Bac 2019 Physique chimie série S spécialité
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BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2019 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Jeudi 20 juin 2019 Série S ____ DURÉE DE L’ÉPREUVE :3 h 30– COEFFICIENT :8 ______ L'usage de tout modèle de calculatrice, avec ou sans mode examen, est autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 19PYSCSMLR1 Page : 1/9 EXERCICE I - DE LA NOIX DE MUSCADE À LA COSMÉTIQUE (9 points) La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d’obtenir le myristate d’isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle "l’alcool des parfumeurs", support de dilution très utilisé en parfumerie. Le but de cet exercice est de comprendre comment, à partir de la trimyristine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l’acide myristique nécessaire à l’obtention du myristate d’isopropyle.

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Publié le 20 juin 2019
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Langue Français
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BACCALAURÉAT GÉNÉRAL
SESSION 2019 ______
PHYSIQUE-CHIMIE
Jeudi 20 juin 2019
Série S ____
DURÉE DE L’ÉPREUVE :3 h 30– COEFFICIENT :8______
L'usage de tout modèle de calculatrice, avec ou sans mode examen, est autorisé.
Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré.
Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9 y compris celle-ci.
Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres.
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EXERCICE I - DE LA NOIX DE MUSCADE À LA COSMÉTIQUE (9 points) La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d’obtenir le myristate d’isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle "l’alcool des parfumeurs", support de dilution très utilisé en parfumerie. Le but de cet exercice est de comprendre comment, à partir de la trimyristine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l’acide myristique nécessaire à l’obtention du myristate d’isopropyle. Données :Tfusion(°C)Tébullition(°C) -1 données physico-chimiques : Formule bruteM(g·mol ) 1,013 bar 1,013 bartrimyristine C45H86O6 723 56-57 acide myristique C14H28O2 228 58,5 dichlorométhane CH2Cl297 40 84,9 - éthanol C2H678O 46,1 - 114 de la trimyristine et de l’acide myristique dans quelques solvants usuels : solubilité propanoneéthanol dichlorométhane soluble à chaud trimyristine soluble très soluble insoluble à froid acide soluble soluble myristique de quelques atomes : électronégativité Atome N H C O Cl Électronégativité 3,0 2,2 2,6 3,4 3,2 - pour le coupleacide myristique / ion myristate : pKa(RCOOH / RCOO )5 ; degré de pureté le dd’un produit dans un échantillon est le rapport entre la masse du produit contenu dans l’échantillon et la masse de l’échantillon soit : O masse du produit contenu dans l'échantillon d= masse de l'échantillon H C O C R 2 O  la trimyristine est un triglycéride dont on donne une représentation ci-contre. Les trois groupes identiques, notés R, sont de longues chaines carbonées ; HC O C R O pourcentage massique en trimyristine dans la poudre de noix de muscade est le compris entre 20 % et 25 %. H C O C R 2 1. Extraction de la trimyristine à partir de la noix de muscade Une masse de trimyristinemtrimyristine= 4,75 g a été extraite de 20,0 g de noix de muscade en utilisant le protocole décrit ci-dessous. Étape 1 : dans un ballon de 250 mL, mélanger 20,0 g de poudre de noix de muscade et 100 mL de dichlorométhane. Chauffer à reflux pendant 30 minutes. Étape 2 : filtrer sous hotte aspirante le contenu du ballon et rincer ce dernier avec 20 mL de dichlorométhane. Évaporer le solvant à l’aide d’un montage de distillation simple. Le ballon contient alors environ 10 mL de liquide jaune huileux. Étape 3 : ajouter progressivement 50 mL de propanone dans le ballon afin de dissoudre à chaud le contenu du ballon. Quand la solution est devenue homogène, placer le ballon dans un bain d’eau glacée. On observe progressivement la formation d’un solide blanc. Étape 4 : filtrer sur Büchner, sécher à l’étuve le solide blanc obtenu et mesurer sa masse.
