Année N° d'ordre

Ahmed Benharraf Pes

Description

Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8

• redaction


• mémoire

Année 2009 N° d'ordre : UNIVERSITÉ CADI AYYAD - FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA – MARRAKECH UNIVERSITÉ D'AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE ECOLE DOCTORALE 306 – SPSA, MONTPELLIER THÈSE EN CO-TUTELLE Laboratoires d'accueil : a) Laboratoire, Sciences des Aliments, Faculté des Sciences Semlalia, Marrakech b) UMR A 408 UAPV-INRA, Sécurité et Qualité des Produits d'Origine Végétale, Avignon Présentée à la Faculté des Sciences Semlalia pour l'obtention du Diplôme de Doctorat Spécialité: Sciences des Aliments Polyphénols de l'Alimentation : Extraction, Interactions avec les ions du Fer et du Cuivre, Oxydation et Pouvoir antioxydant Par Ez-zohra NKHILI DESA : Génie de l'environnement Présentée et soutenue publiquement le 23 Mars 2009 devant la commission d'examen : Président M. Ahmed BENHARRAF PES Université Cadi Ayyad Marrakech Examinateurs M.Paul-Henri DUCROT DR Institut National des recherches Agronomiques Versailles M. Jamal BRIGUI PES Université Abdel Malek Es-Saadi Tanger M. Es-saddik EL BOUSTANI PES Université Cadi Ayyad Marrakech M. Olivier DANGLES PES Université d'Avignon et des Payes de Vaucluse Avignon Mme Hakima ELHAJJI PES Université Cadi Ayyad Marrakech

• faculté des sciences semlalia


• polyphénols


• ions du fer et du cuivre


• thé vert


• payes de vaucluse avignon


• régulation du fer et du cuivre dans les cellules


• complexation quercétine-fer


• préparation des extraits de polyphénols du thé vert par micro-ondes

Sujets

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Extrait

Année 2009 N° d’ordre :
UNIVERSITÉ CADI AYYAD - FACULTÉ DES SCIENCES
SEMLALIA – MARRAKECH
UNIVERSITÉ D’AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE
ECOLE DOCTORALE 306 – SPSA, MONTPELLIER


THÈSE EN CO-TUTELLE
Laboratoires d’accueil :
a) Laboratoire, Sciences des Aliments, Faculté des Sciences Semlalia, Marrakech
b) UMR A 408 UAPV-INRA, Sécurité et Qualité des Produits d’Origine Végétale, Avignon
Présentée à la Faculté des Sciences Semlalia pour l’obtention du

Diplôme de Doctorat
Spécialité: Sciences des Aliments


Polyphénols de l’Alimentation : Extraction, Interactions avec les
ions du Fer et du Cuivre, Oxydation et Pouvoir antioxydant

Par
Ez-zohra NKHILI
DESA : Génie de l’environnement

Présentée et soutenue publiquement le 23 Mars 2009 devant la commission d’examen :

Président M. Ahmed BENHARRAF PES Université Cadi Ayyad Marrakech

Examinateurs M.Paul-Henri DUCROT DR Institut National des recherches Agronomiques Versailles
M. Jamal BRIGUI PES Université Abdel Malek Es-Saadi Tanger

