HEI chimie organique 2000 chimie partiel

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HEI 3 GC Le 9 février 2000 Devoir n°1 Durée : 1 heure 30 Sans document Sans calculatrice Chimie Organique (P. Gautret) SYNTHESE D’INSECTICIDES Le pyrèthre, poudre de chrysanthème séchée, est un insecticide naturel connu depuis des siècles. De l’étude des composés actifs du pyrèthre est née la série chimique des pyréthrénoïdes de synthèse dont le squelette de base est l’acide chrysanthémique. Ces insecticides sont connus pour leur action rapide et leur faible toxicité envers les mammifères. Dans ce problème, diverses voies d’accès à cette famille chimique sont étudiées. Exercice 1+ N N CH CO Et1) NaNH (2 équivalents) H / Pd (2 équivalents) H , ∆ 22 2H CCH B C D(-2 H O) (1 équivalent)2) (CH ) C=O (2 équivalents) 23 2+3) H / H OA 2CO Et2E1.1- Etape A → B • Donner le nom usuel de A et de (CH ) C=O. 3 2• Justifier le caractère acide des alcynes monosubstitués. • Donner la structure de B en précisant son mécanisme de formation. 1.2- Etapes B → D • Déterminer la structure de C et de D (C H ). 8 14 Détailler le mécanisme de formation de D. • Indiquer les principales caractéristiques d’une hydrogénation catalytique. 1.3- Etape D → E • Lors de l’étape D → E, N N CH CO Et se transforme en carbène CH-2CO Et. Ecrire le mécanisme de cette transformation et préciser la structure de Lewis de 2CH-CO Et. Est-ce un réactif nucléophile ou électrophile ? 2• Préciser le mécanisme de la réaction D → E. 1/4 Exercice 2 O1) Base CH ...

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HEI 3 GC

Le 9 février 2000

Devoir n°1

Durée : 1 heure 30

Sans document

Sans calculatrice

Chimie Organique

(P. Gautret)

SYNTHESE D’INSECTICIDES

Le pyrèthre, poudre de chrysanthème séchée, est un insecticide naturel connu depuis des

siècles. De l’étude des composés actifs du pyrèthre est née la série chimique des

pyréthrénoïdes de synthèse dont le squelette de base est l’acide chrysanthémique. Ces

insecticides sont connus pour leur action rapide et leur faible toxicité envers les mammifères.

Dans ce problème, diverses voies d’accès à cette famille chimique sont étudiées.

Exercice 1

N N CH CO

2

Et

CO

2

Et

E

D

(1 équivalent)

H

+

,

∆

(-2 H

2

O)

C

C

C

H

H

B

A

H

2

/ Pd (2 équivalents)

1) NaNH

2

(2 équivalents)

2) (CH

3

)

2

C=O (2 équivalents)

3) H

+

/ H

2

O

1.1- Etape A

→

B

•

Donner le nom usuel de

A

et de (CH

3

)

2

C=O.

•

Justifier le caractère acide des alcynes monosubstitués.

•

Donner la structure de

B

en précisant son mécanisme de formation.

1.2- Etapes B

→

D

•

Déterminer la structure de

C

et de

D

(C

8

H

14

).

Détailler le mécanisme de formation de

D

.

•

Indiquer les principales caractéristiques d’une hydrogénation catalytique.

1.3- Etape D

→

E

•

Lors de l’étape

D

→

E

,

se transforme en carbène CH-

CO

2

Et. Ecrire le mécanisme de cette transformation et préciser la structure de Lewis de

CH-CO

2

Et. Est-ce un réactif nucléophile ou électrophile ?

N N CH CO

2

Et

•

Préciser le mécanisme de la réaction

D

→

E

.

1/4