activan para la elimina- and a carotenoid triplet. The energy of the exci-
ción del oxígeno singlete. La inactivación del ted carotenoid dissipates through the interaction
oxígeno singlete por los carotenoides se produce between carotenoid and the solvent which was
principalmente mediante la eliminación física. Este used for its recovery in the fundamental state
releasing thermal energy. Thus, carotenoid staysproceso está relacionado con la transferencia de
energía de excitación del oxígeno singlete al intact though the process of physical elimination
carotenoide en estado fundamental, produciendo and it can be introduced in other desactivation
6oxígeno en estado fundamental y un triplete de cycle .
carotenoide. La energía del triplete de carotenoi- The deactivation of peroxide radicals by ca-
de se disipa a través de la interacción entre el rotenoids is due to a chemical reactions between
the radical and the carotenoid. The carotenoid iscarotenoide y el disolvente utilizado para su re-
cuperación en el estado fundamental liberando altered chemically and its products are antioxi-
energía térmica. Por tanto, el carotenoide per- dants less reactive. In relation to the chemical
manece intacto durante el proceso de elimina- reaction of carotenoid-peroxide radical, it should
ción física y puede participar en otro ciclo de not be elucidated without being identified seve-
6. ral products of the oxidation, as apocarotenoids,desactivación
7La desactivación de los radicales de peróxido and carotenoid epoxide . The ß-carotenoid has
mediante carotenoides se debe a las reacciones been shown to be better oxidizer at low oxygen
8. It has been demonstrating that thequímicas entre el radical y el carotenoide. El pressure
carotenoids act by synergism with other antioxi-carotenoide se altera químicamente y sus pro-
9ductos son antioxidantes menos reactivos. La dants . A combination of ß-carotene and alfa-
reacción química del radical peróxido-carotenoi- tocoferol provides a better protection against the
10de no se debe dilucidar sin haber identificado pro-oxidant than the individual compounds .
diversos productos de la oxidación como, por The transformation of fibroblasts by carcino-
ejemplo, los apocarotenoides y los epóxidos. El gens are inhibited by retinoids and carotenoids,
beta-carotenoide ha demostrado ser mejor oxi- and their inhibitory ability is correlated to indu-
8dante cuando la presión de oxígeno es baja . Se ce the communication among the gap junctions.
ha demostrado que los carotenoides actúan por The gap junctions are channels among the mem-
9. Una combi-sinergismo con otros antioxidantes branes that allow the diffusion of molecules among
nación de beta-caroteno y alfa-tocoferol propor- connected cells, and they are probably associa-
cionan una mayor protección frente a los pro- ted to a number of signal path. ß-carotenoid and
10oxidantes que los compuestos individuales . cantaxantine can be used to increase communi-
La transformación de los fibroblastos por los cation among the gap junctions of the cells. The
carcinógenos es inhibida por los retinoides y los cantaxantine, a carotenoid no-provitamin A, re-
carotenoides y su actividad inhibidora se rela- gulates the communication among gap junctio-
ciona con la inducción de la comunicación entre ns, but it is speculated if this compound influen-
las uniones comunicantes. Las uniones comuni- ce directly in this process or it should be
cantes son canales entre las membranas que per- metabolized to active retinoids. Recently it has
miten la difusión de las moléculas entre las cé- been demonstrated that at least one product of
lulas conectadas y están probablemente asociadas the metabolism of the cantaxantine is a very
a un número de rutas de transmisión de señales. efficient inducers of the communication among
11El beta-carotenoide y la cantaxantina se pueden the gap junctions in vitro . It has been identified
utilizar para aumentar la comunicación entre las the 4-oxoretinoic acid as a product of the autoxi-
uniones comunicantes celulares. La cantaxanti- dation of the cantaxantine with inductors proper-
na, un carotenoide no precursor de la vitamina ties of communication among the gap junctions
A, regula la comunicación entre las uniones compared to the retinoic acid. Thus, the carote-
comunicantes, pero se especula sobre si este noids would act as precursors of the retinoids
compuesto influye directamente en el proceso o with several structures which could have interes-
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si se debe metabolizar dando lugar a retinoides ting physiological properties. The carotenoids no-
activos. Recientemente se ha demostrado que al ß-carotene does not have been submitted to de-
1. The anticarcinogenic effectmenos uno de los productos derivados del meta- tailed toxicity studies
of carotenoids “in vitro” and “in vivo” modelsbolismo de la cantaxantina es un inductor muy
eficaz de la comunicación entre las uniones co- were extensively revised for animals. In spite of
11municantes in vitro . El ácido 4-oxoretinoico se the great number of studies, the connection bet-
ha identificado como un producto de la autoxi- ween the carotenoids antioxidant function and
dación de la cataxantina con propiedades induc- their remarkable performance in many animal
toras de la comunicación entre las uniones co- models with cancer need to be elucidated. One
municantes en comparación con el ácido retinóico. possibility is that they inhibit the procarcinoge-
Por tanto, los carotenoides actuarían como pre- nic activity which can take part in oxidation
1cursores de los retinoides con diversas estructu- reactions .