M. Es-saddik EL BOUSTANI PES Université Cadi Ayyad Marrakech

M. Olivier DANGLES PES Université d’Avignon et des Payes de Vaucluse Avignon

Mme Hakima ELHAJJI PES Université Cadi Ayyad Marrakech

Remerciements

Les travaux de recherche qui font l’objet de ce mémoire ont été réalisés grâce à la
collaboration des laboratoires de Chimie des Antioxydants de la faculté des Sciences de
l’Université d’Avignon-France, de Chimie Bio-organique et Macromoléculaire de la Faculté
des Sciences et Techniques de Marrakech-Université Cadi Ayyad et des Sciences des Aliments
de la faculté des Sciences Semlalia-Université Cadi Ayyad-Marrakech.
Ce travail a été soutenu par le comité mixte d’Action Intégrée Franco-Marocaine PAI-03/85.
Je tiens à les remercier pour leur soutien financier qui m’a beaucoup facilité la réalisation de
ce travail.
Ces travaux de recherche ont été effectués sous la direction de Madame Hakima El
Hajji (Maroc) et Monsieur Olivier Dangles (France). Je tiens à leur exprimer toute ma
gratitude pour leur encadrement de qualité et pour m’avoir accordé leur confiance. Merci
pour avoir toujours été disponibles et pour avoir été à mon écoute, pour m’avoir guidée tout
en me laissant libre dans mes choix. Merci tout particulièrement pour leur soutien
scientifique mais aussi humain dans la dernière ligne droite de la rédaction qui a été
particulièrement difficile. A mes deux co-directeurs Monsieur Es-saddik El boustani (Maroc)
et Madame Valérie Tomao (France), j’adresse mes plus vifs remerciements pour leur aide,
leur gentillesse au quotidien, tous leur encouragements et leur soutien dans les moments
difficiles, merci pour votre amitié. Je tiens également à exprimer à l’ensemble de mes
encadrants, mes sincères remerciements pour les nombreuses heures investies dans la
correction du présent travail.
Mes remerciements vont également aux membres de jury pour avoir accepté
d’examiner ces travaux de recherche : Monsieur Paul-Henri DUCROT (rapporteur),
Monsieur Jamal BRIGUI (rapporteur) et Monsieur Ahmed BENHARRAF (rapporteur).
Je remercie vivement le Pr. Farid Chemat de l’Université d’Avignon pour sa
participation active à la préparation des extraits de polyphénols du thé vert par micro-ondes,
ainsi que pour sa gentillesse et sa disponibilité.
À tous les membres de l’équipe « Chimie des antioxydants » de l’université d’Avignon,
Stéphanie Galland, Njara Rakotomanomana, Natalie Mora-Soumille, Mattieu Virot, Maryline
Vian, Emmanuel Petitcolas, je vous remercie pour tous les bons moments passés ensemble au
laboratoire. J’adresse également mes remerciements à Michel Carail responsable du centre
HPLC-masse de l’INRA d’Avignon pour l’aide apportée à la réalisation des
chromatogrammes HPLCmasse. Merci à tous les membres du Département de Chimie de la Faculté des Sciences et
Techniques de Marrakech, Abdel Kader Bendahou, Adil Sbiai, Bouchra sillahi pour leur
encouragement, leur bonne humeur et leur gentillesse.
Que vous dire, mes chers parents, vous étiez toujours là pour m’écoutez, me soutenir,
me réconforter et m’encourager dans les moments de doute….Tous les mots ne suffiraient
pas…Sans vous, rien n’aurait été possible, merci pour votre soutient et votre amour.
Merci à mes proches notamment mes trois frères, mes deux sœurs, ma belle sœur et mes amis
pour votre soutien et votre présence à mes cotés.


Table des matières

Introduction-Présentation du sujet .............................................................................. 1
Première Partie. Etude Bibliographique ................................................................... 4
Chapitre 1. Les Polyphénols, Structures, Stabilités et Propriétés ................................... 5
Résumé ..................................................................................................................................... 6
1-1 Présentation générale sur les polyphénols ...................................................................... 7
1-1-1 Classification des polyphénols ............................................................................... 7
1-1-1-1 Polyphénols monomériques ................................................................................ 9
1-1-1-2 Polyphénols sous forme de polymères .............................................................. 17
1-2 Propriétés chimiques des polyphénols .......................................................................... 17
1-2-1 Nucléophilie ......................................................................................................... 18
1-2-2 Propriétés réductrices ........................................................................................... 18
1-2-3 Polarisabilité ......................................................................................................... 19
1-2-4 Liaison hydrogène ................................................................................................ 20
1-2-5 Acidité .................................................................................................................. 21
1-3 Stabilité des polyphénols ................................................................................................ 21
1-3-1 Autoxydation ........................................................................................................ 21
1-3-2 Mécanismes d’oxydation ..................................................................................... 23
1-4 Rôle des polyphénols dans les plantes ........................................................................... 30
1-5 Importance nutritionnelle des polyphénols .................................................................. 30
1-5-1 Stress oxydant- Espèces oxygénées réactives ...................................................... 31
1-5-2 Les polyphénols comme antioxydants ................................................................. 33
1-5-2-1 Inhibition enzymatique ..................................................................................... 34
1-5-2-2 Chélation des ions métalliques ......................................................................... 36
1-5-2-3 Piégeage des radicaux libres ............................................................................. 37
1-6 Propriétés thérapeutiques des polyphénols .................................................................. 46
1-6-1 Etudes épidémiologiques et propriétés biologiques in vitro ................................ 46
1-6-2 Effet antiallergique ............................................................................................... 47
1-6-3 Effet anti-inflammatoire ....................................................................................... 47
1-6-4 Effet anti-ulcère .................................................................................................... 48
1-6-5 Effet anti-cancer ................................................................................................... 48
1-6-6 Autres activités biologiques ................................................................................. 49
1-7 Propriétés pro-oxydantes des polyphénols ................................................................... 49
Références bibliographiques ........................................................