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Chimie organique 2003 Chimie Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille)

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2 pages
Examen du Supérieur Hautes Etudes d'Ingénieur (Lille). Sujet de Chimie organique 2003. Retrouvez le corrigé Chimie organique 2003 sur Bankexam.fr.
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HEI 3 GC
Le 22 avril 2003
Devoir n°1
Durée : 3 heures
Sans document
Sans calculatrice
Avec modèles moléculaires
Chimie Organique
Exercice 1
A
AlCl
3
EtONa (0,5 eq)
O
O
O
O
O
NO
2
O
O
O
1.1- Justifier le caractère acide de CH
3
-CO
2
CH
2
CH
3
(pK
a
= 24) et expliquer l’écart avec
l’hydrogène le plus acide de CH
3
-CO-CH
2
-CO
2
CH
2
CH
3
(pK
a
= 11)
1.2- Lors d’une substitution électrophile menée sur Ph-NO
2
, expliquer l’orientation observée.
1.3- Proposer un mécanisme détaillé pour les deux réactions ci-dessus et déterminer
A
.
Exercice 2
Le composé
F
obtenu dans la synthèse suivante est l’Ethoheptazine : il s’agit d’un
analgésique.
1) H
2
O, H
+
,
2) EtOH, H
+
B
NaCN
1) NaNH
2
2) Et
2
N-CH
2
CH
2
-Br
100°C (16 h)
C
Cl
D
1) NaNH
2
2) Cl-CH
2
CH
2
CH
2
-Br
N
NC
CH
3
CH
3
E
(C
14
H
18
N
2
)
100°C (16 h)
F
A
2.1- Expliquer pourquoi les hydrogènes en position benzylique du toluène présentent une
ucture des composés
B
,
C
,
D
,
E
et
F
.
certaine acidité.
2.2- Donner la str
2.3- Détailler le mécanisme de chaque étape.
1/2
Exercice 3
Cette synthèse concerne la préparation d'un produit, l’Eclanamine, qui a les propriétés d'un
antidépresseur.
A
C
6
H
5
CO
3
H
1) Base forte
2) CH
3
-SO
2
-Cl
(CH
3
)
2
-NH
B
Cl
Cl
NH
2
D
CH
3
CH
2
CO-O-COCH
2
CH
3
C
N
O
Cl
Cl
H
H
N(Me)
2
+ énantiomère
Eclanamine
3.1- Indiquer la structure des composés
A
,
B
,
C
et
D
.
xpliquant, en particulier, pourquoi le
xercice 4
3.2- Détailler le mécanisme de chaque étape (en e
composé
D
obtenu est exclusivement
trans
).
E
(+)-
β
-pinène
A
1) B
2
H
6
2) H
2
O
2
, OH
-
OH
H
H
/ Pyridine
C
D
LiAlH
4
H
+
E
G
1) B
2
H
6
2) H
2
O
2
, OH
-
1) O
3
2) Zn, CH
3
CO
2
H
CHO
OHC
H
F
S
O
O
Cl
B
4.1- Déterminer la structure des divers composés
A
,
C
,
D
,
E
et
G
.
rmule de
H
, en indiquant ceux qui
Barème indicatif :
- 1,5 pt
.3- 0,5 pt
.4- 1 pt
4.2- Détailler les mécanismes de toutes les réactions mises en jeu.
4.3- Nommer le composé
H
et donner le nom usuel de
B
.
4.4- Représenter les stéréoisomères correspondant à la fo
sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
--------------------
1-
3 points :
1.1- 0,75 pt
1.2- 0,75 pt
1.3
2-
6 points :
2.1- 0,5 pt
2.2- 2,5 pts
2.3- 3 pts
3-
4,5 points :
3.1- 2 pts
3.2- 2,5 pts
4-
6,5 points :
2.1- 2,5 pts
4.2- 2,5 pts
4
4
2/2