ras, lo que podría tener interesantes propiedades
fisiológicas. Los carotenoides no beta-caroteno
no se han sometido a estudios de toxicidad de- 2.1.Urucum extract:
1tallados . El efecto anticarcinogénico de los ca-
rotenoides en modelos de estudio in vitro e in The urucum (Bixa orellana L.) original spe-
vivo se revisó exhaustivamente en animales. A cies of the Asian Southeast, is considered a pre-
pesar del gran volumen de estudios, se debe di- cious spice. With the prohibition of the use of
lucidar la relación entre la acción antioxidante synthetic pigments in the main countries of North
de los carotenoides y su sorprendente rendimiento America and Europe, natural alternatives have
en diversos modelos animales con cáncer. Una been sought. The turmeric, besides its main use
posibilidad es que inhiba la actividad carcinogé- as condiment, has anti-oxidant, anti-microbial and
nica que puede tomar parte en las reacciones de dye (curcumin) substances that can be used in
1 12oxidación . the cosmetic, textile, medicinal and food areas .
The urucum (Bixa orellana L.) is cultivated
in almost all the Brazilian states, mainly in the
state of Paraíba, Pará, Bahia, São Paulo, Rio de2.1.Extracto de bija:
Janeiro, Minas Gerais, Goiás, Mato Grosso, Piauí
La bija (Bixa orellana L.) es una especie ori- and Paraná. The annual Brazilian production is
ginaria del sudeste asiático considerada una es- 12000 ton of grains. About 60% of that produc-
pecia preciosa. A raíz de la prohibición del uso tion goes to the colorau industry and the remai-
ning is supplied to the industry of urucum pig-de pigmentos sintéticos en los principales países
ment and/or to export. The production of coloraude Norteamérica y Europa, se buscaron alterna-
tivas naturales. El turmérico, además su uso is made from homemade conditions to big in-
principal como condimento, posee sustancias dustries. The largest consumption of this condi-
antioxidantes y antimicrobianas y sustancias ment takes place in the Northeastern Brazil. The
industries of coloring named bixin/norbixin/nor-colorantes (curcumina) que se pueden usar en
bixate export or trade it in the internal market,cosmética, medicina e industria alimentaria y textil.
La bija (Bixa orellana L.) se cultiva en la the urucum pigment in different concentration to
mayoría de los estados de Brasil, principalmente the food industries (mainly for dairy, sausage,
en Paraíba, Pará, Bahia, São Paulo, Rio de Ja- macaroni, etc), cosmetic and pharmaceutical. The
colored market is estimated in 20 to 25 thousandneiro, Minas Gerais, Goiás, Mato Grosso, Piauí
ton/year and it yields about 12 million US do-y Paraná. Brasil produce anualmente 12.000 to-
neladas de grano. Alrededor del 60 % de esta llars annually, while the coloring yields about
producción se utiliza como colorante y el resto 4.8 million US dollars and the urucum powder
13,14se utiliza como pigmento y/o se exporta. La and grains yield 1.4 million US dollars .
producción del colorante se realiza tanto de for- The urucum can be known by several names,
ma tradicional como en grandes fábricas. En el such as Annatto, Terra Orellana, Bixa Orellana,
noreste de Brasil es donde se registra el mayor Roucou and Achiote. Starting from urucum gra-
consumo de este condimento. Las industrias de ins, it can be obtained several types of coloring
los colorantes denominados bixina/norbixina/sal different to each other in terms of solubility and
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de norbixina lo exportan o lo comercializan en pigment concentration. Among them, one can name
el mercado interno, el pigmento en diferentes bixin, norbixin and norbixate salt and the pro-
concentraciones se suministra a las industrias ducts from thermo treatment of the bixin.
