HEI chimie organique 2008 chimie final

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HEI3C Le 10 janvier 2008 Durée : 2 heures Sans document Sans calculatrice Avec modèles moléculaires Chimie Organique 1- Synthèse de la sertraline (Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges R.; Koe B. K. J. Med. Chem. 1984, 27, 1508) ®La sertraline est un ...

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Extrait

1/2

HEI3C

Le 10 janvier 2008

Durée : 2 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

1- Synthèse de la sertraline

(Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges R.; Koe B. K.

J. Med.

Chem.

1984,

27

, 1508)

La sertraline est un antidépresseur, non sédatif, commercialisé sous la marque Zoloft

®

.

2) H

+

AlCl

3

A

B

O

Cl

Cl

Cl

CO

2

Et

EtO

2

C

t-BuOK

CO

2

Et

CO

2

H

Cl

Cl

1

CO

2

H

Cl

Cl

1)

CO

2

H

Cl

Cl

3

2

4

6

5

Cl

Cl

O

Cl

Cl

NHMe

Sertraline

1.1- Combien de stéréoisomères possède la sertraline ? Les représenter en indiquant ceux qui

sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

1.2- Déterminer la structure de

A

et indiquer, pour les étapes

1

à

6

, les réactifs et conditions

opératoires (une étape peut nécessiter plusieurs réactions).

1.3- Détailler le mécanisme de formation de

A

et

B

, ainsi que le mécanisme des étapes

1

à

6

.

Remarque : la réaction menée lors de l’étape

A

→

B

est une réaction de Stobbe (une lactone

se forme comme intermédiaire ;

B

possède une seule fonction ester).

Expliquer pourquoi seul l’un des deux noyaux aromatiques réagit lors de l’étape

4

.