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1.1.Donnerdeux arguments qui peuvent justifier l’utilisationdu dichlorométhane plutôt que de l’éthanol lorsdes étapes 1 et 2 du protocole.
1.2.Justifier l’observation faite dansl’étape 3.
1.3.La masse de trimyristine obtenue est-elle enaccord avec les données ? Justifier.
2. Obtention de l’acidemyristiqueLa totalitéde la trimyristine extraiteprécédemment est utilisée pour synthétiser l’acide myristique. Pour effectuer cette synthèse, on fait tout d’abord réagir la trimyristine avec un excèsd’ions hydroxyde selonla réactiondont l’équation est donnée ci-dessous : O H C O CR 2 O O --HC O CROR C + + 3H3Oglycérol O ion myristate H C O CR 2
trimyristine 2.1.Donnerla formulesemi-développée du glycérol également nommépropan-1,2,3-triol.
2.2.Àpartirdes données, retrouver la formule brute des troisgroupements R.
La trimyristine contienttrois fonctions ester. On donne ci-après une des étapes dumécanisme de la réactionentre un ester et l’ion hydroxyde :
+
2.3.Recopier cette étape sur votre copie et représenter les flèches courbes rendantcompte du mécanisme.Citer la catégorie de réaction de cette étape.
+ On fait ensuite réagir les ions myristate avec des ions oxonium H3O apportés par de l’acide chlorhydriqueà-1 1,0 mol·Ljusqu’à ceque la solution atteigne un pH voisin de 1. L’équation de laréaction est donnée ci-dessous : OO + R C H O H O 3R C2 + + -OOH  ion myristate acide myristique 2.4.Donner, en justifiant la réponse, la forme prédominante du coupleacide myristique / ion myristate en find’ajout de l’acide chlorhydrique.
2.5.Àfi la n de la synthèse et après séchage, on obtientm =3,36g de produit. On considère dans cepremier temps que ceproduit est pur, c’est-à-dire uniquement constituéd’acide myristique.
2.5.1.Déterminerla quantitéde matièremaximale d’acide myristique que l’on pourrait obtenir à l’issuede la synthèse.
2.5.2.Déterminerle rendement de cettesynthèse del’acide myristique à partirde la trimyristine.
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3. Détermination par titrage de la pureté de l’acide myristique obtenu En réalité le produit obtenu n’est pas forcément pur. Afin d’estimer la pureté du produit obtenu lors de la synthèse précédente, on en prélève un échantillon de masseméch= 1,14 ± 0,01 g. Cet échantillon est entièrement dissout dans un solvant approprié pour préparer une solution appelée S1dans une fiole jaugée de volumeV0= 100,00 ± 0,08 mL. On réalise le titrage acido-basique suivi par colorimétrie d’une prise d’essaiV1= 10,00 ± 0,05 mL de la + -solution S1par une solution d’hydroxyde de sodium, (Na (aq) + HO (aq)), de concentration molaire égale à -2 -1 C2= (5,00 ± 0,01) × 10 mol·L . Lors de ce titrage, l’équivalence est obtenue pour un volume versé VE= 9,60 ± 0,05 mL. 3.1.Écrire l'équation de la réaction support du titrage de l’acide myristique par l'hydroxyde de sodium.
3.2.Déterminer la concentration massique d’acide myristique de la solution titrée.
3.3.En déduire la masse d’acide myristiquemexpprésente dans la solution S1.
U(m) 3.4.satisfait à la relation :On admet que, dans les conditions de l’expérience, l’incertitude relative exp m exp
2 2 2 2 2   U( )U( ) U( ) U( ) U( )mexpVEC2V1V0 = + + +  m V C V V exp E 2 1 0
Proposer un encadrement de la massemexpd’acide myristique et comparer avec la masse initialement dissouteméchdans la solution S1. Commenter.
3.5.Déterminer le degré de pureté du produit synthétisé.