15According to Takahashi , urucum extracts arealimentaria (principalmente de lácteos, embuti-
dos, pasta, etc.), cosmética y farmacéutica. Se oily or alkaline products obtained by removing
estima que el mercado de los colorantes supone the external layer of the urucum grains by seve-
unas 20-25 mil toneladas al año, con unos ingre- ral processes. These extracts are presented as
sos de unos 12 millones de dólares estadouni- powder, paste, suspension or solution. The li-
denses anuales, el colorante alrededor de 4,8 possoluble extracts of urucum are prepared by
13,14millones y los granos y el polvo 1,4 millones . extraction of the external layer of the grains by
La bija es conocida por diversos nombres tales means of: 1- direct removal with oils and/or edible
como achiote, terra orellana, bixa orellana y fats; 2- incorporation in oils and/or edible fats,
annatto. De sus granos, se pueden obtener diver- of the extract obtained with organic solvents
sos tipos de colorantes diferentes en términos de (acetone, dichloromethane, ethanol, hexane,
methanol, isopropanol, trichloroethylene), aftersolubilidad y concentración de pigmentación. Entre
esos tipos se encuentran la bixina, la norbixina y removal of those solvents.
la sal de nobixina y los productos derivados del Perhaps what turns the urucum one of the
tratamiento térmico de la bixina. material more interesting for the extraction of
15, los extractos de bija sonSegún Takahashi pigments is the possibility to obtain from the
aceites o productos alcalinos obtenidos al elimi- same grain, coloring soluble in water (hydrosso-
nar la capa externa de los granos de bija median- luble) and coloring soluble in oil (lipossoluble),
te diversos procesos. Estos extractos se presen- just altering the extraction solvent.
tan en polvo, en pasta, en suspensión o en solución. The bixin is the natural pigment of the uru-
Los extractos liposolubles de bija se obtienen cum seed, representing 80% of all the present
mediante la extracción de la cubierta exterior de carotenoids. Starting from bixin, it is possible to
los granos por medio de: 1- la extracción directa obtain other pigments, as norbixin (lipossoluble),
de aceites y/o grasas comestibles; 2- la incorpo- the salt of the norbixin (hydrossoluble) and pro-
ración en los aceites y/o grasas comestibles del ducts of thermal degradation that present lipos-
extracto obtenido a disolventes orgánicos (ace- solubility and the yellow color which is stable
tona, diclorometano, etanol, hexano, metanol, and ideal for use in macaroni.
isopropanol, tricloroetileno), seguida de la eli- The norbixin salt is obtained by the alkaline
minación del disolvente. extraction (sodium or potassium hydroxide) of
Quizás lo que convierte a la bija en uno de the pigments of the grain of urucum. This ex-
los materiales más interesantes para la extrac- traction transforms the bixin into a salt (norbixin
ción de pigmentos es la posibilidad de obtener salt), which in this form is soluble in alkaline
de su grano tanto colorantes solubles en agua aqueous solution. The salt of the norbixin is
(hidrosolubles) como colorantes solubles en aceite precipitated in the norbixin form by the neutra-
(liposolubles) con sólo variar el disolvente de lization of the solution (pH=7), that in this form
extracción. is not soluble in water. Besides the norbixin salt,
La bixina es el pigmento natural de la semilla it is possible to increase solubility of bixin and
de la bija y representa el 80 % de todos los norbixin in water using emulsifier such as polys-
carotenoides presentes. A partir de la bixina es sorbatos, propylene glycol and others. Those
posible obtener otros pigmentos como la nor- emulsions are important in the application of the
bixina (liposoluble), la sal de norbixina (hidro- pigment in foods with low pH, what in turn make
soluble) y diversos productos de la degradación impossible the use of the salt of norbixin. On the
térmica que presentan liposolubilidad y el color other hand, it is possible to increase the solubi-
amarillento estable e ideal para la coloración de lity in water as well as in oil by using emulsi-
la pasta. fier.
La sal de norbixina se obtiene mediante la The main technological aspect that affects the
extracción alcalina (con hidróxido sódico o po- use of salt of norbixin is solubility, pH and sta-
tásico) de los pigmentos del grano de la bija. bility and the property of this pigment to bond to
Esta extracción transforma la bixina en sal (sal proteins. The water solubility of norbixin salt is
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de norbixina), que es soluble en soluciones acuosas related to pH of the solution, making its restric-
alcalinas. La sal de norbixina se precipita en forma ted use, which the pigment application process
de norbixina mediante la neutralización de la do not exceed certain limits. However, this type
of pigment presents the unique characteristic todisolución (pH=7), que en esta forma no es so-
luble en agua. Además de la sal de norbixina, es bond to protein, turning it highly interesting for
16posible aumentar la solubilidad en agua de la certain type of products .
bixina y la norbixina utilizando emulsificantes The lipossoluble extract of urucum should
como los polisorbatos, el glicol propilénico, etc. contain at least 0.2% of carotenoids, expressed
as bixin, while the urucum hydrossoluble extractEstas emulsiones son importantes para la aplica-
should contain at least 0.2% of carotenoids, ex-ción del pigmento en alimentos con un pH bajo,
lo que hace posible el uso de la sal de norbixina. pressed as norbixin.
Por otro lado, es posible aumentar la solubilidad The lipossoluble fraction is insoluble in water
en agua y en aceite si se usa un emulsificante. and it is not very soluble in ethanol and the
hydrossoluble fraction is soluble in water and itEl principal aspecto tecnológico que afecta a
is not very soluble in ethanol.la utilización de la sal de norbixina es la solubi-
lidad, el pH, la estabilidad y la capacidad de sus These extracts produce with concentrated
pigmentos para adherirse a las proteínas. La sulfuric acid blue color due to bixin or greenish
solubilidad en agua de la sal de norbixina está blue due to norbixin. The lipossoluble extract
relacionada con el pH de la disolución, restrin- diluted in chloroform gives maximum absorban-
ce at 439, 470 and 501 nm. The hydrossolublegiendo su uso a procesos de aplicación que no
excedan ciertos límites. Sin embargo, este tipo extract diluted in water gives maximum absor-
de pigmento presenta la singular característica bance at 453 and 483 nm.
de adherirse a las proteínas, lo que es de gran The lipossoluble extracts of urucum should
16.interés para cierto tipo de productos bring in the label the total content of carotenoids
El extracto liposoluble de bija debe contener expressed in percentage of bixin. The hydrosolu-
al menos un 0,2 % de carotenoides, expresados ble extract of urucum should bring in the label
como bixina, mientras que el extracto hidrosolu- the total content of carotenoids expressed in
ble de bija debe contener al menos un 0,2 % de percentage of norbixin. In both cases, it should
carotenoides, expresados como norbixina. be shown the substances added as vehicle. To
La fracción liposoluble es insoluble en agua the urucum extract can not be attributed pro-
y es poco soluble en etanol, mientras que la frac- vitamin A activity.
ción hidrosoluble es soluble en agua y poco soluble
en etanol.
Estos extractos producen con ácido sulfúrico 2.1.1. Applications of urucum pigment:
concentrado un color azulado debido a la bixina
o azul verdoso debido a la norbixina. El extracto The urucum coloring is broadly used as addic-
liposoluble diluido en cloroformo presenta una tive for food industry due to its versatility in
absorción máxima de 470 y 501 nm. El extracto obtaining lipossoluble pigments to improve the
hidrosoluble diluido en agua presenta una absor- attractiveness of food as butter, margarine, corn
ción máxima de 453 y 483 nm. oil, desserts, cheeses, etc. The hydrosoluble pig-
Los extractos liposolubles de bija deberían ments are added to cheeses, sausages, ice cream,
17, 18, 19especificar en la etiqueta el contenido total de cereals, beverage and sauces .
carotenoides expresados en porcentaje de bixina. With the objective of investigating the recom-
Los extractos hidrosolubles de bija deberían es- mendation of the urucum use for cardiovascular
pecificar en la etiqueta el contenido total de problems, it was reported that after test with dogs,
carotenoides expresados en porcentaje de nor- mices and rabbits it was demonstrated the effi-
bixina. En ambos casos, también se deberían ciency of the urucum extract obtained by mace-
especificar las sustancias añadidas como vehícu- ration of grains (composed for more than 80%
lo. No se le puede atribuir al extracto de bija bixin pigment). It was obtained significant re-
actividad precursora de vitamina A. duction of cholesterol indexes. In the clinical tests,
the results were confirmed in 10 days of con-
sumption, instead of 15 days foreseen initially,
Ars Pharmaceutica, 45:1; 5-20, 2004BIOLIGICAL PROPERTIES OF NATURAL DYES 11
2.1.1. Aplicaciones del pigmento extraído de la because there were patients with levels of blood
bija: fat below normal. It is credited the results that
pigment has the power to accelerate the fat
metabolism, being responsible for reduction ofEl colorante extraído de la bija se utiliza en
triacylglycerols and cholesterol that, for somegeneral como aditivo en la industria alimentaria
debido a su versatilidad para la obtención de mechanism, only reduce the bad fraction of this
20pigmentos liposolubles que mejoran el poder de last one .