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EXERCICE II - DÉCOLLAGE DE LA FUSEE ARIANE 5 (6 points) La propulsion de la fusée Ariane 5 est assurée par : - un étage principal cryotechnique (EPC) constitué du moteur Vulcain, de puissance transmise à la fusée de l’ordre de 10 MW en moyenne au cours des deux premières secondes du décollage ; - deux boosters (étages d’accélération à poudre EAP) qui contribuent à environ 90 % de la puissance totale transmise à la fusée au début du décollage. Le but de cet exercice est de vérifier certaines des caractéristiques de la fusée Ariane 5 à partir d’une chronophotographie de son décollage. Données : Figure 1. Représentation d’un modèle -2 de la pesanteur : intensité g= 9,8 m·s ; de la fusée Ariane 5d’après CNES.fr-1 massique d’éjection de gaz du moteur Vulcain : 270 kg débit ·s ; 3 -1  débit massique d’éjection de gaz de chaque booster : 1,8×10 kg·s ;  caractéristiques des différentes fusées Ariane : Fusée Ariane 1 Ariane 2 Ariane 3 Ariane 4 Ariane 5 Masse au décollage (en tonne) 210 219 234 243 à 480 750 à 780 Poussée * (en kN) 2500 2700 2700 2700 à 5400 12000 à 13000 Hauteur de la fusée (en m) 47 49 49 59 52 * La poussée, qui s’exprime en kilonewton (kN), est une action qui s’exerce sur la fusée. C’est l’action de réaction des gaz éjectés au cours de la combustion du carburant. Au décollage, cette action est modélisée par une force verticale et orientée vers le haut.
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Figure 2. Chronophotographie du début du décollage d’Ariane 5
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Pour faciliter les mesures, les différentes images de la fusée ont été décalées horizontalement les unes par rapport aux autres. L’étude de cette chronophotographie donne les résultats suivants. L’axe vertical a pour origine la base de la fusée. -1 Imaget(s)y(m)vy(m·s ) 1 0,20y1= 30,1 2 0,60 31,5v23 1,00 33,3 6,8 4 1,40 36,9 9,6 5 1,80y5 12 6 2,20 46,5 15 7 2,60 52,9
Figure 3. Détermination expérimentale de la position et de la vitesse de la fusée L’image 1 de la figure 2 précise l’endroit de la fusée qui sert à repérer son mouvement vertical. Son ordonnée sur l’axe desyest notéey1. 1. Estimation de la poussée 1.1.Calculer la masse des gaz éjectés pendant la durée de l’étude, soit 2,40 s. La comparer à la masse au décollage de la fusée. Commenter.
On considère dans la suite de l’exercice que la masse totale de la fusée est constante pendant la durée de l’étude.
1.2.Estimer, à l’aide de la figure 2, la valeur dey5. Détailler la démarche. 1.3.On donne en figure 4 le graphe représentant l’évolution de la vitesse de la fusée au cours du temps.
16
14
12
10 ) -1 s · 8 (en m y v 6
4
2
0 0
0,2
0,4
0,6
0,8
1
1,2 t(en s)
1,4
1,6
1,8
2
Figure 4. Évolution de la valeur de la vitesse de la fusée au cours du temps
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2,2
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1.3.1.Estimer, à l’aide du tableau de la figure 3, la valeur dev2. Détailler la démarche et vérifier que ce résultat est cohérent avec le graphe de la figure 4.
1.3.2.Montrer que la valeur de l’accélération de la fusée pendant la durée de l’étude est proche de -2 7 m·s .
1.3.3.Préciser, en justifiant, la direction et le sens du vecteur accélération de la fusée.
1.4.Choisir parmi les propositions de la figure 5, le schéma compatible avec le décollage de la fusée. Justifier.
Ԧ F
Ԧ P
Ԧ P
Ԧ F
Ԧ F
Ԧ P
Schéma 1 Schéma 2 Schéma 3
Ԧ P: poids Ԧ F: poussée
Figure 5. Propositions de représentation des forces s’appliquant sur la fusée qui vient de quitter le sol 1.5.À partir des résultats précédents, estimer la valeur de la force de poussée. Vérifier la cohérence de ce résultat avec les données.