20 in response to the increasedatracción de la comida (mantequilla, margarina, Morrison et al.
shown by the world Health Organization in theaceite de maíz, postres, quesos, etc.). Los pig-
practice of traditional medicine on third world,mentos hidrosolubles se añaden a quesos, embu-
17, 18, 19tidos, helados, cereales, bebidas y salsas . countries, a preliminary study of the effects of
Con objetivo de investigar la recomendación some West Indian medicinal plants on blood sugar
del uso de la bija para el tratamiento de proble- levels in the dog was carried out and reported.
mas cardiovasculares, se realizó un informe tras One of the plants found to have significant hypo-
pruebas con perros, ratones y conejos que de- glycemic effect was selected to further study.
mostró la eficacia del extracto de bija obtenido This plant, Bixa orellana, locally known as an-
de la maceración de los granos (compuesto por natto, was investigated in order to determine if
más del 80 % de pigmento de bixina). Se redu- its hypoglycemic effect was insulin mediated and
jeron de forma significativa de los niveles de also to see whether any new natural compounds
colesterol. En las pruebas clínicas, los resultados could be found to supplement the oral hypogly-
se confirmaron a los 10 días de la ingesta, en cemic agents already in use modern clinical
lugar de a los 15 días previstos inicialmente, ya medicine. The present oral hypoglycemic agents
que había pacientes con niveles de grasas en sangre are the sulphonylurea derivatives, which act via
por debajo de los normales. Los resultados con- insulin, and the biguanide derivatives whose effect
firmaron que los pigmentos pueden acelerar el is non-insulin mediated. The University group
metabolismo de las grasas, al ser responsables diabetes programmed survey has questioned the
de la reducción de los triacilgliceroles y el co- efficacy of oral hypoglycemic agents and, recen-
lesterol del que, por algún mecanismo, sólo re- tly, the biguanides have been withdrawn in Nor-
20duce la fracción mala . th America because of untoward side effects such
20Morrison et al. , en respuesta al incremento as lactic acidosis. The high non compliance rate
del uso de la medicina tradicional en los países of insulin treated diabetes mellitus in the third
del tercer mundo según la Organización Mun- world emphasizes the need for effective oral
dial de la Salud, realizaron un estudio preliminar hypoglycemic agents. Local reports of the effi-
cacy of its potential for therapeutic use musty publicaron los resultados de los efectos de ciertas
plantas medicinales antillanas en los niveles de therefore be thoroughly investigated.
21azúcar en sangre en el perro. Una de las plantas Morrison et al related the Annatto seed coat
que presentó un significativo efecto hipoglucé- extract, which is commonly used in folklore in
mico fue seleccionada para un posterior estudio. treating diabetes mellitus, as been investigated
for its effects on blood sugar levels in the dog.Esta planta, la Bixa orellana, conocida en la región
como annatto, se investigó para determinar si su An alkali soluble hyperglycemia inducing frac-
efecto hipoglucémico se obtenía por mediación tion was detected and detailed studies revealed
de insulina y también para estudiar si alguno de toxic effects in the pancreas and liver accompa-
estos novedosos compuestos naturales podían nied by hyperglycemia and apparent tendency to
increased insulin levels. Feeding riboflavin di-complementar a los agentes hipoalergénicos ora-
les en uso en la medicina clínica moderna. Los minished the toxicity. The relevance of this fin-
actuales agentes hipoalergénicos orales son deri- ding points to a possible etiological role in the
vados de las sulfonilureas, que actúan a través development of malnutrition related diabetes
de la insulina, y derivados de las biguanidas, mellitus and also to the potential toxicity inhe-
rent in the widespread use of folklore medicines.cuyos efectos no se producen por mediación de
22la insulina. El estudio universitario programado Tapliyal et al, 2001 studied the mechanism
de un grupo de diabéticos cuestionó la eficacia of turmeric-mediated chemo prevention and to
de los agentes hipoalergénicos orales y, recien- compare the chemopreventive efficacy of tume-
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temente, las biguanidas han sido retiradas en ric/curcumin against benzo[a] pirene (B(a) P) and
Norteamérica debido a efectos tóxicos secunda- 4-methylnitrosamine-1-(3-pyridyl)-1-butanone (
rios tales como la acidosis láctica. El elevado NNK, a tobacco-specific carcinogen), the effects
índice de diabetes mellitus no tratada con insu- of turmeric/curcumin (C), demethoxycurcumin
lina en el tercer mundo resalta la necesidad de (dmC), bis-demethoxycurcumin (bdmC) and phen-
agentes hipoglucémicos orales. Por tanto, se deben yl and phenethyl-isothiocyanates (PITC and
investigar exhaustivamente los informes locales PEITC) on the dealkylation of
de la eficacia de su potencial para uso terapéu- eethoxyresorufin(ER), and methoxyresofurin (MR)
tico. and pentoxyresofurin (PR) by rat liver microso-
21Morrison et al. relacionaron el extracto de mes ( in vitro) were done. These reactions are
la cubierta exterior de la semilla de la bija, uti- predominantly mediated by cytochrome P450
lizado de forma popular para el tratamiento de la (CYP450) isoenzymes 1A1, 1A2 and 2B1, res-
diabetes mellitus, cuando investigaron sus efec- pectively. The results suggested that turmeric/
tos en los niveles de azúcar en sangre en el perro. curcumin as in the case of isothiocyanate, PEI-
TC, are likely to inhibit activation of carcino-Se detectó una fracción de álcali soluble induc-
tora de hiperglucemia y, en estudios más deta- gens metabolized by CYP450, isoenzymes, na-
[22]llados, se revelaron efectos tóxicos en el pán- mely, CYP 1A1, 1A2 and 1B2. In vitro
creas y en el hígado acompañados de incubation of rat liver microsomes with each of
hiperglucemia y de una aparente tendencia a the compounds showed dose –dependent decrea-
se in carbon monoxide binding to microsomesincrementar los niveles de insulina. El consumo
de riboflavina disminuyó la toxicidad. La impor- and also showed a dose dependent inhibition of
tancia de estos resultados apuntan a un posible CY1a1, 1a2, and 2b1 activity, as judged by a
papel etiológico en el desarrollo de la diabetes decrease in formation of resorufin from respec-
mellitus relacionada con la desnutrición y tam- tive biochemical probes used. Both the isothio-
cyanates inhibited activity of CYP2B1 more rea-bién a la toxicidad potencial inherente al uso
extendido de medicinas populares. dily than that of CYP1A1/1A2. pretreatment of
22Tapliyal et al. 2001 estudiaron el mecanis- rats with 1% turmeric through the diet resulted
mo quimiopreventivo de la curcumina y compa- in a significant decrease in induction of B(a)P
raron la eficacia de la curcumina frente al benzo[a] induced CYP 1a1 and 1a2 and phenobarbitone
pireno (B(a) P) y la 4-metilnitrosamina-1-(3-pi- (PB) induced cyp2b1 in liver, lung and stomach,
ridil)-1-butanona (NNK, un carcinógeno especí- although the extent of the decrease was diffe-
fico del tabaco), los efectos de la curcumina (C), rent.
de la demetoxicurcumina (dmC), la bisdemetoxi-
curcumina (bdmC), el isocianato de fenilo (PTIC)
y el fenetil de isocianato (PEITC) en la dealqui- 3. ANTHOCIANYN
lación de la etoxiresorufina (ER) y la metoxire-
sorufina (MR) y la pentoxiresorufina (PR) por 3.1. Metabolism, toxicity and pharmacology
microsomas de hígado de rata (in vitro). En es-
tas reacciones median principalmente las isoen- Anthocyanins preparations from berries ora-
zimas 1A1, 1A2 y 2B1 del citocromo P450 lly administrated produced no abnormalities in
(CYP450), respectivamente. Los resultados su- rats at levels of 6-mg/Kg body weight for three
girieron que la curcumina, como en el caso del months and caused no death in rats and mice at
23fenetil de isocianato (PEITC), es apropiada para larger amounts of 20 gm/ Kg . No teratogenic
la inhibición de la activación de los carcinóge- effect was found over three generations of rats,
nos metabolizados por las isoenzimas del cito- mice and rabbits and was better than rutin to
[22]cromo P450, CYP 1A1, 1A2 y 1B2. La incu- enhance capillary resistance. In an acute toxicity
bación in vitro de los microsomas de hígado de study, rats fed with single doses of up to 2,5mg/
rata con cada uno de los componentes mostró un Kg body weight of purple corn anthocyanins
24descenso dosis-dependiente del monóxido de suffered no deaths .
carbono ligado a los microsomas y también mostró The physiological effect of anthocyanin is
una inhibición dosis-dependiente de la actividad related to prevention of capillary fragility. Most
de las isoenzimas CY1A1, 1A2 y 2B1, a juzgar work in this area has been done with pharma-
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por un descenso en la formación de resorufina ceutical preparations containing commercial ex-
de las respectivas sondas bioquímicas utilizadas. tract of Vaccinium myrtillus anthocyanins, whi-
Ambos isocianatos inhibieron la actividad de ch are widely used to treat various microcircula-
tion diseases. Anthocyanins consist of theCYP2B1 más rápidamente que la de CYP1A1/
3-glucosides, 3-galactosides and 3-arabinosides1A2. El pretratamiento de ratas con un 1 % de
curcumina en la dieta dio como resultado un of all the major anthocyanins (VMA) as a who-
[25]descenso significativo en la inducción de CYP le. Morazonini and Morazzoni explain that the
1A1 y 1A2 por B(a)P y de CYP2B1 por fenobar- vascular endothelium generates from prostaglan-
),bital en hígado, pulmones y estómago, aunque el din endoperoxides an unstable prostacyclin (PGI2
which inhibits platelet aggregation and therebygrado de descenso fue diferente.
prevents the initial step of thrombus formation.