2. Estimation de la puissance totale développée par la fusée Ariane 5 au début du décollage En utilisant les données sur la fusée Ariane 5 et le tableau de la figure 3, estimer la puissance moyenne fournie à la fusée par l’ensemble {moteur Vulcain + boosters} pendant les deux secondes de l’étude comprises entre 0,2 s et 2,2 s. Comparer cette valeur avec les données du texte d’introduction. Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie même si elle n’a pas abouti. La démarche suivie est évaluée et nécessite donc d'être correctement présentée.
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EXERCICE III – ACCORDER UN DIAPASON (5 points) Un groupe de quatre élèves dispose de quatre diapasons en aluminium ayant des branches de même largeurd = 7 mm et de longueursL différentes. L’un de ces diapasons est représenté sur la figure 1. En modifiant la largeur des branches ou leur longueur, il est possible d’ajuster la fréquence du son émis par le diapason. Le but de cet exercice est de comprendre comment on peut modifier ces quatre diapasons afin qu’ils émettent tous un son de fréquencef= 440 Hz, c'est-à-dire un La3. Chaque élève a enregistré le son émis par les quatre diapasons (numérotés deà) à l’aide d’un microphone relié à un ordinateur. Le signal obtenu a permis de déterminer la fréquence du son émis par chacun des diapasons. Le tableau 1 ci-dessous regroupe les résultats obtenus et fait le lien entre la fréquencef du son émis et la longueurLdes branches du diapason.  Numéro du diapason
Fréquencefdu son émis (Hz)
LongueurLdes branches (m)
485
0,108
384
0,121
320
0,133
256
0,147
L
d= 7,0 mm
Figure 1.
2 -2  1/L85,7 68,3 56,5 46,3(m ) Tableau 1.En utilisant un modèle théorique, on peut établir qu’un diapason en aluminium dont les branches ont une largeurdet une longueurLémet un son de fréquencef telle que : E d A f=0,16××(1) 2 ρ AL -1 -2 où : -EA(en kg·m·s ) est une constante caractéristique de l’aluminium ; -3 ρA(en kg·m ) est la masse volumique de l’aluminium ; -f, detLsont exprimées dans les unités de base du Système International. -Lorsqu’il est tenu à la main, le son produit par le diapason est difficilement audible. Pour le rendre pur et l’amplifier, Albert Marloye eut l’idée, en 1839, de poser la base du diapason sur une caisse de résonance. Il s’agit d’une boîte en bois ouverte à l’une de ses extrémités (figure 2 ci-contre). Dans le cadre d’un modèle simplifié, une onde sonore sinusoïdale de longueur d’ondeλamplifiée par la caisse à condition que la profondeur est Dla de cavité interne soit un multiple entier impair deλ/4 (exemples :λ/4 ; 3λ/4 ; 5λ/4 ; …). Figure 2.
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La vitesse du son dans l’air dépend de la température selon la courbe ci-dessous. 365 1 -s · 360
-1
355
350
345
340
335
Vitesse du son dans l'air en m.s 330 Vitesse du son dans l’air en m
325 0 1 0 20 30 40 50 Température de l'air en °C Température de l’air en °C Figure 3. Valeur de la vitesse du son dans l’air en fonction de la température de l’air Questions préliminaires 1.Montrer, par une analyse dimensionnelle, que la formule (1) est homogène et qu’elle est compatible avec les mesures du tableau 1. 2.Déterminer la longueur d’onde d’un son de fréquence 440 Hz se propageant dans l’air à 25 °C. Problème Dans un atelier disposant d’outils de précision, on peut couper les branches d’un diapason en aluminium à la longueurLou diminuer la largeur désirée ddes branches. On peut également y fabriquer des caisses de résonance en bois. On dispose des quatre diapasons numérotés deà. Indiquer la ou les instruction(s) à donner à l’atelier pour que chacun des quatre diapasons émette un son de fréquence f = 440 Hz (La3) amplifié de façon optimale par une caisse de résonance en bois. Le dispositif sera utilisé dans une salle à 25°C.
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