They found that VMA administered orally to male
-like activity3. ANTOCIANINA rats significantly increased PGI2
released from arterial tissue. This in vivo effect
agrees with the previous finding that VMA sti-3.1. Metabolismo, toxicidad y farmacología
mulate the release of vasodilator prostaglandin
when tested in vitro on isolated vascular tissues.Los preparados de antocianina procedentes de
las bayas administrados de forma oral no provo- Thus as well as inhibiting platelet aggregation,
VMA appear to enhance physiological anti-aggre-caron ninguna anomalía en las ratas con una
gator mechanism, so indicating potential capaci-administración de 6 mg/kg de peso corporal
26ty for the prevention of thrombosis .durante tres meses y no se produjo la muerte de
27Stringheta et al. related the effects of pre-ninguna rata ni ratón con una administración de
+3 +223 ), cupric (CU ) and SO oncantidades superiores a los 20 gm/kg . No se sence of ferric (Fe 2
anthocyanins stability at values of pH 2.0 andencontraron efectos teratogénicos en tres gene-
3.0 with and without tannic acid as stabilizingraciones de ratas, ratones y conejos y se incre-
agent. Maximum absorbance results demonstra-mentó la resistencia capilar de forma más desta-
ted that using tannic acid as a complexion agentcada que con el uso de rutina. Durante un estudio
+3protected the anthocyans against the Fe andde toxicidad aguda, las ratas fueron alimentadas
+2Cu ions effects, but with sulfur dioxide hadcon dosis únicas de hasta 2,5 mg/kg de peso
very little effect. The stabilization effect of tan-corporal de antocianinas extraídas de maíz mo-
24 nic acid was maximum with the extract maintai-.rado y no se registró ningún fallecimiento
ned at pH 3,0.El efecto fisiológico de la antocianina se re-
laciona con la prevención de la fragilidad capi- Anthocyanins from black currant juice had
the reverse effect in promoting the oxidation oflar. La mayor parte de los trabajos llevados a
ascorbic acid. When flavonols and anthocyaninscabo en esta área se realizaron con preparados
were both present simultaneously, a protectiveque contenían extracto comercial de antociani-
effect on ascorbic acid was noticed. They con-nas de arándanos (Vaccinium myrtillus L.), fruto
que se utiliza de forma muy extendida en el tra- cluded that the protective action of flavonols was
due to the interference in the free radical chaintamiento de diversas afecciones microcirculato-
reaction in the auto oxidation of ascorbic acid.rias. Las antocianinas constan de 3-glucósidos,
This study was undertaken to establish the pos-3-galactósidos y 3-arabinosas en la mayoría de
sible action of flavonols to decrease velocity oflas antocianinas procedentes del Vaccinium myr-
[25]tillus L. (VMA). Morazonini y Morazzoni oxidation of ascorbic acid and also anthocyanin
breakdown, since ascorbic acid oxidation has aexplican que el endotelio vascular genera endo-
27detrimental effect on anthocyanins .peróxidos desde las prostaglandinas, una prosta-
UVB induced hemolysis of rat erythrocytes:), que inhibe la agrega-ciclina inestable (PGI2
protective effect of procyanidins from grape seeds.ción plaquetar y por lo tanto, previene las
formaciones de trómbos. Observaron que la ad- Besides erythema and sunburn reactions UVB
stress can promote erythrocyte extravasations fromministración oral de antocianinas extraídas del
skin capillaries and hemolysis, and photosensiti-Vaccinium myrtillus L. en ratas macho aumenta-
zed hemogloctin can in turn lead to an overloadba de forma considerable la actividad PGI del
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of free radicals in dermis which exacerbates phototejido arterial. Este efecto in vivo concuerda con
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el anterior al mostrar que las antiocianinas ex- damage. Procyanidins preserving membrane phos-
traídas del Vaccinium myrtillus L. estimulan la pholipids, since their strong antitilipoperoxidant
emisión de prostaglandina vasodilatadora duran- activity, may maintain in vivo the integrity of
te la prueba in vitro en tejidos vasculares aisla- RBC in sub-epidermal capillaries and effective-
dos. Por tanto, además de la inhibición de la ly counteract in demis the onset/exacerbation of
28agregación de las plaquetas, las antocianinas the UVB-induced skin photo damage
extraídas del Vaccinium myrtillus L. parecen Flavonoids and anthocyanins is increasing
mejorar el mecanismo fisiológico que impide la evidence that oxidative stress contributes to the
agregación, lo que indica una capacidad poten- neuropathological mechanism of disorders that
cial para la prevención de la trombosis. include Alzheimer´s, Parkinsons, Huntington´s
27 29, 30, 31Stringheta et al. describieron los efectos de disease.
+3 +2la presencia de SO e iones Fe y CU en la Numerous flavonoids have been reported to2
estabilidad de las antocianinas con valores de affect cellular signaling processes, from kinases
pH 2.0 y 3.0 con y sin ácido tánico como agente to transcription factors. In fact, oligomeric pro-
disolvente. Los resultados de absorción máxima cyanidins from pine bark were found to pre-
demostraron que la utilización del ácido tánico vent the activation of the proinflamatory trans-
como agente protegía a las antocianinas frente a cription factor NF-k B on ultraviolet (UV)
+3 +2 y Cu , pero quelos efectos de los iones de Fe exposure. The same procyanidins are also potent
32,33sobre el dióxido de azufre no tenía demasiado modulators of nitric oxide metabolism.
efecto. El efecto estabilizador del ácido tánico To understand the protective mechanism affor-
fue máximo con el extracto mantenido a pH 3.0. ded by PBE-supplemented cells, their basal gene
Las antocianinas extraídas del zumo de gro- expression profile was determined and compa-
sella negra tuvieron el efecto contrario al esti- red to that of nonsuplement cells.
mular la oxidación del ácido ascórbico. Cuando As expected, only a small proportion (83) genes
los flavonoles y las antoniacinas estaban presen- of the 588 genes analyzed were detected in ei-
tes al mismo tiempo, se advirtió un efecto pro- ther group. However, of these 83 genes, 39 ge-
tector del ácido ascórbico. Concluyeron que la nes showed an expression significantly (more than
acción protectora de los flavonoles se debió a la two-fold) incresead or decresead.
interferencia en la cadena de reacción de los Interestingly, a group of overexpressed gene
radicales libres en la auto-oxidación del ácido is involved in stress response. Thioredoxin pe-
ascórbico. Este estudio se realizó para establecer roxidase 2 plays an important role in eliminating
la posible acción de los flavonoles en el descen- peroxides generated during cellular metabolism
so de la velocidad de oxidación del ácido ascór- and signaling cascades. This effect should be
bico y la descomposición de la antocianina, ya related to the increase of gluthatione level in
que la oxidación del ácido ascórbico tiene un macrophage by PBE (extract bark of Pinus ma-
27efecto perjudicial en las antocianinas . ritime is a mixture particularly rich in oligome-
UVB: hemólisis inducida de los eritrocitos de ric procyanidins and other bioflavonoids such as
las ratas: efecto protector de las procianidinas de taxifolin, catechin and epicatechin) by Rimba-
las semillas de uva. Además del eritema y las ch and colleagues. The ultraviolet excision re-
reacciones a las quemaduras solares, el estrés pair protein HHR23B is involved in nucleotide
UVB puede potenciar las extravasaciones de excision repair of deoxyribonucleic acid dama-
eritrocitos de los capilares de la piel y la hemó- ge. Last, the heat shock protein HSP70 is gene-
lisis. Por su parte, la hemoglobina fotosensible rally expressed in response to a stress. However,
puede provocar una sobrecarga de radicales li- antioxidants such as curcumin have been sug-
bres en la dermis que agrave el fotoenvejeci- gested expression of the inhibitor for helix-loop-
miento. Las procianidinas que preservan los fos- helix protein id-3 is known to the desregulated
folípidos de la membrana, por su gran actividad in keratinocyte cell lines such as HaCaT. The
antilipoperoxidante, deben mantener in vivo la incresead dynein lignht chain ) dlcl expression
integridad de los glóbulos rojos en los capilares points to the regulation of intracellular traffic-
34, 35, 36, 37subepidérmicos y contrarrestar de manera efec- king through cytoskeleton interation.
tiva en la dermis la aparición/agravamiento del
fotoenvejecimiento de la piel inducido por UVB.
Ars Pharmaceutica, 45:1; 5-20, 2004